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第二章
烴
第一節(jié) 烷烴
課時1 烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
烷 烴
只含______兩種元素，分子中的碳原子之間都以____結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與______結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“_____”，這樣的一類有機化合物稱為______，也稱為烷烴。
碳和氫
單鍵
氫原子
飽和
飽和烴
烷烴
鏈狀烷烴
環(huán)烷烴
甲烷、乙烷、丙烷等
環(huán)己烷
新課導入
新課導入
烷烴是一種飽和鏈烴，屬于脂肪烴。生活中的一些常見物質(zhì)，例如天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。
甲烷
丙烷和丁烷
丁烷
C17～C21的烷烴
C18～C30的烷烴
C5～C11的烷烴
CH4
分子式：
電子式：
C




H
H
H
H


CH4
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡式：
球棍模型
空間填充模型
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
單鍵、σ鍵、sp3雜化、正四面體結(jié)構(gòu)
甲烷的化學用語
圖2-1幾種簡單烷烴的分子結(jié)構(gòu)模型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
【思考與討論】
書28頁
請根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式和分子式，并分析它們在組成和結(jié)構(gòu)上的相似點。
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 分子式 碳原子的雜化方式 分子中共價鍵的類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2) 3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C—H σ鍵
C—C、C—H σ鍵
C—C、C—H σ鍵
C—C、C—H σ鍵
C—C、C—H σ鍵
一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
1、烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似；
2、其分子中的碳原子都采取sp3雜化；
3、以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵；
4、烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。
①烷烴的性質(zhì)與甲烷的相似；
烷烴的所有原子不可能共平面。
②分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀。
一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
σ鍵可旋轉(zhuǎn)
CH3－CH2－CH2－CH3
CH2－CH2
CH3
│
CH3
│
CH3
│
CH3－CH2－CH2
以上三種結(jié)構(gòu)簡式都表示正丁烷
鏈狀烷烴的分子式通式：CnH2n＋2(n≥1)
①符合該通式的一定是鏈狀烷烴。
②鏈狀烷烴隨著n的增加，含氫的質(zhì)量分數(shù)越來越小。
一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
同系物的判斷規(guī)律:
同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個_________原子團的化合物稱為___________。同系物可用通式表示。
CH2
同系物
1、同通式，同類別(官能團種類、數(shù)目相同)
2、分子組成相差一個或若干個CH2原子團
注意:
(1)同系物間物理性質(zhì)遞變，但化學性質(zhì)相似。
(2)同系物間通式一定相同，但通式相同，不一定是同系物。
例如：C3H6(環(huán)丙烷)和C4H8(丁烯)
一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
烷烴名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 常溫下狀態(tài) 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 氣 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
觀察上表，分析烷烴的密度、熔點和沸點等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。
二、烷烴的物理性質(zhì)
2、隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷烴的相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增強，烷烴的熔、沸點逐漸升高。
1、常溫的狀態(tài)：氣→液→固
C1~C4：氣態(tài) C5~C16：液態(tài) C17以上：固態(tài)
注意：新戊烷為氣態(tài)
C數(shù)相同，支鏈越多，沸點越低。
3、所有烷烴均難溶于水，易溶于有機溶劑。
二、烷烴的物理性質(zhì)
4、所有烷烴密度均小于1。碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大。
三、烷烴的化學性質(zhì)
烷烴的結(jié)構(gòu)決定了其性質(zhì)與甲烷相似
知識回顧
甲烷的化學性質(zhì)：
1、穩(wěn)定性：常溫下，不與____、_____、___________反應(yīng)。
2、____反應(yīng)(可燃性)：______________________
3、____反應(yīng)：_________________、_________________、
_________________、_________________、
4、高溫分解：____________________
