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第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 羧酸衍生物——酯
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
1.能從酯基的成鍵方式的角度，了解酯的結(jié)構(gòu)特點和
分類，理解酯的化學(xué)性質(zhì)。
2.能結(jié)合乙酸乙酯水解反應(yīng)的原理，能推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。
自然界中的有機(jī)酯
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物
結(jié)構(gòu)通式:
R1 :只能是烴基
R(H)
C
O
R1
O
認(rèn)識酯類
官能團(tuán)：酯基
C
O
R
O
或-COOR
飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:
CnH2nO2（n≥2）
與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯
戊酸戊酯
CH3CO(CH2)2CHCH3
O
CH3
酯的命名
CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C-OCH2CH3
O
（1）HCOOCH(CH3)2
甲酸異丙酯
寫出下列物質(zhì)的名稱：
（2）CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
（3）
（4）
CH2OOCH
酯的命名
物理性質(zhì)：
存在：
用途：
酯的物理性質(zhì)、存在及用途
密度一般比水小
難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
許多酯也是常用的有機(jī)溶劑
酯類廣泛存在于自然界
低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中
作溶劑
作制備飲料和糖果和糕點的酯類香料
空間充填模型
吸收強度
乙酸乙酯的核磁共振氫譜
球棍模型
CH3-C-O-CH2CH3
O
酯的結(jié)構(gòu)——以乙酸乙酯為例
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系？
【設(shè)計與實驗】請設(shè)計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
【提示】可通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率的差別
實驗 步驟
實驗 現(xiàn)象
實驗 結(jié)論
在A、B、C三支試管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A試管里加入5 mL蒸餾水；
向B試管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C試管里加入5.0 mLNaOH溶液
振蕩均勻，把三支試管都放入70℃左右的水中水浴加熱。
比較乙酸乙酯層消失的快慢。
實驗探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
實驗探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率
實驗 步驟
實驗 現(xiàn)象
實驗 結(jié)論
在A、B、C三支試管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A試管里加入5 mL蒸餾水；
向B試管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C試管里加入5.0 mLNaOH溶液
振蕩均勻，把三支試管都放入70℃左右的水中水浴加熱。
比較乙酸乙酯層消失的快慢。
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
加熱前，三支試管中液體均有分層現(xiàn)象且酯層高度一樣，加熱后，加入蒸餾水的試管無明顯現(xiàn)象；加入稀硫酸的
試管酯層消失慢；加入氫氧化鈉溶液的試管酯層消失快。
其它條件相同時，乙酸乙酯在堿性條件下水解最快最徹底
實驗探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率
實驗 步驟
實驗 現(xiàn)象
實驗 結(jié)論
在D、E、F三支試管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A試管里加入5 mL蒸餾水；
向B試管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C試管里加入5.0 mLNaOH溶液
振蕩均勻，把三支試管都常溫下靜置
橫向比較A與D、B與E、C與F試管中乙酸乙酯層消失的快慢
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
F試管中乙酸乙酯層消失最快，其次是E試管，最慢的是D試管；
橫向比較水解速率：
A＞D，B＞E，C＞F
其它條件相同時，溫度越高，乙酸乙酯水解速率越快
實驗探究2：探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率
O
CH3C-O-C2H5 +H2O
=
稀H2SO4
△
O
CH3C-OH + C2H5OH
=
O
CH3C-O-C2H5 + NaOH
=
△
O
CH3C-ONa + C2H5OH
=
(1)酸性條件下：
(2)堿性條件下：
乙酸乙酯的水解反應(yīng)
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
甲酸酯的結(jié)構(gòu)為 ，分子中含有一個 基和一個 基，
所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng)，
如 反應(yīng)、與 反應(yīng)。
酯
醛
銀鏡
新制的Cu(OH)2
甲酸酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
由此可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)。
寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式
稀硫酸
△
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
酯的水解反應(yīng)
酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯 化 水 解
反應(yīng)關(guān)系
催 化 劑
催化劑的 其他作用
加熱方式
反應(yīng)類型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
濃 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH
與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率
酒精燈火焰加熱
熱水浴加熱
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
酯化
水解
1.分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體中：
(1)屬于酯類的有____種，寫出結(jié)構(gòu)簡式____________________________
______________________________________________________________。
(2)屬于羧酸類的有____種，寫出結(jié)構(gòu)簡式__________________________
_____________。
4
HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
2
CH3CH2CH2COOH、
達(dá)標(biāo)檢測
(3)既含有羥基又含有醛基的有 種，寫出結(jié)構(gòu)簡式_________________
_______________________________________________________________
______________。
5
HOCH2CH2CH2CHO
2、　 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 (　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
A
達(dá)標(biāo)檢測
(4) -X連在烴基上時，1 mol 該有機(jī)物消耗 1 mol NaOH；
而-X連在苯環(huán)上時，1 mol 該有機(jī)物能消耗2 molNaOH
（3） (酯基)氧連在烴基上時,1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，
而酯基氧連在苯環(huán)上 時消耗2 mol NaOH.
(1)-OH連在苯環(huán)上時，1 mol 該有機(jī)物消耗 1 molNaOH，
而-OH連在烴基上時不與NaOH發(fā)生反應(yīng)．
(2) -COOH，1 mol 該有機(jī)物消耗1 molNaOH
有機(jī)物與堿反應(yīng)時消耗NaOH量的判斷
3、在下列敘述的方法中，能將有機(jī)化合物
①跟足量NaOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過量
②與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液
③與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液
④與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液
⑤與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
D
（ ）
達(dá)標(biāo)檢測
4.分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸在濃H2SO4存在時共熱生成的酯有（ ）
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
達(dá)標(biāo)檢測
分子式為C3H8O的醇有兩種，即1-丙醇和2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2種，所以在濃硫酸的作用下共熱發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成4種不同的酯。
B

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