資源簡介

(共31張PPT)
課時2
確定分子的實驗式，分子式和分子結(jié)構(gòu)
第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法
確定分子實驗式
01
確定分子式
02
確定分子結(jié)構(gòu)
03
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
蒸餾、
萃取、
重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
波譜分析：
質(zhì)譜、紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等
研究有機化合物的基本步驟：
研究有機化合物的一般方法
PART 01
確定分子實驗式
將一定量的有機物燃燒
定量測定
轉(zhuǎn)化為簡單的無機物
推算有機物各元素質(zhì)量分數(shù)
計算有機物各元素原子最簡整數(shù)比
確定實驗式（最簡式）
元素的定量分析
計算反應前后裝置
質(zhì)量差
原理：
1、李比希法
一定量含C、H(O)的有機物
H2O
CO2
CuO
氧化
用KOH吸收
用無水CaCl2吸收
計算C、H元素的質(zhì)量分數(shù)，剩余的為O元素的質(zhì)量分數(shù)
計算有機物
實驗式
實驗式(最簡式)的求法：
確定實驗式
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出。
實驗式：表示分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比的化學式
裝置：
1、某有機化合物完全燃燒生成CO2和H2O，能說明該有機化合物中只C、H兩種元素嗎？
不能。若有機化合物含有C、H、O三種元素，該有機化合物完全燃燒也生成CO2和H2O。
先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O，再用濃KOH(或堿石灰)吸收CO2。
2、定量測定CO2和H2O的順序是什么？能否交換順序？
不能。因為KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
防止空氣中的CO2和水蒸氣被E吸收，影響實驗結(jié)果。
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：
【解】
（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。
確定實驗式
1.某有機物5.8 g完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O
5.4 g 。該物質(zhì)含有哪些元素
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
∴實驗式為 C3H6O
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
有機物的實驗式：
確定實驗式
可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)。
2、現(xiàn)代元素分析儀
現(xiàn)代化的元素分析儀
確定實驗式
PART 02
確定分子式
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
確定分子式
CH3CH2OH
+
質(zhì)荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相對豐度/%
乙醇的質(zhì)譜圖
質(zhì)譜圖：橫坐標表示碎片的質(zhì)荷比，縱坐標表示碎片的相對豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對質(zhì)量。分子離子的相對質(zhì)量越大，質(zhì)荷比就越大，到達檢測器需要的時間就越長，因此質(zhì)譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質(zhì)量。
確定分子式
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。
未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
確定分子式
咖啡和茶類飲料中都含有興奮劑咖啡因。經(jīng)元素分析測定，咖啡因中各元素的質(zhì)量分數(shù)是：碳49.5%，氫5.2%，氮28.9%，氧16.5%。
（1）咖啡因的實驗式為 。
（2）質(zhì)譜法測得咖啡因的相對分子質(zhì)量為194，則咖啡因的分子式為 。
C4H5N2O
C8H10N4O2
n(C):n(H):n(N):n(O)＝ : : :
49.5%
12
5.2%
1
28.9%
14
16.5%
16
＝4:5:2:1
設(shè)分子式為(C4H5N2O)n，
194
(12×4＋5＋14×2＋16)
n = ＝2
所以咖啡因的分子式為C8H10N4O2
③相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB
②標準狀況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。M＝ρ×22.4 L·mol－1
①定義法：M = m / n
確定分子式
拓展：相對分子質(zhì)量的計算
(1)標準狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為448mL;
列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：
28
(2)某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍；
(3)某氣態(tài)烴在標準狀況時的密度為1.25g/L；
16×11.75=188
1.25×22.4=28
某有機物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：
①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。
②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。
C4H10O
74
C4H10O
確定分子式
PART 03
確定分子結(jié)構(gòu)
符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：
質(zhì)譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進一步推斷。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
確定分子結(jié)構(gòu)
測定方法
化學方法：看是否與Na反應
物理方法：紅外光譜法等
應用：可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
原理：
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
1.紅外光譜圖—化學鍵、官能團
從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。
未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖
1.紅外光譜圖—化學鍵、官能團
2.核磁共振氫譜—等效氫原子種類與數(shù)目
氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號。
處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學位移(用δ表示)，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
吸收峰的數(shù)目 = 等效氫的種數(shù)
各吸收峰強度（面積）之比= 不同等效氫的個數(shù)之比
有機物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下
吸收峰數(shù)目為3，說明有3種不同位置的氫原子
各吸收峰面積比為3∶2∶1
A為CH3CH2OH
吸收峰數(shù)目為1，說明有1種類型的氫原子
A為CH3OCH3
2.核磁共振氫譜—等效氫原子種類與數(shù)目
1、丙醇有兩種：
右圖是其中一種物質(zhì)的核磁共振氫譜，則與該譜圖對應的物質(zhì)的名稱為：_______
CH3CH2CH2OH 1-丙醇
CH3CH(OH)CH3 2-丙醇
2-丙醇
2、下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是( )
A、HCHO B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
A
3、X射線衍射
---有機化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定
原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它
和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖 。
根據(jù)原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵，確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。
單晶衍射圖
3．下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的吸收峰(信號)，根據(jù)吸收峰可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氫譜如圖甲所示，兩個吸收峰的面積之比為3：2。金剛烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖乙所示，它的核磁共振氫譜圖中吸收峰數(shù)目與峰面積之比分別為
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
隨堂演練
C
1.某有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機化合物的組成必須滿足的條件是( )
A.分子中C、H、O原子的個數(shù)比為1:2:3
B.分子中C、H原子的個數(shù)比為1:2
C.該有機化合物的相對分子質(zhì)量為14
D.該分子中肯定不含氧元素
B
3．下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的吸收峰(信號)，根據(jù)吸收峰可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氫譜如圖甲所示，兩個吸收峰的面積之比為3：2。金剛烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖乙所示，它的核磁共振氫譜圖中吸收峰數(shù)目與峰面積之比分別為
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
隨堂演練
C
2. 下列說法不正確的是（ ）
A．通過質(zhì)譜法可以確認有機化合物的相對分子質(zhì)量
B．甲苯分子的核磁共振氫譜中有4個不同的吸收峰
C．紅外光譜可以幫助確定許多有機物的結(jié)構(gòu)
D．某有機物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1:2，則該有機物一定為甲烷
D
3．下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的吸收峰(信號)，根據(jù)吸收峰可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氫譜如圖甲所示，兩個吸收峰的面積之比為3：2。金剛烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖乙所示，它的核磁共振氫譜圖中吸收峰數(shù)目與峰面積之比分別為
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
隨堂演練
C
3. 乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別為，
通過下列方法或檢測儀得出的信息或信號完全相同的是(　　)
A．李比希元素分析法 B．紅外光譜儀
C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀
A
3．下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的吸收峰(信號)，根據(jù)吸收峰可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氫譜如圖甲所示，兩個吸收峰的面積之比為3：2。金剛烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖乙所示，它的核磁共振氫譜圖中吸收峰數(shù)目與峰面積之比分別為
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
隨堂演練
C
4. 已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是 (　　)
A．由紅外光譜可知，該有機物分子中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子
C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為
D
謝謝觀看與支持

展開更多......

收起↑