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第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第三節 醛 酮
第一課時 乙醛
核心素養發展目標
2.了解銀氨溶液的配制方法。
1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。
最簡單的芳香醛
苯甲醛
肉桂醛
CH=CHCHO
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料、藥物的重要原料
醛
醛：烴基(或H原子)跟醛基相連而成的化合物
R-C-H 或R-CHO
O
1、通式：
2、分類：
醛
不飽和醛、飽和醛
CnH2n+1-CHO
或CnH2nO
飽和一元醛的通式：
HCHO
CH3CHO
CH2=CH-CHO
OHC-CHO
一元醛、二元醛、多元醛
脂肪醛、芳香醛
醛
分子式：
C2H4O
碳的雜化類型：sp3、sp2
CH3CHO
結構簡式：
結構式：
H -C—C-H
H
H
O
【思考】在乙醛分子中，最多有幾個原子共平面？
空間填充模型
吸收強度
10 8 6 4 2 0
乙醛
球棍模型
　　　　　　　　　
醛基-CHO 或－C－H
O
官能團：
乙醛的物理性質
①無色、有刺激性氣味的液體；
②密度比水小，沸點是20.8℃；
③易揮發，易燃燒；
④易溶于水（氫鍵）及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。
思考:隨著碳原子數的增多，醛的溶解性如何變化？
隨著碳原子數的增多，醛的溶解度逐漸減小。
H O
H C C H
H
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
δ-
δ+
乙醛的化學性質
不飽和，C=O雙鍵之一易斷裂
受C=O影響，C-H鍵極性較強，易斷裂
易加成被H2還原為醇（還原反應）
易被氧化成相應羧酸（氧化反應）
1.加成反應
　CH3CHO＋H2　 　 　　CH3CH2OH
催化劑
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
催化劑
①催化加氫又稱為還原反應，化學方程式為
乙醛的化學性質
（2）酯基和羧基中的C＝O不能與H2發生加成反應。
注意：（1）和C=C不同的是，通常情況下乙醛不能
和HX、X2、H2O發生加成反應
CH3-C-H
O
+H-CN
CH3-CH-CN
OH
2-羥基丙腈
CH3-CH-CN
OH
CH3-CH-COOH
OH
H2O
2-羥基丙酸
δ+
δ-
δ+
δ-
乙醛的化學性質
②與一些極性試劑反應（HCN）加成
這類加成反應在有機合成中可用于增長碳鏈
（2）催化氧化
2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH
催化劑
2、 氧化反應
小結：CH3CH2OH 　　 CH3CHO 　　 CH3COOH
氧化
還原
氧化
CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
乙醛的化學性質
(1)燃燒
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)與強氧化劑反應：乙醛具有還原性
乙醛的化學性質
2、 氧化反應
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
【實驗3-7】
在潔凈的試管液，先加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。
再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
現象：試管內壁上覆著一層光亮的銀鏡
乙醛的化學性質
Ag++NH3·H2O = AgOH +NH4+
①與銀氨溶液的反應
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
H2O+2Ag↓+3NH3+ CH3COONH4
【注意事項】
（1）試管內壁應潔凈
（2）滴加順序不能顛倒，氨水不能過量。
（3）須用新制的銀氨溶液；（現用現配）
（4）必須用水浴加熱，不能直接加熱；
（5）加熱時不能振蕩試管和搖動試管；
（6）做完實驗的試管用稀硝酸洗滌
乙醛的化學性質
(4)被弱氧化劑氧化(檢驗醛基)
AgOH+2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH- +2H2O
應用:（1）檢驗醛基的存在
（2）測定醛基的數目:
（3）工業上用來制瓶膽和鏡子
1mol －CHO ～ 2mol Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
【實驗3-8】
在試管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
現象：試管內產生了磚紅色沉淀。
乙醛的化學性質
Cu2++2OH- = Cu(OH)2
②與新制氫氧化銅的反應
Cu2O↓
磚紅色
CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa＋ ＋3H2O
1mol醛基~ mol Cu(OH)2 ~ mol Cu2O
注意：（1）氫氧化銅溶液一定要新制
（2）堿一定要過量。
應用：（1）檢驗醛基的存在
（2）醫學上檢驗病人是否患糖尿病
2
1
乙醛的化學性質
(4)被弱氧化劑氧化(檢驗醛基)
RCH2OH RCHO RCOOH
乙醛的化學性質
結論： 乙醛既有氧化性又有還原性
醛
醇
加氫還原
催化氧化
銀鏡反應
新制Cu(OH)2反應
酸
加氧氧化
小結
去氫氧化
(1)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(　　)
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(　　)
(5)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應(　　)
1.正誤判斷
√
×
×
√
達標檢測
達標檢測
2.下列物質不屬于醛類的是（ ）
①　 ② 　 ③CH2=CH—CHO　
④Cl—CH2—CHO
A.①③ B.②④ C.②③ D.①④
B
達標檢測
3.下列關于醛的說法中正確的是( )
A.醛的官能團是
B.所有醛中都含醛基和烴基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發生銀鏡反應
D
達標檢測
4.人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結構由順式轉變為反式(如圖所示)，并從所在蛋白質上脫離，這個過程產生的信號傳遞給大腦。下列有關“視黃醛”的說法正確的是( )
A.“視黃醛”屬于烯烴
B.“視黃醛”的分子式為C20H15O
C.“視黃醛”能與銀氨溶液發生銀鏡反應
D.在金屬鎳催化并加熱條件下，1 mol“視黃醛”最多能與5 mol H2發生加成反應
D
5．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業重要的調味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式為：
（1）試推測檸檬醛可能發生的反應有（ ）
①使溴的四氯化碳溶液褪色?、谂c乙醇發生酯化反應　
③能發生銀鏡反應　 ④能與新制Cu(OH)2懸濁液反應　
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
C
達標檢測
（2）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是_________
（3）檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法_______________
在潔凈的試管中加入新制的銀氨溶液，取少量的檸檬醛加入，振蕩，水浴加熱，有銀鏡生成
在潔凈的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，取少量的檸檬醛加入，振蕩，酒精燈加熱，有磚紅色沉淀生成
取少量檸檬醛于試管中先加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液，若褪色，證明含有碳碳雙鍵。

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