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人教版高二化學選擇性必修3第一章1.2.1
第一章　研究有機化合物的一般方法
第二節　研究有機化合物的一般方法
第1課時　有機物的分離、提純和確定實驗式
核心素養目標
1.宏觀辨識與微觀探析：根據實驗事實，掌握有機化合物的分離、提純方法。
2.變化觀念與平衡思想：能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器及分析方法，能結合簡單圖譜信息分析判新有機化合物的分子結構。
3.證據推理與模型認知：知道紅外光譜、核共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。
4.科學探究與創新意識： 掌握李比希提出的燃燒有機物對產物的定量測定確定實驗式，
5.科學精神與社會責任 ：感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程，
教學目標
教學重點：根據實驗事實，掌握有機化合物的分離、提純方法。
教學難點：知道紅外光譜、核共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。
情境導入
中國藥學家屠呦呦發現了青蒿素，開創了瘧疾治療新方法，全球數億人因這種"中國神藥"而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎。
情境導入
討論：得到了純凈有機物，還需要知道哪些信息才能確定它的結構呢？
情境導入
分離
提純
確定
結構
有機物X
元素分析
確定實驗式
確定分子式
任務探究一研究有機化合物的流程：第一步：通過分離、提純得到純凈的物質第二步：確定有機化合物的元素組成第三步：測定有機化合物的相對分子質量，并結合其實驗式推出分子式第四步：通過波普分析確定有機化合物的分子結構分離、提純紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射質譜元素分析蒸餾萃取重結晶確定實驗式確定分子式確定分子結構任務探究一思考：如何能夠確定有機物的元素組成呢？李比希元素分析法尤斯圖斯·馮·李比希(1803--1873）德國化學家任務探究一
燃燒分析法確定有機物的組成
李比希元素分析法
取定量含C、H(O)的有機物
加氧化銅
氧化
H2O
用無水CaCI2
m(H2O)
CO2
用KOH濃溶液吸收
m(co2)
計算C、H含量
計算O含量
計算原子個數比
任務探究一
一、物質分離和提純
（一）物質分離和提純的區別
分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質。
（二）物質提純的原則：
不增、不減、易分“雜轉純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想。
（三）物質分離提純的一般方法：
蒸餾 （液態有機物)
重結晶 （固態有機物）
萃取分液 （固態或液態）
色譜法 (固態或液態）
任務探究二
分離和提純是測定有機化合物分子結構和研究性質的基礎。在有機化學中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取、重結晶等
1．蒸餾
-﹣利用沸點差異
適用范圍：用于分離和提純熱穩定性較
高、沸點與雜質的沸點相差
較大的液態有機化合物
如：分離酒精和水的混合物：
分離石油中的各成分：
分離甲烷和氯氣發生取代反應得到
的液態混合物，其中含有：二氯甲烷（沸點40℃)、三氯甲烷（沸點62℃)、四氯化碳（沸點77℃)。
一、有機化合物的分離、提純
任務探究二注意事項：①溫度計水銀球位于。②碎瓷片的作用：。③冷凝管中水流的方向是口進入，口流出。蒸餾燒瓶支管口處使液體平穩沸騰，防止暴沸下上萃取：萃取包括液﹣液萃取和固﹣液萃取。作萃取用的溶劑稱為萃取劑。(1）萃取原理：①液﹣液萃取是利用待分離組分在＿兩種不互溶的＿溶劑中的＿溶解度＿不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固一液萃取是用溶劑從固體物質＿中溶解出待分離組分的過程任務探究二萃取裝置（寫出相應預期的名稱）任務探究二
(2)萃取劑的條件及常用試劑待分離組分在萃取劑中的溶解度較 ，常用的萃取劑有 、 二氯甲烷等。
(3)分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。
(4)主要玻璃儀器為 、燒杯。
大
乙醚
乙酸乙酯
分液漏斗
點撥：
①分液時，上層液體從上口倒出。
②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質反應。
任務探究二
3．重結晶——提純 有機化合物常用的方法
(1)原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的 不同而將雜質除去。
(2)溶劑的選擇
①雜質在所選溶劑中的溶解度 ，易于除去。
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行 。
固體
溶解度
很大或溶解度很小
冷卻結晶
任務探究八
（3）苯甲酸重結晶的實驗裝置及步驟
任務探究九二、元素分析1．定性分析。用化學方法鑒定有機化合物的元素組成。如完全燃燒后，般情況下：C→ CO, ;H→ H,O ;S→ SO,2．定量分析﹣﹣確定有機化合物的實驗式（最簡式）。(1）測定原理。將一定量的有機化合物燃燒并測定各產物的質量，從而推斷出各元素的質量分數，然后計算出有機化合物分子中所含元素原子的最簡整數比，確定有機化合物的最簡式。任務探究九
測定步驟（李比希法）
思考1要證明某有機化合物屬于烴的含氧衍生物，應完成的實驗內容有哪些？任務探究九提示：要證明該有機化合物中存在氫元素、碳元素和氧元素，應測定該試樣的質量及完全燃燒后生成CO2和H2O的質量，然后根據生成CO2和H2O的質量，測定該有機化合物中碳和氫的質量，然后根據有機化合物的總質量，就可以判斷出該有機化合物中是否含有氧元素。任務探究十
三、有機化合物相對分子質量的測定﹣﹣質譜法
1．質荷比：帶正電荷的分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數 的比值。
2．質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的相對分子質量。例如，根據下圖可知，樣品分子的相對分子質量為＿46。
任務探究十一
四、分子結構的確定
1．紅外光譜。
(1）原理：不同官能團或化學鍵的吸收頻率不同在紅外
光譜圖上將處于不同的位置。
(2）作用：可以初步獲得分子中含有的
官能團 或化學鍵的信息
任務探究十一
(3）實例：如根據下圖某物質的紅外光譜，可知該分子中有O----H 、C--H 和C-O，可以初步推測含有的官能團是-OH
