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(共32張PPT)
人教版選擇性必修三
苯 酚
生活中常見的酚
環節一：初識苯酚
茶多酚 丁香酚 對乙酰氨基酚
殺菌、防腐 退燒、止痛
抗氧化、抗衰老
一、酚的結構
環節一：初識苯酚
酚
羥基與苯環直接相連而成的化合物
一、酚的結構
環節一：初識苯酚
苯酚
酚類化合物中最簡單的一元酚
苯
酚
的
紅
空間充填模型
球棍模型
分子式：C6H6O
外
光
結構簡式： C6H5OH
譜
環節一：初識苯酚
二、苯酚的物理性質
環節一：初識苯酚
觀察苯酚的顏色狀態，并小心聞氣味
顏色
氣味
狀態
無色
特殊氣味
晶體
保存時要密封
環節二：探究苯酚溶解性
實驗方案
實驗現象
結論
向盛有少量苯酚晶體的
溶液變渾濁 室溫下苯酚在水
試管中加入1mL水，振蕩試
管，靜置片刻，觀察并記錄 （乳濁液） 中的溶解度不大
現象。
如何提高苯酚的溶解性？使溶液由渾濁變澄清？
環節二：探究苯酚溶解性
請根據以下試劑設計方案，增大苯酚溶解性。
實驗試劑：苯酚濁液、水、NaOH溶液、稀鹽酸、Na CO 溶液、苯；
2
3
實驗儀器：小試管、酒精燈、試管夾。
編號
實驗方案
實驗現象
結論
1
2
向苯酚濁液中滴加水
加熱苯酚濁液
3 向苯酚濁液中滴加苯
4
向苯酚濁液中滴加NaOH溶液
5 向苯酚濁液中滴加稀鹽酸
6
向苯酚濁液中滴加Na CO 溶
2
3
液
環節二：探究苯酚溶解性
繼
加
續 水
加 加 加 加 加 加
熱 水 苯
NaOH HCl Na2CO3
環節二：探究苯酚溶解性
編號
實驗方案
實驗現象
結論
1
加熱苯酚濁液
溶液變澄清
苯酚易溶于65℃以上熱水
2
3
4
5
向苯酚濁液中滴加水
溶液變澄清
苯酚在水中溶解度不大
苯酚易溶于苯等有機溶劑
苯酚可溶于NaOH溶液
溶液分層，上層渾濁，
下層變澄清
向苯酚濁液中滴加苯
向苯酚濁液中滴加NaOH溶液
溶液變澄清
向苯酚濁液中滴加稀鹽酸
溶液無明顯變化 苯酚不溶于稀鹽酸
溶液變澄清 苯酚可溶于Na CO 溶液
向苯酚濁液中滴加Na CO 溶
液
6
2
3
2
3
環節二：探究苯酚溶解性
苯酚易溶于65℃以上熱水
溶解性 苯酚在水中溶解度不大
苯酚易溶于苯等有機溶劑
苯酚可溶于NaOH溶液
？
苯酚可溶于Na2CO3溶液
酸性
苯酚 石炭酸
？
環節三：探究苯酚酸性
請根據酸的通性設計方案，驗證
。
實驗試劑：0.1mol/L苯酚溶液、pH試紙、紫色
實驗儀器：小試管、玻璃片、玻璃棒。
編號
實驗方案
用pH試紙測定
0.1mol/L苯酚溶液的pH值
實驗現象
1
pH約為6
性
向苯酚溶液中滴加2~3
滴紫色石蕊試液測定酸堿性
2
無明顯變化
......
