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第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第五節 有機合成
第一課時 有機合成的主要任務
核心素養發展目標
1.通過碳骨架的構建、官能團的轉化，體會有機合成基本任務
2.掌握有機化合物分子骨架的構建，官能團引入、轉化或消除的方法。
維勒——開創了人工合成有機化合物的新時代
有機合成的原則
(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。
(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應過程中副反應少、產率高。
(3)符合“綠色化學”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現、原料利用率高、污染少，盡量實現零排放。
(4)按照一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。
認識有機合成
有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。
有機合成的一般思路示意圖
碳骨架的構建
官能團的轉化（引入、消除）
官能團的轉化（引入、消除）
認識有機合成
原料分子 目標分子 主要任務
示例 CH2=CH2 CH3COOH 改變官能團種類
(1) CH3CH2OH
(2) CH≡CH
(3) CH3CH2CH2Br
(4) CH3CH=CH2 CH3CH2CH2COOH
對照下列有機合成的原料分子和目標分子，仿照示例給出下列有機合成的主要任務。
改變官能團數目
碳鏈變為碳環且改變碳原子數目
認識有機合成
改變官能團的位置
改變官能團的種類和碳原子數目
原料分子中的碳原子
目標分子中的碳原子
少于
引入含碳原子的官能團
（1）與HCN發生加成反應
（2）羥醛縮合反應
（3）加聚反應
（4）酯化反應
（5）分子間脫水反應
1.碳鏈的增長
碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環等過程。
構建碳骨架
HCN
催化劑
H2O,H＋
催化劑
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
碳鏈的增長
（1）與HCN發生加成反應
①炔烴與HCN的加成反應
②醛與HCN反應,再還原:
③酮與氫氰酸的加成反應：
催化劑
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羥基醛
加成反應
消去反應
α,β-不飽和醛
（2）羥醛縮合反應
含有α H的醛在一定條件下可發生加成反應，生成β 羥基醛，進而發生消去反應。
碳鏈的增長
（3）加聚反應
（4）酯化反應
（5）分子間脫水
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
碳鏈的增長
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
2CH3Cl+2Na → CH3—CH3+2NaCl。
碳鏈的增長
(6)鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代
RCl+NaCN → RCN+NaCl
(7)鹵代烴與活潑金屬作用
（8）格氏試劑的合成方法:
2、碳鏈的縮短
（1）烷烴的裂化或裂解反應
C4H10 CH4+C3H6
△
原料分子中的碳原子
目標分子中的碳原子
多于
碳鏈縮短
（2）烯(炔)烴、芳香烴與高錳酸鉀發生氧化反應
①烯烴
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
構建碳骨架
②炔烴
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
③芳香化合物的側鏈
C＝C
H3C
R2
H
R1
①O3
②Zn/H2O
C＝O
H3C
H
O＝C
R2
R1
＋
一氫成醛
無氫成酮
碳鏈的縮短
（3）烯烴臭氧化反應
（4）水解反應（包括酯的水解、蛋白質或多糖的水解）
CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ C2H5OH
稀硫酸
△
下列反應能使碳鏈縮短的是(　　)
①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　
③重油裂化為汽油④CH3COOCH3與NaOH溶液共熱⑤炔烴與溴水反應
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
碳鏈的縮短
D
碳鏈的成環
（1）共軛二烯烴加成
共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生雙烯合成反應（Diels-Alder reaction），得到環加成產物，構建了環狀碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
（2）合成環酯
碳鏈的成環
（3）羥基脫水成醚
（2）某些環狀烯烴的氧化反應:
碳鏈的開環
（1）環酯的水解反應
KMnO4
H＋
HOOC
HOOC
小結：有機合成的主要任務（1）——構建碳骨架
（1）與HCN發生加成反應
（2）羥醛縮合反應
（3）加聚反應
（4）酯化反應
（5）分子間脫水反應
（1）烷烴的裂化或裂解反應
（3）與高錳酸鉀發生氧化反應
（2）酯的水解反應
（1）共軛二烯烴加成
（2）合成環酯
（3）羥基脫水成醚
碳鏈的增長
碳鏈的縮短
碳鏈的成環
1.如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH
CH3CHO
CH3—CH—CN
OH
H2O,H＋
△
CH3—CH—COOH
OH
HCN
催化劑
達標檢測
2.乙烯是化工生產中重要的基礎原料，請以乙烯為基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），寫出有關反應的化學方程式
已知：
R—C—H＋R'—CH—CHO
O
H
OH
R—CH—CH—CHO
R'
R—CH＝C—CHO
R'
達標檢測
CH2＝CH2
H2O
催化劑/△
CH3CH2OH
Cu/O2
△
CH3CHO
CH3—CH—CH2CHO
OH
－H2O
△
CH3—CH＝CHCHO
－H2O
△
CH3CH2CH2CH2OH
＋H2
Ni/△
A
達標檢測
3.烯烴在一定條件下發生氧化反應時 發生斷裂，RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產物可能有CH3CHO的是( )
A.(CH3)2C=CH(CH2)2CH3
B.CH2=CH(CH2)2CH3
C.CH3CH=CH—CH=CH2
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3

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