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第二章 烴
2019人教版選擇性必修三
第三節 芳香烴
第2課時 苯的同系物
苯環上氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物
1.苯的同系物
一般具有類似苯的氣味的_________，____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的____。
無色液體
不
易
小
2.苯的同系物的物理性質
苯的同系物必須符合以下條件：
①是烴
②只含一個苯環
③側鏈全部是烷基
④通式符合CnH2n－6（n≥6）
常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的同系物
苯的同系物與苯都含有苯環，因此和苯具有相似的化學性質，能在一定條件下發生 、 和 反應，但由于 的相互影響，使苯的同系物的化學性質與苯和烷烴又有所不同。
溴代
硝化
催化加氫
苯環和烷基
苯的同系物的化學性質
以甲苯為例，探討一下苯的同系物具有哪些化學性質
溴水與苯和甲苯均不反應，溴易溶于苯和甲苯，會發生萃取
實驗內容 實驗現象
向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
將上述試管用力振蕩，靜置
都分層，上層橙色，下層接近無色
都分層，溴水位于試管的下層
甲苯的性質
甲苯
分子式：C7H8
CH3
結構簡式：
實驗內容 實驗現象
向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
將上述試管用力振蕩，靜置
都分層，紫色溶液位于試管的下層
甲苯的性質
盛苯的試管出現分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色
苯不與酸性高錳酸鉀反應；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
(1)氧化反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
甲苯的化學性質
CH3
KMnO4
（H+）
COOH
（2）取代反應
①鹵代反應
甲基使苯環的鄰、對位活化，產物以鄰對位取代為主
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
烷基氫被取代
苯環上的氫被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
甲苯的化學性質
+ Cl2
光照
+ HCl
CH2Cl
②硝化反應
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
—CH3對苯環的影響使取代反應更易進行
TNT:淡黃色針狀晶體，不溶于水。是一種烈性炸藥，廣泛應用于國防、采礦、筑路、水利建設等
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
甲苯的化學性質
（3）加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲苯的化學性質
甲基環己烷
1.氧化反應
①可燃性
②與苯環直接相連的碳上有氫，可使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈，使側鏈易于氧化
苯的同系物的化學性質
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
√
√
×
×
苯的同系物的化學性質
(2)取代反應
一定條件下可以發生溴代、硝化反應。側鏈對苯環的影響，使苯環上與側鏈鄰、對位上的氫原子變得活潑，例如甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。
苯的同系物的化學性質
（3）加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應
苯 苯的同系物
相同點 結構組成 ①分子中都含有一個苯環 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化學性質 ①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙 ②都易發生苯環上的取代反應 ③都能發生加成反應，但都比較困難
小結
苯 苯的同系物
不同點 取代反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，常得到多元取代產物
氧化反應 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈，使側鏈烴基活化而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代
小結
稠環芳香烴——萘、蒽
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
分子式：C14H10
物理性質：無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
萘
蒽
分子式：C10H8
物理性質：無色片狀的晶體，有特殊氣味，熔點80℃，易升華，不溶于水。
用途：用于生產增塑劑、農藥、染料等
(1)標準狀況下,22.4 L苯中含有3NA個碳碳雙鍵(用NA表示阿伏加德羅常數的值)。 (　　)
(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種,均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構。(　　)
(3)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有機物一定是苯及其同系物。(　 )
(4)含有一個苯環的烴一定屬于苯的同系物。(　　)
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)
(6)乙苯的一氯代物有3種。(　　)
1．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)
×
×
×
×
×
×
達標檢測
(7)等物質的量的苯、甲苯與足量H2加成時,消耗H2量相同。(　 )
(8)甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發生取代反應。(　　)
×
√
2.下列物質中屬于苯的同系物的是(　　)
D
達標檢測
3.將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應產物可能有( )
① 　 ② 　 ③ 　④　
⑤ ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
達標檢測
苯的同系物在催化劑(Fe3＋)的作用下，只發生苯環上的取代反應，可取代與甲基相鄰、相間、相對位上的氫原子，也可以同時取代。甲基對苯環的作用，使鄰、對位上的氫原子變得活潑，容易被取代，實驗測定，鄰、對位上的取代物比間位上的取代物多一些，但并不是無間位取代物。
D
達標檢測
4.下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發生反應，苯環上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構體的是( )
A.鄰二甲苯 B.
C.對二甲苯 D.乙苯
B
達標檢測
5.某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是( )
A.該物質為苯的同系物
B.該物質的一氯取代有4種
C.該物質的分子式為C12H11
D.在鐵做催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
C
達標檢測
6.如圖為酷似奧林匹克旗中的五環的有機物，科學家稱其為奧林匹克烴，下列有關奧林匹克烴的說法正確的是( )
A.該烴的一氯代物只有一種
B.該烴分子中只含非極性鍵
C.該烴完全燃燒生成H2O的物質的量小于CO2的物質的量
D.該烴屬于烷烴
分子式為C22H14
n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22

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