環節三：探究苯酚酸性
請根據“強酸制弱酸”的原理，設計實驗裝置
證明苯酚是弱酸。
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
編號
實驗方案
向苯酚鈉溶液中通入
二氧化碳氣體
實驗現象
結論
1
溶液變渾濁
酸性：H2CO3 >苯酚
NaHCO3
Na2CO3
？
—OH+
—ONa +CO +H O
2
2
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
100mL1mol/L
的碳酸鈉溶液
100mL1mol/L
的苯酚濁液
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
編號
實驗方案
實驗現象
結論
向苯酚鈉溶液中通入
二氧化碳氣體
1
溶液變渾濁
酸性：H2CO3 >苯酚
向苯酚溶液中滴加碳
酸鈉溶液測pH值變化
溶液變澄清，
pH值增大約至10
2
依據水解平衡常數，計算得到：
0.5mol/L的Na CO 溶液pH值約為12
2
3
0.5mol/L的NaHCO3溶液pH值約為10
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
編號
實驗方案
實驗現象
結論
向苯酚鈉溶液中通入
二氧化碳氣體
1
溶液變渾濁 酸性：H2CO3 >苯酚
向苯酚溶液中滴加碳
酸鈉溶液測pH值變化
溶液變澄清，
pH值增大約至10
2
酸性：苯酚>HCO3-
根據反應現象，用化學方程式表示反應原理
—ONa +NaHCO3
—OH +NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa +CO +H O
2
2
向苯酚鈉溶液中通CO ，無論CO 是否過量，只生成NaHCO 。
2
2
3
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸
根據反應現象，用化學方程式表示反應原理
三、苯酚的化學性質
環節三：探究苯酚酸性
【資料卡片】已知H CO 的Ka =4.5×10-7 Ka = 4.7×10-11；
2
3
1
2
苯酚的Ka=1.3×10-10。
石蕊的變色范圍：pH＜５時為紅色，pH＞８時為藍色。
苯酚是弱酸，不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色
石蕊試劑
環節三：探究苯酚酸性
苯酚的用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于
制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
環節三：探究苯酚酸性
污染及危害
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，
會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢
水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
環節三：探究苯酚酸性
如何處理含酚廢水以及回收利用苯酚？
水層
苯
苯酚鈉 通入足量
CO
含酚 加入____
_____
2
分液
水層(______)
苯酚
(____)
苯酚
廢水
加入_N_a_O__H_溶液
分液
操作_____
操作_____
分液
操作____
和苯
有機層(____)
苯
有機層(___)
環節四：苯酚的檢驗
我國污水排放標準如下：
三、苯酚的化學性質
如何檢測苯酚，并確定苯酚在水中的含量呢？
環節四：苯酚的檢驗
2、苯酚的顯色反應
實驗方案
實驗現象
結論
向苯酚稀溶液中滴入幾
滴FeCl3溶液，觀察現象。
溶液變成紫色
發生絡合反應
6C H OH+Fe3+→[Fe(C H O) ]3-+6H+（絡合反應）
6 5
6 5
6
環節四：苯酚的檢驗
實驗方案
實驗現象
結論
向苯酚稀溶液中，逐
滴加入飽和溴水，邊加
邊振蕩，觀察現象。
有白色沉淀產生 苯酚與溴發生反應
環節四：苯酚的檢驗
苯酚與溴發生取代反應還是加成反應？
方案：
（1）檢驗溴離子存在；
（2）測反應前后pH值；
（3）測反應前后導電性變
化。
（4）......
三、苯酚的化學性質
環節四：苯酚的檢驗
濃溴水
苯酚稀溶液 蒸餾水
三、苯酚的化學性質
環節四：苯酚的檢驗
3、苯酚的取代反應
OH
Br
OH
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
２,４,６－三溴苯酚
環節四：苯酚的檢驗
對比苯和苯酚與溴反應的不同
物質
苯
反應試劑 反應條件
產物
取代氫原子數
Br
1
液溴 催化劑FeBr3
OH
3
Br
Br
飽和溴水 無催化劑
苯酚
Br
苯酚的物理性質
環節五：歸納總結
顏色 無色
氣味 特殊氣味
狀態 晶體
溶解性
室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于
65℃時能與水混溶。易溶于乙醇等有機溶劑
熔點 43℃
毒性 有毒，對皮膚有腐蝕作用
苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
謝 謝

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