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第二章 烴
2019人教版選擇性必修三
第三節(jié) 芳香烴
第一課時(shí) 苯
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯的性質(zhì)的特殊性；了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。
2.能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理等認(rèn)識(shí)苯分子的空間構(gòu)型，根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。
第一課時(shí) 苯
苯是一種無色、有特殊氣味的_______體，有毒，_____溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，常溫下密度為____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑
第一課時(shí) 苯
b.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。
碳碳單鍵鍵長：154pm
碳碳雙鍵鍵長：133pm
苯分子中碳碳鍵長都相等，為139pm
a.正六邊形分子，所有原子共平面，六個(gè)碳碳鍵鍵長相同。
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)
苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同
苯的結(jié)構(gòu)
如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。
苯的結(jié)構(gòu)
0.5 mL KMnO4(H+)溶液
1 mL 苯
振蕩
（分層）
（下層紫紅色）
（上層無色）
C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)
苯的結(jié)構(gòu)
1 mL 苯
0.5 mL溴水
振蕩
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)
（分層）
（上層橙色）
（下層幾乎無色）
d.苯不與溴水反應(yīng)，不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
分子式:
C6H6
結(jié)構(gòu)式：
苯的結(jié)構(gòu)
苯中所有C采取sp2雜化,兩個(gè)C原子之間的化學(xué)鍵鍵長全部相同
苯中存在一種特殊的化學(xué)鍵，稱為大π鍵
結(jié)構(gòu)簡式：
或
苯分子中的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)
(1)氧化反應(yīng)——可燃性
化學(xué)方程式：_______________________________(火焰明亮，帶有黑煙)。
苯的化學(xué)性質(zhì)
大
苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)取代反應(yīng)
①苯與液溴：
【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】
① 遇到催化劑出現(xiàn)沸騰狀，燒瓶中充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧；
② AgNO3溶液中出現(xiàn)淺黃色沉淀；
③ 燒瓶底部有褐色不溶于水液體。
問題2：溴苯為什么不是無色的？
單質(zhì)溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
長導(dǎo)管的作用：
導(dǎo)氣、冷凝回流。
注意：導(dǎo)管不能深入錐形瓶中的液面
以下，防止HBr極易溶于水發(fā)生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
問題1：Fe屑的作用是什么？
與溴反應(yīng)生成催化劑
苯的化學(xué)性質(zhì)
苯的化學(xué)性質(zhì)
問題3：如何提純溴苯？
①、水洗：除去溴化鐵，氫溴酸
②、NaOH洗滌：除去溴單質(zhì)
③、水洗：除去NaOH等無機(jī)物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸餾：除去苯
問題4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，難溶于水，密度比水的大
溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)


創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析，你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)？
苯的化學(xué)性質(zhì)
+ HNO3
濃硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中， 并不斷振蕩。
③條件: 50-60 ℃ 。
④濃H2SO4的作用 : 催化劑 吸水劑。
苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)取代反應(yīng)
②苯的硝化反應(yīng)：
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)
②苯的硝化反應(yīng)：
(2)取代反應(yīng)
苯的化學(xué)性質(zhì)
思考與討論：
1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時(shí)，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？
減慢稀釋過程，使?jié)饬蛩嵯♂寱r(shí)放出的能量均勻釋放
苯的化學(xué)性質(zhì)
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
2、為了使反應(yīng)在50--60℃下進(jìn)行，常
用的方法是什么？它的優(yōu)點(diǎn)是什么？
水浴加熱。 優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，受熱均勻。
拓展：需要加熱，且要控制在100℃以下的實(shí)驗(yàn)，均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃，還可采用油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。
注意事項(xiàng)：
① 溫度計(jì)水銀球的在水浴中，且不能觸底；
② 長導(dǎo)管的作用—冷凝回流；
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
②苯的硝化反應(yīng)
苯的化學(xué)性質(zhì)
3、洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 ？用5%氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發(fā)生的反應(yīng)方程式的書寫？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
③磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸
苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)取代反應(yīng)
苯的化學(xué)性質(zhì)
(3)加成反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)，在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：
苯的化學(xué)性質(zhì)是“易取代，能加成，難氧化”
小結(jié)
(1)苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“ ”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(　　)
×
×
1.正誤判斷
×
√
×
達(dá)標(biāo)檢測
2.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（ ）
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)　
⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
達(dá)標(biāo)檢測
3.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是
（ ）
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C.長玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物
的轉(zhuǎn)化率
D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到硝基苯
D
達(dá)標(biāo)檢測
4.下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（ ）
A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯
B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液
C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)
水銀球應(yīng)放在混合液中
D.制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加2 mL濃H2SO4，再加入1.5 mL濃HNO3，然后再滴入約1 mL苯，最后放在水浴中加熱
B
達(dá)標(biāo)檢測
5.在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是（ ）
A.五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B.b、c、e的一氯代物均有三種
C.五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
達(dá)標(biāo)檢測
D
達(dá)標(biāo)檢測

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