任務探究十二2．核磁共振氫譜。(1）原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數目成正比。(2）作用：測定有機化合物分子中氫原子的類型和數目。(3）分析：吸收峰數目＝氫原子的種類＿，吸收峰面積比＝氫原子個數比 。如CH3CH2OH的吸收峰面積比＝3:2：1任務探究十二
3.X射線衍射。
根據X射線與晶體中的原子相互作用產生的衍射圖，可以獲得分子結構 的有關數據，包括 鍵長 、 鍵角等分子結構信息。
微思考2除利用紅外光譜法判斷某有機化合物中含有的化學鍵或官能團外，是否還可以利用其他方法判斷？
提示：還可以根據有機化合物特殊的化學性質判斷。
任務探究十二
下列有機化合物分子的核磁共振氫譜圖，能給出三組峰的是（ )。
D
任務探究十二
有機化合物的分離、提純：
【例1】 現分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離的有關物質的名稱。
a--------- b ----------
① --------- ②-----------: ③-----------
A ------------ B------------ C--------------
飽和Na2CO3溶液
H2SO4
分液
蒸餾
蒸餾
乙酸乙酯
乙酸鈉、乙醇
乙酸鈉
任務探究十二選項目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是（)。D小結方法歸納：液體混合物分離方法選擇兩種液體不互溶分液互溶沸點差別大蒸餾沸點差別化學反應沸點差別大蒸餾不大其中一種易溶于另一種溶劑萃取、分液任務探究十三某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？重結晶法提純苯甲酸[資料]苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為，熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2任務探究十三實驗粗苯甲酸加熱溶解不溶雜質和溶液趁熱過濾苯甲酸和溶于水的雜質形成溶液冷卻結晶苯甲酸晶體和溶于水的雜質過濾苯甲酸晶體ⅠⅡ任務探究十三任務探究十三[討論](1)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？(2)實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？(3)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？[提示](1)促進苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸與不溶雜質分離。(2)溶解時，加速溶解；過濾時，引流。(3)取提純的苯甲酸少許，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若無沉淀，說明苯甲酸中NaCl已除凈。任務探究十三有機物的分離、提純方法目的主要儀器實例蒸餾分離、提純沸點相差很大的液態混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來任務探究十三分液分離互不相溶的液態混合物分液漏斗分離汽油和水重結晶利用溫度對溶解度的影響提純有機物燒杯、酒精燈、蒸發皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯任務探究十三點撥：分離提純物質的“四原則”不增不減易分離易復原不增加新的雜質不減少被提純的物質被提純物質與雜質易分離被提純物質易恢復原狀任務探究十三1．現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下：物質分子式熔點/℃沸點/℃密度/(g ·cm－3)水溶性AC3H6O2－241410.99可溶BC4H8O2－84770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是(　　)A．萃取　　　B．結晶　　　C．蒸餾　　　D．分液任務探究十三C　[觀察表中數據，得知A、B兩種物質都是有機物，都溶于水，不能用萃取或分液方法進行分離；它們的熔點都比較低，常溫下為液體，不能結晶方法析出；它們的沸點相差較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。]任務探究十三2．下列有關苯甲酸重結晶實驗操作中說法正確的是(　　)A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結晶，可先將漏斗進行預熱C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結晶的時間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶實驗任務探究十三B　[粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，需在過濾前適當稀釋，不能直接過濾，A項錯誤；漏斗進行預熱，可減小溫差，B項正確；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結晶很小，比表面積大，吸附的雜質多，C項錯誤；重結晶過程中溫度太低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯誤。]任務探究十三4．下列關于物質的分離、提純、鑒別的實驗中的一些操作或做法，正確的是(　　)①在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面以下；②用96%的工業酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環己烯；④在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過濾。A．①②B．③④C．①④D．②③任務探究十三D　[①在組裝蒸餾裝置時，溫度計需要測量的是蒸氣的溫度，所以應該將溫度計的水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處，錯誤；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)來除去酒精中少量的水，CaO與水反應生成Ca(OH)2，氫氧化鈣是離子化合物，沸點較高，利用此性質蒸餾將乙醇蒸出，正確；③乙醇、甲苯、四氯化碳、環己烯中加入溴水，現象分別為互溶、不分層不褪色，分層、上層為橙黃色，分層、下層為橙黃色，褪色，現象各不相同，能鑒別出來，正確；④在苯甲酸重結晶實驗中，為了減少苯甲酸的損耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，錯誤。]任務探究十四二、有機化合物分子式的確定某有機化合物的結構確定：(1）測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機化合物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是(2）確定分子式：如圖是該有機化合物的質譜圖，則其相對分子質量為；分子式為C4H10O74C4H10O任務探究十四已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通過計算確定該化合物的實驗式。(寫出解題過程)任務探究十四任務探究十四
