資源簡介

(共27張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第2課時 有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
環節一：青蒿素結構確定的模型建構
青蒿素的提取與結構確定
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數人的生命。
2015年，我國科學家屠呦呦因為青蒿素的相關研究，獲得了諾貝爾獎生理學或醫學獎。
青蒿
乙醚提取
環節一：青蒿素結構確定的模型建構
青蒿素的提取與結構確定
環節一：青蒿素結構確定的模型建構
青蒿素的提取與結構確定
20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧疾有效成分青蒿素。科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5。經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結構中含有酯基和甲基等結構片段。
通過化學反應證明其分子中含有過氧基團
（—O—O—）。1975年底，中國科學院的科學
家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾
萃取
重結晶
李比希
元素分析法
質譜法
紅外光譜法
核磁共振氫譜法
X-射線衍射
環節一：青蒿素結構確定的模型建構
青蒿素的提取與結構確定
環節二：元素含量到化學式
首先要確定有機物中含有哪些元素
如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？
有機物
確定分子式

確定實驗式——元素分析法
確定實驗式——元素分析法
環節二：元素含量到化學式
有機化合物的元素定量分析最早是德國化學家李比希于1831年提出。
用純的氧氣流把二氧化碳和水分別趕入燒堿石棉劑(附在石棉上粉碎的氫氧化鈉)及高氯酸鎂的吸收管內
兩個吸收管增加重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，計算樣品中的碳和氫的含量
碳與氫的百分含量相加達不到100，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量
準確稱量的樣品置于一燃燒管中
紅熱的氧化銅氧化后，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水
環節二：元素含量到化學式
確定實驗式——元素分析法
元素分析法
有機物燃燒，轉化為簡單的無機物
確定元素組成
計算出該有機物分子內各元素原子的最簡整數比
實驗式（也稱最簡式）
通過無機物的質量推算出該有機物所含各元素的質量分數
各元素質量分數
環節二：元素含量到化學式
確定實驗式——李比希法
一定量有機物
CuO
氧化
H2O
CO2
無水CaCl2吸收
濃KOH吸收
反應前后裝置質量差
計算C、H
元素質量
C、H、O原子個數比
確定實驗式
環節二：元素含量到化學式
確定實驗式——李比希法
例題：經測定某種含C、H、O三種元素的有機化合物A中C和H的質量分數分別為52.2％、13.1%，試求有機化合物A的實驗式。
1.計算A中各元素的質量分數：
C:52.2%
O:100%－52.2%－13.1% = 34.7%
H:13.1%
2.求A中各元素原子的個數比：
=: : =2:6:1
該未知物A的實驗式為C2H6O
環節二：元素含量到化學式
確定實驗式——李比希法
圖1-13 現代元素分析儀
環節二：元素含量到化學式
確定分子式——質譜法
分子式=(實驗式)n（n為倍數）
有機化合物
相對分子質量
實驗式
分子式
某有機物A
元素分析
A:C2H6O
質譜分析
實驗式
（各原子最簡整數比）
環節二：元素含量到化學式
確定分子式——質譜法
待測樣
品分子
高能電子流轟擊
將所有離子及其豐度按質荷比記錄
質譜圖
分子離子
碎片離子
質荷比：分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。
環節二：元素含量到化學式
確定分子式——質譜法
未知物A的相對分子質量為46
一般質譜圖中最大的離子質荷比就是待測有機化合物的相對分子質量
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構
根據未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子結構有哪些？
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——紅外光譜
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——紅外光譜
看吸收峰波谷上
標出的化學鍵或官能團
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——核磁共振氫譜
處于不同化學環境的H因產生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上對應信號峰的位置不同，且峰面積與氫原子數成正比。
核磁共振儀
簡易核磁共振儀的結構示意圖
核磁共振氫譜
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——核磁共振氫譜
峰數目＝ 氫原子類型（等效氫種類）
峰面積比= 不同環境的氫原子個數比（等效氫個數比）
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——X射線衍射
環節三：化學式到分子結構
確定分子結構——X射線衍射
X射線衍射儀
青蒿素分子結構
環節四：歸納整理，練習鞏固
知識建構
答案
解析
1
2
3
粗產品
分離提純
定性分析
定量分析
除雜質
確定組成元素
質量分析
、紅外光譜 ) (核磁共振譜 結 構 分 析
實 驗 式 (最簡式)
分子式
結構式
結晶
萃取
蒸餾
(質 譜 法)
測定分子量
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
答案
解析
1
2
3
B的相對分子質量
1、下圖是某有機化合物B的質譜圖，請問B的相對分子質量為多少？
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
答案
解析
1
2
3
2、有機化合物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如下圖所示，則該有機化合物可能的結構為 (雙選，填字母)。
A B
圖中信息：
①不對稱—CH3
②C=O
③C－O－C
A. CH3COOCH2CH3
B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3
D. (CH3)2CHCOOH
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
答案
解析
1
2
3
3、下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是（ ）
A. HCHO B. CH3OH
C. HCOOH D. CH3COOCH3
A
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
答案
解析
1
2
3
A．有機物A可能有多種結構 B．有機物A的結構簡式可能為
C．有機物A不能與H2發生反應 D．有機物A的結構簡式為
4、有機物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關于有機物A的說法中正確的是 (　　)
D
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