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第三節 醛 酮
第1課時
第三章　烴的衍生物
醛的結構與常見的醛
2
乙醛的性質
1
本節重點
本節難點
這鴨頭怎么這么香呢！
一鍋老湯，百味人生；千年鹵肉，百年周到
鹵料包中的佐料具有特殊的香味，使得鹵菜香飄四溢。
O
H
肉桂
肉桂醛
H3C
H3C
CH3
O
H
草果
檸檬醛
H3CO
H
O
八角
茴香醛
思考：如何判斷有機物是否屬于醛呢？
飽和一元醛的通式為________________或__________________
結構特點
醛基與醛的關系
醛基不能寫成—COH
醛類官能團的結構簡式是________
醛的概念及結構特點
醛的概述
概念
醛是由烴基(或氫原子)與_______相連而構成的化合物。
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
CnH2n＋1CHO
醛中一定含醛基，而含醛基的物質不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸鹽
Ca(HCOO)2
等
醛的命名
醛的概述
與烷烴的命名相似，主要區別有：
①主鏈一定含一CHO
②一CHO中碳原子為1號位
一元醛命名時，可根據分子中碳原子的個數命名為“某醛”
01
多元醛命名時，在一元醛命名的基礎上，在“醛”的前面寫清醛基的個數
02
H
C
O
C
O
H
乙二醛
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
醛的命名
醛的概述
03
芳香醛命名時，習慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環作為取代基
C
O
H
苯甲醛
04
系統命名法：選含有醛基的最長碳鏈為主鏈，編號從醛基一端開始，醛基碳原子為1號碳原子。命名時由于醛基一定在1號位，故醛基無需用阿拉伯數字標明位置
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
一種____色有_______氣味的液體，密度比水的小，沸點是20.8℃，易_____，易_____，能跟____、____等互溶
代表物——乙醛
醛的概述
物理性質
無
刺激性
揮發
燃燒
水
乙醇
為什么能與水，乙醇互溶？
乙醛中的氧原子可與水(乙醇)形成氫鍵
相似相溶
sp2
代表物——乙醛
醛的概述
CH3
C
O
H
結構式
分子式
結構簡式
C2H4O
CH3CHO
sp3
H
H
C
H
O
C
H
結構分析
代表物——乙醛
醛的概述
能發生加成反應
乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質類似
化學性質
乙醛
加成反應
CH3
C
O
H
H
H
(還原反應)
如：催化加氫
乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，與氫氣發生加成反應
大鹿化學工作室制作，侵權必究
與C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發生加成反應
H2
CH3
C
O
H
催化劑
H
H
C
H
O
C
H
結構分析
代表物——乙醛
醛的概述
δ+
δ-
羰基是一個極性基團，氧原子上帶部分負電荷，碳原子上帶部分正電荷(易被帶有負電荷或帶有未共用電子對的試劑進攻)。與羰基直接相連的α-碳原子上的氫原子(α-H)較一般C-H鍵的H活潑，能發生一系列的反應。
化學性質
乙醛
加成反應
一定條件下，與HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H CN
δ+
δ-
2- 羥基丙腈
試劑名稱 化學式 電荷分布 與乙醛加成的產物
氫氰酸
氨及氨的衍生物 (以胺為例)
醇類 (以甲醇為例)
A(δ+) B(δ-)
H CN
δ+
δ-
HCN
RNH2
CH3OH
H NHR
δ+
δ-
H OCH3
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H
NHR
CH3
C
O
H
H
OCH3
糖尿病在現代社會中的發病率越高，通常用斐林試劑來檢測人體尿液中是否含有葡萄糖。
查閱資料可知：
新配制的氫氧化銅[Cu(OH)2]溶液
CH2OH(CHOH)4CHO
斐林試劑：
葡萄糖結構式：
思考：乙醛能不能與Cu(OH)2溶液反應呢？
實驗步驟
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象
實驗探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應
乙醛
A
B
C
實驗現象
實驗探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應
乙醛
A中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產生
A
C
實驗分析
實驗探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應
乙醛
2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4
A中
C中
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
－CHO ~ Cu2O
檢驗醛基并測定醛基的個數
Cu(OH)2現配現用且堿過量
(磚紅色沉淀)
氧化反應
實驗步驟
實驗探究：乙醛與銀氨溶液反應
乙醛
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象
A
B
C
實驗現象
實驗探究：乙醛與銀氨溶液反應
乙醛
向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡
實驗分析
實驗探究：乙醛與銀氨溶液反應
乙醛
A中
C中
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
-CHO～2Ag
檢驗醛基并測定醛基的個數
一水
二銀
三氨
氫氧化二氨合銀(絡合物)
注意事項
實驗探究：乙醛與銀氨溶液反應
乙醛
1.試管內壁應潔凈
5.堿性環境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應生成乙酸銨
6.銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會產生易爆炸的物質
4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀剛好消失
3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管
2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱
氧化反應
乙醛
可燃性
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
點燃
氧化反應
乙醛
催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
2CH3
C
O
H
O2
催化劑
2CH3
C
O
OH