一般來說，某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機物分子是否含氧元素，首先應求出產物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將C、H的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機物分子的組成中含氧元素。
一般有機物中氧元素的確定方法
任務探究十四
三、有機化合物結構式的確定
有機化合物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
實驗步驟
實驗步驟 解釋或實驗結論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 (1)A的相對分子質量
為-----------
90
任務探究十四
實驗步驟 解釋或實驗結論
(2）將此9.0gA在足量氧氣中充分燃燒，并使產物緩緩通過足量的無水氯化鈣和 KOH 濃溶液，發現兩者分別增重5.4g和13.2
(2)A的分子式為----------
C3H6O3
任務探究十四
實驗步驟 解釋或實驗結論
(3）另取A 9.0g，與足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況） (3）用結構簡式表示A中含
有的官能團----------------、
-------------------
---COOH
-----OH
任務探究十四
4
任務探究十四
1．提純下列物質（括號中為雜質），選擇試劑和分離方法都正確的是（ )。
C
選項 被提純的物質 除雜試劑 分離方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 苯（硝基苯） 水 分液
C 乙酸乙酯（乙酸） 飽和碳酸鈉溶液 分液
D 硝酸鉀（氯化鈉） 水 萃取
任務探究十四
2．下列有關實驗的說法中錯誤的是（ )。
A．在蒸餾的實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點
B．工業乙醇用直接蒸餾的方法不能得到無水乙醇
C．在重結晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的損失
D．作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶劑中的溶解度受溫度影響應該很大
D
任務探究十四
3．某有機化合物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數之比為2:1，則該物質可能是（ )。
①CH4 ②C2H4
③C2H5OH ④CH3OH
A.② ③ B.①④
C.①③ D.②④
B
任務探究十四
4．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：
(1）將有機化合物A置于O，流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H2O和8.8g CO2，消耗O26.72L（標準狀況），則該物質中各元素的原子個數比是N(C):N(H):N(O)=
(2）用質譜儀測定該有機化合物的相對
分子質量，則該物質的分子式是：
2:6:1
C2H6O
任務探究十四
(3）核磁共振氫譜能對有機化合物分子中不同化學環境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如：甲基氯甲基醚（CICH20CH3）有兩種氫原子如圖2。經測定，有機化合物A的核磁共振氫譜示意圖如圖3，則A的結構簡式為：
任務探究十四
(4)A在一定條件下脫水可生成B,B可合
成包裝塑料C，請寫出B轉化為C的化
學方程式：
任務探究十四
正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如圖所示的裝置合成正丁醛。
任務探究十四
任務探究十四
實驗步驟如下：將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加入30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液小心轉移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸氣出現時，開始滴加B中溶液，滴加過程中保持反應溫度為90～95 ℃，在E中收集90 ℃以上的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，除去水層，將有機層干燥后蒸餾，收集75～77 ℃餾分，產量為2.0 g。
任務探究十四
(1)裝置中D冷凝管能否換成球形冷凝管？為什么？
[提示]　否，若用球形冷凝管，冷凝所得的餾分不能流出。
(2)C1溫度計的作用是什么？
[提示]　控制反應溫度90～95 ℃。
(3)A中加入沸石的作用是什么？若加熱后發現忘加沸石，應如何操作？
[提示]　防止加熱時液體暴沸。冷卻后補加沸石。
任務探究十四
(4)將收集的正丁醛粗產品置于分液漏斗中除去其中的水時，水在哪層？為什么？
[提示]　水在下層，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。
任務探究十四
(5)本實驗中，正丁醛的產率為多少？
[提示]　根據關系式：C4H10O---C4H8O 74 72 4.0 g m74∶72＝4.0 g∶m，m≈3.89 g，產率＝ ×100%≈51.4%。
2.0
3.89
小結
分離、提純
常用方法
蒸餾：沸點不同
萃取：溶解度不同
重結晶：溶解度不同
實驗式
李比希燃燒法測定燃燒產物
確定元素的原子個數比
體系構建

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