資源簡介

(共28張PPT)
第三章 烴的衍生物
2019人教版選擇性必修三
第二節 醇 酚
第三課時 酚
核心素養發展目標
1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質，理解羥基和苯環的相互影響，形成物質結構決定性質的核心理念。
2.通過對苯酚性質的學習，了解苯酚及酚類的毒性及其對環境的危害，合理應用酚類物質。
第三課時 酚
OH
OCH3
CH2
酚——羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物
認識 酚
苯酚是最簡單的酚，其官能團為羥基(—OH)。
OH
CH3
OH
OH
空間充填模型
球棍模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚的分子結構
分子式：
C6H6O
-OH
OH
_
C6H5OH
結構簡式：
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現在該平面
苯環和羥基會相互影響，將決定苯酚的性質
顏色、狀態 熔點 氣味 溶解性 毒性
苯酚的物理性質
OH
-
純苯酚無色晶體，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。
43 ℃
有特殊氣味
常溫時苯酚在水中溶解度不大（9.2g），高于 65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等
有毒,
腐蝕性
思考：苯酚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上應如何處理？
酒精清洗
分析苯酚的結構，聯想C2H5OH和 的性質 ，你預測苯酚可能有什么化學性質？
—OH
乙醇：氧化、置換、消去、取代
苯：氧化、取代、加成
預測：置換、氧化、取代、加成
苯酚的化學性質
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯酚的化學性質
對苯醌
露置在空氣中會因部分被氧化而呈粉紅色。
性質1：苯酚具有還原性，發生氧化反應
思考：苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
氧化反應
氧化反應
實驗內容 實驗現象
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
形成渾濁的液體
苯酚的化學性質
醇、水、酚均有羥基，醇不能電離，水微弱電離，那么酚能否電離出H+呢？
實驗3-4
實驗內容 實驗現象
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
形成渾濁的液體
渾濁的液體變為澄清透明的液體
苯酚的化學性質
實驗3-4
實驗內容 實驗現象
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
形成渾濁的液體
渾濁的液體變為澄清透明的液體
澄清透明的液體又變渾濁
苯酚的化學性質
苯酚的化學性質
性質2：苯酚具有弱酸性
苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色
弱電解質 苯酚 碳酸
電離平衡常數(25℃) 1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11
酸性：碳酸＞苯酚＞ HCO3-
設計實驗比較苯酚與H2CO3酸性的強弱
俗稱石炭酸
苯酚的化學性質
-OH
-ONa
+ CO2+H2O
+ NaHCO3
酸性：碳酸＞苯酚
？
苯酚的化學性質
酸性：苯酚＞ HCO3-
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+ NaHCO3
判斷正誤
√
無論CO2是少量還是足量，都生成NaHCO3
類別 乙醇 苯酚
結構簡式
官能團
結構特點
與鈉反應
酸性
性質不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羥基與鏈烴基直接相連
羥基與苯環直接相連
比水緩和
比水劇烈
無
有
苯環對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，
易電離出H+
為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？
不同的烴基與羥基相連，會對羥基產生不同的影響，導致物質的化學性質產生差異
苯酚的化學性質
怎樣分離苯酚和苯的混合物
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
苯酚鈉和苯的混合物
分液
苯
苯酚鈉
或通入CO2
加鹽酸
苯酚
分液
苯酚的渾濁液靜置后，沒有晶體析出，這是什么原因呢？
[資料卡片]
苯酚的熔點很低（常壓下為43℃），含水的苯酚熔點更低，當苯酚含10％以上水時，在常溫下則呈液態。所以，我們實驗中得到的渾濁液，實際上是液態苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此液態苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因為在這種渾濁狀的混合液中沒有固態苯酚小顆粒，所以久置后也不會有晶體析出，而是呈油狀液，屬于乳濁液。靜置后，分層，下層為苯酚（密度比水大），上層為苯酚的稀溶液。
苯酚的化學性質
OH
實驗 澄清的苯酚溶液+飽和溴水
現象
結論
苯酚和飽和溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體
產生白色沉淀
活化
苯酚的化學性質
探究羥基對苯環的影響
苯酚的化學性質
性質3：苯酚的取代反應
應用：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
說明：
1、苯酚與飽和溴水反應不需要催化劑，這說明羥基對苯環產生了影響，使取代更易進行。
2、溴取代苯環上羥基的鄰對位，與甲苯相似。
3、溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。
4.不能用溴水除去苯中混有的苯酚
注意：酚類物質與Br2的取代反應量的關系：當取代一個氫
原 子時，則消耗1個Br2。
如1 mol 最多可以消耗
1 mol 最多可以消耗
苯酚的化學性質
2 mol Br2
3 mol Br2
苯酚 苯
反應物
反應條件
取代苯環上氫原子數
反應速率
結論
原因
濃溴水與苯酚反應
液溴與純苯
不用催化劑
FeBr3作催化劑
一次取代苯環
上三個氫原子
一次取代苯環
上一個氫原子
瞬時完成
初始緩慢，后加快
苯酚與溴取代反應比苯容易
酚羥基對苯環影響，使苯環上氫原子變得活潑
苯酚與苯取代反應的比較
+ 3HNO3
OH
濃硫酸
△
NO2
NO2
O2N
OH
+ 3H2O
性質4：苯酚與Fe3+顯色反應
現象:苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色
用途:檢驗苯酚或Fe3+ 的存在
苯酚的化學性質
性質5：苯酚與氫氣的加成反應
小結
用“結構觀”小結：官能團決定性質、基團之間相互影響
-O-H
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
弱酸性
氧化反應
與鈉反應
取代反應
加成反應
濃溴水→三溴苯酚
苯酚的用途與危害
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑
苯酚的用途
1、下列關于苯酚的敘述中正確的是 (　　)
A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色
B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上
C.苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D.苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
B
達標檢測
2、已知酸性強弱順序為H2CO3> >HCO3－，則下列化學方程式中正確的是 (　　)
C
達標檢測
COOH
O-CH3
HO
CH2-CH＝CH2
3、1mol該化合物
（1）最多能與 molH2反應；
（2）最多能與____mol Br2反應。
（3）最多能與____mol NaOH反應。
4
2
2
達標檢測
4、白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 （ ）
A．1mol,1mol B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol ，7mol

D
達標檢測

展開更多......

收起↑