反應機理
C
O
H
[O]
C
O
OH
氧化反應
乙醛
乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強氧化劑氧化
(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
判斷哪些官能團能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
官能團 試劑 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
結構簡式為_________________
甲醛
常見的醛
HCHO
通常狀況下是一種____色有強烈________氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱__________，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
無
刺激性
福爾馬林
又名蟻醛，是結構最簡單的醛
通常情況下，醛類除甲醛是氣體外，其他都是無色液體或固體
甲醛
常見的醛
甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基
結構特點
H
C
O
H
醛基
醛基
甲醛
常見的醛
氧化反應的特殊性
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
甲醛分子中相當于有2個—CHO，當與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時，可存在如下量的關系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
H2CO3
苯甲醛
常見的醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱___________
苦杏仁油
是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
【例1】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式為
下列說法錯誤的是______(填字母)。
A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原
B.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C.在一定條件下能與液溴發生取代反應
D.不能與HBr發生加成反應
E.1 mol茉莉醛發生銀鏡反應，可生成1 mol銀
F.1 mol茉莉醛最多與4 mol H2加成
DEF
——坎尼扎羅反應(歧化反應)
Cannizzaro反應
無α-氫原子的醛與強堿共熱時，則其一個分子作為氫的供體，另一個分子作為氫的受體，前者被氧化，后者被還原，發生了分子間的氧化還原反應生成等量的酸和醇的有機歧化反應。
O
H
H
HO-
O
H
O－
OH
H
O
H
O
OH
O
H
2
NaOH
COONa
CH2OH
示例
1．下列物質，能發生銀鏡反應的是
A．乙醚 B．乙醇
C．乙醛 D．乙酸乙酯
【答案】C
【詳解】A．乙醚中含有醚鍵，沒有醛基，不可以發生銀鏡反應，A項錯誤；
B．乙醇中含有羥基，沒有醛基，不可以發生銀鏡反應，B項錯誤；
C．乙醛中含有醛基，能發生銀鏡反應，C項正確；
D．乙酸乙酯中含有酯基，沒有醛基，不可以發生銀鏡反應，D項錯誤；
2．下列有關醛的說法正確的是
A．甲醛是由甲基跟醛基相連而構成的醛
B．醛的官能團是—COH
C．甲醛和丙醛互為同系物
D．飽和一元醛的通式為CnH2n+2O
【答案】C
【詳解】A．甲基跟醛基相連而構成的醛是乙醛，不是甲醛，乙醛結構簡式為CH3CHO，甲醛結構簡式為HCHO，故A錯誤；
B．醛的官能團是—CHO，故B錯誤；
C．甲醛和丙醛結構相似，分子組成相差2個—CH2—原子團，因此兩者互為同系物，故C正確；
D．根據甲醛結構簡式為HCHO，乙醛結構簡式為CH3CHO，得到飽和一元醛的通式為CnH2nO，故D錯誤。
3．萜類化合物廣泛存在于動植物體內，關于下列萜類化合物的說法正確的是
A．a和b都屬于芳香族化合物
B．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a和溴的四氯化碳溶液反應只能得到1種產物
D．b和c均能與新制的Cu(OH)4反應生成紅色沉淀
【答案】B
【詳解】A．a中沒有苯環，不屬于芳香族化合物，A錯誤；
B．a中的碳碳雙鍵、b中與苯環相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；
C．a中含有2個碳碳雙鍵，可以和溴加成其中1個或2個，故和溴的四氯化碳溶液反應能得到1種以上產物，C錯誤；
D．與新制反應的官能團為醛基，只有c可以與新制反應，而b不能，D錯誤；
4．一種食品添加劑桂醛，化學名稱是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛經下列方法合成，下列有關說法正確的是
A．b物質分子中有 2個手性碳原子
B．a、c分子中所有原子都可能處于同一平面
C．合成路線中：a→b為取代反應，b→c為消去反應
D．a、b、c三種物質可用溴水或酸性KMnO4 溶液鑒別
【答案】B
【詳解】A. b物質分子中只有與羥基相連的碳原子為手性碳原子，故A錯誤；
B. 由結構簡式可知，a分子中的苯環和醛基均為平面結構，故a中原子可以都處于同一個平面；c中直接與雙鍵碳相連的原子均在同一個平面，直接與雙鍵碳相連的原子團為苯環和醛基，都是平面結構，所以c分子中所有原子也可能共平面，故B正確；
C. a→b反應過程中碳氧雙鍵斷裂，為加成反應，b→c羥基和氫原子去掉，生成不飽和鍵，為消去反應，故C錯誤；
D. a、b、c三種物質中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色，故無法用這兩種試劑鑒別，故D錯誤；
5．桂皮中的肉桂醛是一種食用香料，一種合成路線如圖：

下列說法不正確的是
A．按照碳骨架分類，肉桂醛屬于芳香化合物
B．M能與新制Cu(OH)2反應：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
C．肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵，存在順反異構體
D．為檢驗肉桂醛分子中的碳碳雙鍵，加入溴水褪色則說明分子中含有碳碳雙鍵
【答案】D
【分析】M和苯甲醛反應生成肉桂醛，由肉桂醛的結構簡式逆推，可知M是乙醛。
【詳解】A．按照碳骨架分類，肉桂醛含有苯環，屬于芳香化合物，故A正確；
B．M是乙醛，乙醛與新制Cu(OH)2反應生成乙酸鈉和Cu2O，化學方程式為：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故B正確；
C．肉桂醛分子存在順反異構體 、 ，故C正確；
D．肉桂醛分子中含碳碳雙鍵、醛基，都能使溴水褪色，故D錯誤；
第三節 醛 酮
第1課時
醛
代表物質：乙醛
概念與官能團
命名
分子結構
物理性質
化學性質
加成反應
氧化反應
常見的醛
甲醛(蟻醛)
苯甲醛
THANKS

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