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第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第二節(jié) 醇 酚
第一課時(shí) 醇
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
1.通過(guò)認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類(lèi)消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。
2.通過(guò)乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律預(yù)測(cè)醇類(lèi)的性質(zhì)。
羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚
苯酚
乙二醇
CH3CH2OH
鄰甲基苯酚
乙醇
醇類(lèi)
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物
羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
OH
OH
CH3
①根據(jù)醇分子中羥基的個(gè)數(shù)分類(lèi)
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇（甘油）
三元醇
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
一元醇
汽車(chē)燃料
汽車(chē)防凍劑
配制化妝品
醇的分類(lèi)
無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)65℃，劇毒
二元醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
苯甲醇
環(huán)己醇
丙烯醇
②按羥基所連烴基種類(lèi)分類(lèi)
可簡(jiǎn)寫(xiě)為 R-OH
醇的分類(lèi)
幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
結(jié)論：醇的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。
醇的物理性質(zhì)
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)
名稱(chēng) 相對(duì)分子質(zhì)量 沸點(diǎn)/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多
小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵的緣故。)
氫鍵
醇的物理性質(zhì)
因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較
名稱(chēng) 分子中羥基數(shù)目 沸點(diǎn)/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
結(jié)論：相同碳原子數(shù)的醇，由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，沸點(diǎn)升高。
醇的物理性質(zhì)
(3)溶解性：碳數(shù)越多越難溶
C1–C3與水任意比互溶；C4-C11部分溶于水；C12以上不溶于水
(1)狀態(tài)：無(wú)氣體；C11以下液體； C12以上蠟狀固體。
原因：羥基越多分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強(qiáng)，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。
醇的物理性質(zhì)
(2)密度：醇的密度小于水。
羥基越多，溶解度越大
原因：極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少
醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低
醇的化學(xué)性質(zhì)
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定
在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O-H和C-O的電子都向氧原子偏移。
因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H、C-O容易斷裂
那么乙醇的結(jié)構(gòu)如何影響其性質(zhì)的呢
寫(xiě)出乙二醇與鈉反應(yīng)化學(xué)方程式
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇的化學(xué)性質(zhì)
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
1.與金屬鈉反應(yīng)——①斷裂
Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)平緩
氫原子的活性：C-H < O-H（醇）< O-H（水）
此反應(yīng)可檢驗(yàn)-OH的存在，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目。
1mol丙三醇(甘油) 與足量金屬鈉反應(yīng)后,生成 mol氫氣。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
(1)酯化反應(yīng)：——①斷裂
2．取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)原理：酸去羥基，醇去氫
(2)與氫鹵酸反應(yīng)——②斷裂
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
油狀液體
醇的化學(xué)性質(zhì)
乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
一般利用較高濃度的硫酸（或濃磷酸）與NaBr固體反應(yīng)來(lái)制備HBr，嘗試寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)方程式 。
H2SO4(濃) +NaBr = NaHSO4+ HBr↑
R—X＋NaOH R—OH＋NaBr
水
△
堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
鹵代烷 　　
醇
醇的化學(xué)性質(zhì)
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
2．取代反應(yīng)
(3)分子間脫水生成醚
——一分子①斷裂，另一分子②斷裂
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
乙醚是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。
實(shí)驗(yàn)3-2
（1）在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。
（2）加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
醇的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)3-2
（1）在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。
（2）加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
醇的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生； 酸性高錳酸鉀溶液的紫色逐漸退去；
溴的四氯化碳溶液的橙色逐漸退去。
②燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
生成乙烯。
濃硫酸將無(wú)水酒精氧化生成碳單質(zhì)，碳單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體呈黑色。
NaOH溶液除去的雜質(zhì)有哪些？作用是什么？
H2O 、CO2、SO2、乙醇蒸汽；
作用：吸收SO2和乙醇，防止干擾乙烯的檢驗(yàn)。
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)生成乙烯
濃H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
醇的化學(xué)性質(zhì)
3．消去反應(yīng)——②④斷裂
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
溴的CCl4溶液
酸性高錳酸鉀溶液
碎瓷片
催化劑和脫水劑
吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))
驗(yàn)證乙烯的不飽和性
驗(yàn)證乙烯的還原性
防止暴沸
醇的消去反應(yīng)規(guī)律
醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。
若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。
二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
醇的化學(xué)性質(zhì)
CH3-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應(yīng)條件
化學(xué)鍵的斷裂
化學(xué)鍵的生成
反應(yīng)產(chǎn)物
NaOH的醇溶液、加熱
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
濃硫酸、170℃
醇的化學(xué)性質(zhì)
相同點(diǎn)：都需要加熱，都生成乙烯
不同點(diǎn)：反應(yīng)條件不同；脫去的分子不同
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)(　　)
(2)醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)(　　)
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ℃(　　)
(4)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(　　)
1.正誤判斷
×
×
√
√
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
2.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比為（ ）
A．2∶3∶6　　B．3∶2∶1
C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
D
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
3、下列各醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）
　CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
Ａ．
A
　　　
CH3
D． C6H5-C-CH2-CH3
　 OH
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
能發(fā)生消去反應(yīng)且可能生成不同的產(chǎn)物可的是（ ）
D
4.實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說(shuō)法正確的個(gè)數(shù)是
①濃硫酸只作催化劑
②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸
③反應(yīng)溫度緩慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排氣法收集乙烯
⑤圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1
H2SO4混合液
⑥溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度
⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再?gòu)乃腥〕鰧?dǎo)管
⑧該反應(yīng)類(lèi)型屬于取代反應(yīng)
⑨若a口出來(lái)的氣體能使酸性 KMnO4溶液褪色，說(shuō)明有乙烯生成
A.1 B.2 C.3 D.4
B
達(dá)標(biāo)檢測(cè)

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