強酸 強堿 強氧化劑
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
光
CH4 C + 2H2
高溫
氧化
取代
若1mol甲烷中的H全部被Cl取代，需要多少molCl2？
4mol
若1mol 甲烷全部參加反應(yīng)最多可以生成多少mol HCl？
4mol
01穩(wěn)定性
常溫下，烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑(如酸性KMnO4)、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)
02氧化反應(yīng)
烷烴燃燒的通式為
氧化反應(yīng)||可燃性
(因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂)
三、烷烴的化學性質(zhì)
現(xiàn)象：當碳含量少時，產(chǎn)生淡藍色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分數(shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生
在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是(　　)，取同質(zhì)量的下列四種氣態(tài)烴分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是 (　　)
A.CH4　　　　B.C3H8　　　　C.C4H10　　　　D.C2H6
C
A
分析：由C～O2～CO2， 4H～O2～2H2O進行比較，
消耗1mol O2，需要12g C，
而消耗1mol O2，需要4g H，
可知有機物含氫量越大，等質(zhì)量時消耗的O2越多，以此進行比較。
規(guī)律：完全燃燒相同質(zhì)量的烴時，消耗氧氣的量隨著碳原子數(shù)的
遞增而減小。
03特征反應(yīng) — 取代反應(yīng)
三、烷烴的化學性質(zhì)
一氯乙烷
二氯乙烷
三氯乙烷
四氯乙烷
五氯乙烷
六氯乙烷
乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，可能生成哪些產(chǎn)物？請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
可能的產(chǎn)物有：HCl + 9種有機產(chǎn)物
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
1種
2種
2種
2種
1種
1種
03特征反應(yīng) — 取代反應(yīng)
三、烷烴的化學性質(zhì)
(4)反應(yīng)產(chǎn)物：混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。
(3)反應(yīng)的特點：氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應(yīng)同時進行。
(2)反應(yīng)物狀態(tài)：氣態(tài)鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2)， 而不是其水溶液。
(1)反應(yīng)的條件：光照。
04受熱分解
長鏈烷烴高溫隔絕氧氣條件下可分解成短鏈烷烴和烯烴，這在石油化工上稱為石油的裂化。
C16H34 C8H18+C8H16
催化劑
加熱、加壓
烷烴
烷烴
烯烴
C4H10 CH4+C3H6
催化劑
加熱、加壓
C4H10 C2H4+C2H6
催化劑
加熱、加壓
環(huán)烷烴
如:
環(huán)丙烷
C3H6
環(huán)丁烷C4H8
環(huán)戊烷
C5H10
環(huán)己烷C6H12
CnH2n(n≥3)
1、環(huán)烷烴分子式通式：
2、性質(zhì)與烷烴相似：
常溫下有穩(wěn)定性，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能燃燒氧化；能發(fā)生光照取代反應(yīng)。
+
Cl2
光
+ HCl
Cl
1、下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是（ ）
①在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵
②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴
④所有烷烴在光照條件都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒
A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④
B
(1)烷烴分子中的所有共價鍵全部是σ鍵。 (　　)
(2)汽油、煤油、石蠟中的主要成分為烷烴。 (　　)
(3)烷烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)。 (　　)
(4)乙烷的熔、沸點比丙烷的高。 (　　)
(5)烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　　)
(6)制取1-氯乙烷時可用乙烷和氯氣反應(yīng)。(　　)
(7)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上。(　　)
(8)光照條件下，1 mol Cl2與2 mol CH4充分反應(yīng)后可得到
1 mol CH3Cl。(　　)
(9)標況下，11.2 L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5NA。(　　)
2、正誤判斷
×
√
√
×
×
×
×
×
×
3、丁烷有兩種不同結(jié)構(gòu)，分別為正丁烷和異丁烷，均可用作制冷劑，下列關(guān)于丁烷的說法正確的是(　　)
A．異丁烷的沸點高于正丁烷的沸點
B．正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面
C．可以通過酸性KMnO4溶液鑒別正丁烷和異丁烷
D．丁烷的一氯取代物共有4種結(jié)構(gòu)(不包含立體異構(gòu))
D

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