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第二章
烴
第一節(jié) 烷烴
課時2 烷烴、烯烴、炔烴的命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
碳原子數(shù)(n)及表示
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
相應(yīng)漢字數(shù)字＋烷
碳原子數(shù)不多于10時
鏈狀烷烴的命名——習(xí)慣命名法
碳原子數(shù)在10以上時
十一烷 CH3(CH2)9CH3
當(dāng)碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時(同分異構(gòu)體數(shù)目較少時)，用正、異、新表示
一、鏈狀烷烴的命名
正：無支鏈； 異：有1個支鏈；新：有2個支鏈
—習(xí)慣命名法
再如：CH3CH-CHCH3 又該如何命名呢？
CH3
CH3
由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用中有很大的局限性。一套系統(tǒng)合理的命名方法便應(yīng)運而生，這就是我們今天要學(xué)習(xí)的系統(tǒng)命名法。
一、鏈狀烷烴的命名
1、烴基
①定義：烴分子中去掉1個或幾個氫原子后所剩余的原子團叫烴基
②表示方法：-R
－CH3
－CH2CH3
甲基
乙基
苯基： 或—C6H5，
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
異丙基
－C3H7共2種結(jié)構(gòu)
思考：丙基有幾種結(jié)構(gòu)呢？并用習(xí)慣命名法進行命名
·
·
·
·
·
·
·
C
H
H
H
烴基的特點：
呈電中性的原子團，含有未成鍵的單電子。
一、鏈狀烷烴的命名
烷烴的命名——系統(tǒng)命名法
—系統(tǒng)命名法
一、鏈狀烷烴的命名
—系統(tǒng)命名法
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 選主鏈，稱“某烷”
己烷
——主鏈最長
戊烷
√
選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。
出現(xiàn)多條等長的最長碳鏈，怎么辦呢？
原則：——最長最多
己烷
√
4個支鏈
2個支鏈
同“長”時，考慮含支鏈最多
一、鏈狀烷烴的命名
—系統(tǒng)命名法
（2）編號位，定支鏈：最近、最簡、最小（號位用阿拉伯?dāng)?shù)字表示）
選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，確定支鏈所在的位置。
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
——起點離支鏈最近
不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近，怎么辦？
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3-甲基
3-乙基
√
——同樣近時，簡單
優(yōu)先原則(最簡）
一、鏈狀烷烴的命名
—系統(tǒng)命名法
不管從主碳鏈的那端開始，支鏈都一樣簡單且位置都相同時：
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
2，2，3，5，5 　　
2，2，4，5，5
√
——同樣近同樣簡時，
編號之和最小原則
編序號的原則：近，簡，小
（2）編號位，定支鏈：最近、最簡、最小（號位用阿拉伯?dāng)?shù)字表示）
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
（2）編號位，定支鏈：最近、最簡、最小（號位用阿拉伯?dāng)?shù)字表示）
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
1
2
3
4
5
6
——起點離支鏈最近
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3-甲基
3-乙基
——同樣近時，簡單
優(yōu)先原則(最簡）
1 2 3 4 5 6
2，4，5，5
2-甲基
2，2，3，5 　　
2-甲基
——同樣近同樣簡時，
編號之和最小原則
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(3) 寫名稱：
①支鏈在前，主鏈在后；②不同支鏈，先簡后繁；
③相同支鏈合并計算，用漢字表明個數(shù)；
④支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表明，數(shù)字間用逗號隔開；
⑤阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用短線隔開。
簡到繁順序：按相對分子質(zhì)量由小到大
2，4 — 二甲基己烷
主鏈名稱
取代基名稱
取代基位置
取代基個數(shù)
一、鏈狀烷烴的命名
—系統(tǒng)命名法
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
①支鏈在前，主鏈在后；②不同支鏈，先簡后繁；
③相同支鏈合并計算，用漢字表明個數(shù)；
④支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表明，數(shù)字間用逗號隔開；
⑤阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用短線隔開。
辛烷
2，6，6 — 三甲基
5 —乙基
—
(2) 編序號，定支鏈
(1) 選主鏈，稱某烷
(3) 寫名稱：
最長：選最長碳鏈為主鏈（母體）
最多：遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈
最近：從離支鏈最近一端開始編號
最簡：兩取代基距離主鏈兩端等距離時，
從簡單取代基開始編號
最小：取代基編號之和最小
支鏈前，主鏈后，阿拉伯之間逗號隔，漢字數(shù)字短線隔。
一、鏈狀烷烴的命名
—系統(tǒng)命名法
1.
CH3
C
CH
CH3
CH2
C2H5
CH3
C2H5
【例1】按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：
3，3，5-三甲基庚烷
2. 2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
CH3
C
CH2
CH3
CH
C2H5
CH3
CH3
CH
CH3
一、鏈狀烷烴的命名
寫出主鏈C架
在相應(yīng)位置掛支鏈
用H補足C的四個價鍵
1、選含雙鍵/三鍵的主鏈；
注：不一定是最長的碳鏈！
2、從離雙鍵/三鍵最近的一端編號；
3、寫名稱，要求與烷烴相同，但需標明雙鍵/三鍵位置(標C原子編號較小的數(shù)字)
乙烯(乙炔)、
丙烯(丙炔)除外
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
√
—3— 庚烯
3，6 — 二甲基
二、烯烴、炔烴的命名
4、當(dāng)有多個雙鍵或三鍵時，用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。
CH2= CH—CH=CH2
1 2 3 4
1，3—丁二烯
CH ≡ C－CH－C ≡ CH
CH3
1 2 3 4 5
3—甲基 —1，4—戊二炔
二、烯烴、炔烴的命名
5-甲基-2-乙基-1，3-己二烯
烯烴、炔烴的命名與烷烴命名的比較
歸納總結(jié)
烷烴 烯烴、炔烴
主鏈選擇不同 所有碳鏈中最長的碳鏈 含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈(烯烴、炔烴的主鏈不一定是分子中最長碳鏈)
編號定位不同 離支鏈最近 離碳碳雙鍵或三鍵最近
書寫名稱不同 必須注明雙鍵或三鍵的位置
1、寫出下列烷烴的名稱
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH- CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
2，5—二甲基— 3—乙基己烷
3，4—二甲基己烷
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
2、判斷命名的正誤
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2，2，4—三甲基—4—乙基戊烷
2，2，4，4—四甲基己烷
×
3，5—二甲基—5—乙基庚烷
3，5—二甲基—3—乙基庚烷
×
3、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
(1) 3 , 3—二乙基戊烷
(2) 2—甲基—4—乙基庚烷
(3)2，2，3—三甲基丁烷
CH3—CH2—C—CH2—CH3
C2H5
C2H5
CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
寫出主鏈C架
在相應(yīng)位置掛支鏈
用H補足C的四個價鍵
CH3
C
CH
CH3
CH3
CH3
CH3

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