資源簡介

第四章 生物大分子
2019人教版選擇性必修三
生物體中普遍存在的有機化合物是生命活動的物質基礎。與我們此前學習的一般有機化合物相比，淀粉、纖維素、蛋白質、核酸等生物大分子的相對分子質量較大，含有多種官能團，結構復雜。這使它們具有比有機小分子更為豐富的性質，能夠完成多種復雜的生物功能。
探討糖類、蛋白質和核酸這三類重要的生物有機分子的組成與結構，并在此基礎上認識其性質與應用，將有助于我們通過有機化合物結構與性質的關系，在分子水平上深入認識生命現象的化學本質，體會化學在生命科學發展中所起的重要作用，從而更好地利用生物資源，促進人類健康。
第一課時 糖類的組成和分類 單糖
核心素養發展目標
(1)認識常見糖類代表物的組成、結構和典型性質，進一步體會“結構決定性質”的學科觀念。
(2)了解葡萄糖的結構特點和主要性質，能通過實驗探究認識葡萄糖的化學性質。
(3)知道糖類物質在食品加工和生物質能源等方面的應用，能對與糖類相關的社會性議題作出有科學依據的判斷、評價和決策，培養科學態度與社會責任。
第一節 糖類
第一課時 糖類的組成和分類 單糖
根據能否水解及水解后的產物,糖類可分為單糖、寡糖和多糖。
類別
依據
舉例
單糖
寡糖或
低聚糖
多糖
轉化
關系
糖的分類
從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等
1 mol糖水解后能產生2～10 mol單糖
以二糖最為重要,二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等
1 mol糖水解后能產生10 mol以上單糖
淀粉、纖維素和糖原等
1．葡萄糖
（1）存在：
（2）物理性質：
易溶于水的無色晶體， 熔點146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
認識單糖及其化學性質
葡萄糖分子結構的探究
步驟
探究實驗
推理
結論
①
1.80 g葡萄糖完全燃燒，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol葡萄糖中，
n(C)＝0.06 mol
n(H)＝0.12 mol
n(O)＝0.06 mol
最簡式為______
②
經質譜法測出葡萄糖的相對分子質量為180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式為________
CH2O
C6H12O6
③
一定條件下，1.80 g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成相應的酯3.90 g
n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羥基與乙酸發生酯化反應，生成酯的質量比原物質的質量增加42 g(即C2H2O)，現增加2.10 g，即含有羥基0.05 mol
1 mol葡萄糖中有 羥基
④
葡萄糖可以發生銀鏡反應

分子中含
_________
⑤
葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇
—
葡萄糖分子為直鏈結構
5 mol
有醛基
葡萄糖分子結構的探究
設計實驗驗證，葡萄糖的結構
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
操作
（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
現象
試管內壁出現光亮的銀鏡
設計實驗驗證，葡萄糖的結構
葡萄糖分子結構的探究
出現磚紅色沉淀
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
操作
（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
現象
設計實驗驗證，葡萄糖的結構
葡萄糖分子結構的探究
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羥基醛
分子式：
C6H12O6
實驗式：
CH2O
結構簡式：
官能團：
羥基、醛基
1．葡萄糖
（3）組成和結構：
葡萄糖的分子結構
（4）葡萄糖的結構特點
認識單糖及其化學性質
(5)化學性質
① 銀鏡反應
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
③ 與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應
④催化加氫
醫學用于檢驗尿糖
醛基——氧化反應
葡萄糖的化學性質
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
醛基——加成反應
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
羥基
⑥使高錳酸鉀褪色
⑤ 與Na反應
⑦酯化反應
置換反應
氧化反應
取代反應
消去反應
⑧與HX反應
⑨分子間脫水
1mol葡萄糖完全酯化，參加反應的乙酸為5mol，證明葡萄糖分子中有5個羥基
(5)化學性質
⑩生理氧化
葡萄糖易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
葡萄糖的化學性質
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
葡萄糖的用途和工業制法
+nH2O

用途：（1）葡萄糖用于制鏡業、糖果制造業、醫藥業；
（2）為體弱和低血糖患者補充營養。
工業制法：
葡萄糖的環狀結構
　　
α?D?吡喃葡萄糖
鏈狀葡萄糖
β?D?吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環狀結構的形式存在。
分子式:
結構式：





結構簡式:
官能團:

C6H12O6
與葡萄糖互為同分異構體
果糖
與氫氣生成醇
【思考】從果糖的結構，你能預測它的性質嗎？
果糖
能和酸發生酯化反應
用途：果糖在水果和蜂蜜中含量較高，廣泛用于食品和醫藥的生成中。
無色晶體,熔點103～105℃,最甜的糖,不易結晶,易溶于水、乙醇和乙醚。
物理性質：
核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質 與 ______ _____的重要組成部分。
核糖核酸(RNA)
脫氧核糖核酸(DNA)
醛
二者都含有醛基，
均屬于 糖，
均具有還原性，
屬于 糖
它們都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。
還原
核糖
脫氧核糖
糖類分子與手性
手性碳原子：在分子中連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。
乳酸分子的中間碳原子就是手性碳原子
CH3 C COOH
H
OH
*
手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構體的分子
H— C —OH
CHO
CH2—OH
L-甘油醛
HO—C —H
CHO
CH2—OH
它在空間的構型有兩種：（呈鏡像對稱，但不能完全重疊）
糖類分子與手性
D-甘油醛
如最簡單的醛糖：丙醛糖，又稱甘油醛

D/L法：這種方法只考慮與羰基相距最遠的一個手性碳的構型，此手性碳上的羥基在右邊的D型，在左邊的L型。
(1)糖類物質的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示(　　)
(2)凡能溶于水且具有甜味的物質都屬于糖類(　　)
(3)糖類都能發生水解反應(　　)
(4)糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物(　　)
(5)凡是由C、H、O三種元素組成的有機物都是糖類(　　)
(6)糖類物質又叫碳水化合物(　　)
1.正誤判斷
×
×
×
√
×
√
達標檢測
(7)葡萄糖分子可表示為C6(H2O)6，則每個葡萄糖分子含有6個水分子(　　)
(8)葡萄糖是單糖的主要原因是其分子結構中只有一個醛基(　　)
(9)糖類都屬于高分子化合物(　　)
×
×
×
2.依據糖類的現代定義分析，下列物質不屬于糖類的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
達標檢測
3.已知蘇糖的結構簡式為 ，以下有關蘇糖的說法不正確的是（ ）
A.蘇糖能發生銀鏡反應
B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質量分數相同
C.蘇糖在一定條件下能發生加成或取代反應
D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構體
D
達標檢測

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