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第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第一課時(shí) 羧酸
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
1.能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。
2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
自然界和生活中的有機(jī)酸
自然界的許多動(dòng)植物中含有有機(jī)酸
蟻酸（甲酸）
草酸（乙二酸）
安息香酸（苯甲酸）
自然界和生活中的有機(jī)酸
有些有機(jī)酸分子中既含有羥基也含有羧基，所以又叫做羥基酸
HO-C-COOH
CH2COOH
CH2COOH
檸檬酸
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
羧酸
羧酸：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物
官能團(tuán)：羧基
—C—O—H
O
或—COOH
飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH（或CmH2mO2）
與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］相對(duì)分子質(zhì)量相等。
羧酸的分類
羧酸
根據(jù)與羧基相連的烴基不同
根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HCOOH
COOH
COOH
COOH
低級(jí)脂肪酸
高級(jí)脂肪酸
CH3COOH
硬脂酸—C17H35COOH
軟脂酸—C15H31COOH
油酸—C17H33COOH
幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
羧酸的物理性質(zhì)
熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。
水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
表現(xiàn)出酸性
發(fā)生酯化反應(yīng)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：
δ＋
δ－
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，請(qǐng)從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的的性質(zhì)？
O
H
C
O
受-OH的影響：碳氧雙鍵不易斷，不與H2加成
1、弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
（1）遇指示劑反應(yīng)變色
（2）跟活潑金屬起置換反應(yīng)（與氫前金屬反應(yīng)）
（3）跟堿性氧化物反應(yīng)
（4）跟堿起中和反應(yīng)
（5）跟某些鹽反應(yīng)
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
實(shí)驗(yàn)對(duì)象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實(shí)驗(yàn) 操作 ①
②
現(xiàn)象
結(jié)論
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,測(cè)pH
測(cè)稀釋后溶液的pH值變化或測(cè)定羧酸鈉溶液pH值
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
原理：強(qiáng)酸制弱酸
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
設(shè)計(jì)方案是否還需要改進(jìn)？
揮發(fā)出的乙酸蒸氣對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣,防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾
接口的順序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
代表物 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 羥基氫 的活潑性 酸性 （與碳酸相比） 與鈉反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 與NaHCO3的反應(yīng)
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增強(qiáng)
中性
比碳酸弱
比碳酸強(qiáng)
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不產(chǎn)生CO2
醇、酚、羧酸中O-H鍵活潑性的比較
3.3 羧酸.ppt 人教版高中化學(xué)選修五課件(共27張PPT)
3.3 羧酸.ppt 人教版高中化學(xué)選修五課件(共27張PPT)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
不能
不能
能
羥基氫的活潑性——即電離出的H+能力
注意：
(1)羧酸均為弱酸，隨碳原子個(gè)數(shù)增多酸性減弱
(2)酸性關(guān)系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(3)某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,說(shuō)明該有機(jī)物中一定含有羧基。
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
回顧:乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備
添加順序：乙醇-濃硫酸-冰醋酸
加碎瓷片
冷凝回流
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生 , 并可聞到有香味。
① 中和乙酸，
② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的
溶解度，以便使酯分
層析出。
防倒吸
乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。
脫水時(shí)有哪些可能的方式，設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種
同位素原子示蹤法：
a.反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫
b.酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)
回顧:乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備
在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。
①濃度：
明確影響產(chǎn)率的因素
②溫度：
控制合適的溫度，既有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，又能減少反應(yīng)物的揮發(fā)
注意降低副反應(yīng)的發(fā)生,乙醇在濃硫酸加熱的條件下，發(fā)生分子間脫水
加入適量濃硫酸，吸收反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動(dòng)；
回顧:乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備
增加乙醇的用量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率進(jìn)而提高產(chǎn)率;
由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。
1.甲酸
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基
化學(xué)性質(zhì)
醛基
羧基
氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))
酸性，酯化反應(yīng)
O
H—C—O—H
最簡(jiǎn)單的羧酸，又稱蟻酸
（HCOOH）
甲酸是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有還原性
用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
認(rèn)識(shí)常見的幾種羧酸
蜂、蝎子都會(huì)分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹小蘇打水緩解疼痛
HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑
2.苯甲酸——俗稱安息香酸
苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
COOH
認(rèn)識(shí)常見的幾種羧酸
苯甲酸與燒堿反應(yīng)可制取防腐劑苯甲酸鈉的化學(xué)方程式
3.乙二酸——俗稱草酸
COOH
COOH
乙二酸是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
認(rèn)識(shí)常見的幾種羧酸
化學(xué)性質(zhì)
羧基
酸性，酯化反應(yīng)
還原性
可作漂白劑
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)
“形形色色”的酯化反應(yīng)
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
2.無(wú)機(jī)含氧酸(如 H2SO4、HNO3、H3PO4等)與醇也可發(fā)生酯化反應(yīng)
C2H5OH + HO-NO2→C2H5ONO2 + H2O
△
2CH3COOH＋
濃硫酸
△
CH2OH
CH2OH
＋2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
＋2CH3CH2OH
濃硫酸
△
COOH
COOH
+2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
②形成高分子化合物——聚酯
＋(2n－1)H2O
3.二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
“形形色色”的酯化反應(yīng)
nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH
濃硫酸
△
①形成環(huán)狀酯
＋
濃硫酸
△
＋2H2O
4.含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)，
如乳酸( )
＋2H2O
“形形色色”的酯化反應(yīng)
①兩分子羥基酸酯化：
濃硫酸
△
＋
③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
＋(n－1)H2O
“形形色色”的酯化反應(yīng)
②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯
＋H2O
4.羥基酸的酯化反應(yīng)
濃硫酸
△
濃硫酸
△
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
1.下列有機(jī)物中，互為同系物的是( )
A.甲酸與油酸 B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸 D.甲酸與硬脂酸
同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。
D
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
2.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有（ ）
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
B
水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后
形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、 、
和 ，但是 為無(wú)機(jī)
物，故選B。
COOH
-OH
HOCH2-
COONa
-OH
HOCH2-
COONa
-ONa
HOCH2-
COONa
-ONa
NaOCH2-
3.有機(jī)物A，分別與其它物質(zhì)反應(yīng)，依次得到B、C、D。分析分別加入的什么物質(zhì)。
B
C
D
A
NaHCO3
NaOH 或 Na2CO3
Na
NaOH 或 Na2CO3
Na
達(dá)標(biāo)檢測(cè)

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