資源簡介 (共60張PPT)第四節 羧酸 羧酸的衍生物第一課時羧酸第三章 烴的衍生物甲酸(蟻酸)HCOOH草酸(乙二酸)COOHCOOH身邊的化學——自然界和日常生活中的有機羧酸被螞蟻咬后會出現紅腫,螞蟻分泌一種稱為“蟻酸”的物質,會殘留在傷口中。需用肥皂水或蘇打水清洗,可以緩解疼痛。菠菜中含有草酸,不僅使菠菜帶有一股澀味,還能與食物中的鈣相結合,影響人體對鈣質的吸收,草酸鈣(CaC2O4)難溶于水,是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。CH3-CH-COOHOH乳酸檸檬酸蘋果酸這些分子中既含有羧基也含有羥基,又叫羥基酸,它們既具有羥基的性質也具有羧基的性質1.定義:分子中烴基(或氫原子)和羧基(—COOH)相連的化合物屬于羧酸2.官能團:羧基—C—O—HO3.飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH[CnH2nO2]或—COOH羧基R可以是氫、烴基一、羧酸的組成與結構檸檬酸蘋果酸根據羧基數目根據烴基CH3COOH、CH2=CHCOOH等硬脂酸軟脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸HOOC-COOH(乙二酸)低級脂肪酸:高級脂肪酸C>10C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH甲酸、乙酸白色固體白色固體液體不飽和,有碳碳雙鍵苯甲酸檸檬酸(羥基酸)二、羧酸的分類(安息香酸)選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數稱為某酸。從羧基碳原子開始給主鏈上碳原子編號在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱①選主鏈:②編號位:③定名稱:CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸三、羧酸的系統命名(1)3,4-二甲基戊酸對甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸鄰羥基苯甲酸【課堂練習2】請對下列酸進行命名(3)(2)(4)2-甲基丁二酸[I]甲酸無色有強烈刺激性的液體,可與水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,有毒性。在工業上可用作還原劑,也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。HCOOH俗稱蟻酸③新制Cu(OH)2①酸性②銀鏡反應HCOOH HCOO- + H+弱酸性,大于乙酸(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH Na2CO3+Cu2O +4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH 四、常見羧酸的性質2.常見的羧酸苯甲酸C6H5COOH (安息香酸)【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。COOH苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇可以用于合成香料、藥物3.常見的羧酸乙二酸.草酸無色晶體,通常含兩個結晶水,((COOH)2 2H2O)易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有機溶劑。最簡單的飽和二元羧酸化學分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。草酸晶體③乙二酸COOHCOOH無色透明晶體易溶于水和乙醇各種植物都含有草酸,以菠菜、茶葉中含量多。分子式:結構式:結構簡式:H2C2O4【物性】【化性】H2C2O4二元弱酸+ HC2O4-H+HC2O4-H++ C2O42-(草酸氫根離子)(草酸根離子)[是二元羧酸中酸性最強的]俗稱“草酸”最簡單的飽和二元羧酸通常含兩個結晶水(COOH)2 2H2O常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。④高級脂肪酸名稱 分子式 結構簡式 狀態硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固態軟脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固態油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液態(1)酸性(2)酯化反應(3)油酸可發生加成反應注意:高級脂肪酸不溶于水,也不能使酸堿指示劑變色。【化性】5.幾種常見的羧酸【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH水溶性①甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。②隨著分子中碳原子數的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速減小,甚至不溶于水。③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。(-COOH與水分子間存在氫鍵的原因)五、羧酸的物理性質5.羧酸的物理性質熔沸點表3-4,幾種羧酸的熔點和沸點教材P72①熔點隨分子量的增大呈交替上升,一般偶數碳比相鄰奇數碳的酸的熔點高原因:偶數的羧酸分子排列更為整齊,分子間的作用力更大,熔點更高一、羧酸5.羧酸的物理性質熔沸點教材P72(1)隨著分子中碳原子數的增加,沸點逐漸升高。(2)羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比,沸點較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。②沸點表3-4,幾種羧酸的熔點和沸點與相對分子質量相當的其他有機物的沸點相比:RHOCO這與分子間可以形成氫鍵有關。RHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵羧酸的沸點較高由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多,羧酸的沸點比相應的醇的高。思考交流1.不小心被螞蟻叮咬,為減輕痛癢,應該如何處理?2.乙酸和丁烷(C4H10)的相對分子質量相近,為什么乙酸的熔、沸點遠高于丁烷?提示:由于乙酸分子間能形成氫鍵,故乙酸的熔、沸點遠高于丁烷。提示:用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹,這兩種溶液呈堿性,能夠中和蟻酸。1.下列有關常見羧酸的說法正確的是A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體,易溶于水B.乙酸的沸點低于丙醇,高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸強,可以和碳酸氫鈉反應制取CO2D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色C同步練習分子式C2H4O2結構式H—C—C—O—HHHO結構簡式CH3COOH官能團: 。羧基球棍模型空間填充模型俗稱:顏色、狀態:無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:熔點:溶解性:117.9℃ (易揮發)16.6℃易溶于有機溶劑,與水任意比例互溶當溫度低于16.6℃時,無水乙酸會凝結成類似冰一樣的晶體,所以純凈的無水乙酸又稱為冰醋酸。五、乙酸的結構及物理性質醋酸①乙酸屬于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸強。與Na:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;與NaOH:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;與Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。②酯化反應:CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O知識回顧:你知道乙酸有哪些化學性質?寫出化學方程式。δ-δ+①②電離出H+,表現酸性乙酸的化學性質主要取決于官能團羧基:羥基被取代,生成酯CH3COOHCH3COO– + H+②斷C—O單鍵①O—H鍵更易斷= 羰基+羥基羧基但不能簡單看成羰基和羥基的加和受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷,不能發生加成反應受C=O的影響:①②一個新的整體電離出H+,顯酸性結構決定性質-OH可以被其他基團取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。六、羧酸的化學性質①羧酸的酸性:探究 羧酸的酸性【問題】羧酸的化學性質與乙酸的相似,如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性?如何通過比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱?證明羧酸的酸性:①與指示劑作用或使用pH傳感器測定溶液的pH;②與活潑金屬反應產生H2③與堿、堿性氧化物發生反應④與碳酸鹽或酸式碳酸鹽 反應產生CO2⑤強堿鹽水溶液顯堿性等。 … …證明酸性強弱:①同濃度:測pH、與活潑金屬、碳酸鈉等反應比較速率快慢②利用強酸制弱酸原理③同濃度強堿鹽水溶液顯堿性相對強弱… …【設計與實驗】(1)設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。實驗內容 實驗現象 結論①分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中,加水溶解,再分別滴入幾滴石蕊溶液、溶液變紅色甲酸、苯甲酸、乙二酸顯酸性②分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,測pHpH大于7③分別取0.01 mol·L-1三種酸的鈉鹽溶液,測pHpH大于2甲酸、苯甲酸、乙二酸都顯弱酸性【討論】(1)甲酸除了具有酸性,還可能有哪些化學性質?請從分子結構的角度進行分析。COOHH圖3-20 甲酸分子的結構Na2CO3+Cu2O +4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH 既有羧基的結構也有醛基的結構,因此還有醛的性質,如發生銀鏡反應,與新制的氫氧化銅反應等。乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱【實驗目的】思考:1.產生的CO2是純凈物嗎?2.試管內溶液變渾濁一定是CO2的作用嗎?2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3有氣泡生成溶液變渾濁各裝置發生的反應為:根據強酸制弱酸的原理CH3COOH有揮發性CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾,應除去CO2中的乙酸蒸氣乙酸& CO2乙酸>苯酚碳酸>苯酚乙酸>碳酸實驗探究酸性:乙酸 > 碳酸 > 苯酚除CO2中的乙酸,防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾乙酸和碳酸鈉反應產生氣泡,苯酚鈉溶液由澄清變渾濁【現象】乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱【實驗目的】實驗探究【討論】(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱的裝置中,飽和NaHCO3 溶液的作用是什么?請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣,防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾。NaHCO3+CH3COOH=CH3COONa+CO2↑+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2OONaOH+ CO2 + H2O+NaHCO3課堂練習3:某有機物A的結構簡式為 ,取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸),則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為( )A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2C醇、酚、羧酸中-OH的比較代表物 結構簡式 羥基氫的活潑性 酸性 與Na反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應乙醇 CH3CH2OH苯酚 C6H5OH乙酸 CH3COOH比碳酸弱比碳酸強√√√√√×××√,不產生CO2×√√增 強中性注意:能與Na2CO3、NaHCO3溶液反應生成CO2氣體的有機物一定含有-COOH。記住:羥基氫的活潑性(酸性):CH3COOHH2CO3H2OC2H5OH>>>>C6H5OH>→能與Na2CO3、NaHCO3反應生成氣體是-COOH的檢驗方法。羧酸>酚>醇②羧酸均為弱酸,低級羧酸,酸性一般比H2CO3強,但高級脂肪酸酸性很弱。歸納小結即:電離出的H+能力①苯酚能與Na2CO3溶液反應,但是不會產生CO2氣體。【特別警示】COOHCOOHC6H5-COOH> HCOOH >> CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH酸性:俗話說:“姜是老的辣,酒是陳的香”廚師燒魚時常加醋并加點酒,魚的味道就變得香醇,特別鮮美乙酸與乙醇的酯化反應,從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式,你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?2.酯化反應(以乙酸與乙醇反應為例)【反應條件】 “濃硫酸+加熱”,屬可逆反應【說明】酯化反應可看作是取代反應,也可看作是分子間脫水的反應。【反應機理】用同位素示蹤法證明酸脫羥基,醇脫(羥基)H六、羧酸的化學性質——取代反應加物順序:乙醇→濃硫酸→乙酸濃硫酸作用催化劑、吸水劑碎瓷片作用防暴沸長導管作用冷凝回流導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度;利于酯的分層沸點乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3 ℃)乙酸(118℃)②羧酸的酯化反應:乙酸乙酯的制備及注意事項現象:①飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味O OCH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O1818濃H2SO4酯化反應的實質:酸去羥基、醇去氫同位素示蹤法思考與討論1在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產率,你認為應當采取哪些措施?請結合化學反應原理的有關知識進行說明。(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。根據化學平衡原理,提高乙酸乙酯產率的措施有:(3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。追問:酯化反應中有無其它防倒吸的方法?安全瓶①②③④“直接加熱”改為“水浴加熱”A18在上述平衡體系中加入 H2 O,過一段時間之后,平衡體系中,分子中含有 O的有機物是 ( )CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O濃H2SO4=O=O18A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯各回各家,各找各媽酯化反應:酸脫羥基,醇脫H拓展訓練OCH3—C—O—H課堂小結一、羧酸的物理性質二、羧酸分子結構三、羧酸的化學性質①弱酸性②酯化反應CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△酸性酯化反應:酸去羥基,醇去氫。注意:受—OH的影響,羧基上的碳氧雙鍵不能加成(斷O—H鍵)(斷C—OH鍵)③羧酸分子間脫水生成酸酐④羧酸的α-H取代反應⑤還原反應RCOOH RCH2OHLiAlH4“醇、醛、酸、酯”的相互轉化模型RCH2-OH伯醇醛氧化(O2)還原(H2)羧酸(O2、酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH )氧化酯化反應O—C—O—R=酯課堂小結—C—H=O—C-O-H=OLiAlH4(2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇+ CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+ H2OCH3COOH +CH2OHCH2OH+ H2OCH3COOCH2CH3COOCH2拓展延伸:羧酸的酯化反應①乙酸與乙二醇②乙二酸與乙醇CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△(1)一元羧酸與一元醇2222②生成環酯①生成普通的一元酯++ 2H2O+ 2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+HOOC-COOCH2CH2OH(3)二元羧酸與二元醇拓展延伸:羧酸的酯化反應HOOC-COOH乙二酸HOCH2-CH2OH乙二醇+?濃硫酸+③生成高聚酯HOOC—COOH + HOCH2CH2OHHO OC-COOCH2-CH2O nH+(2n-1)H2OHOOC-COOHHOCH2-CH2OH+HOOC-COOHHOCH2-CH2OH++┉┉+nn像這樣,在生成高分子的同時,還伴有小分子 (如:H2O等)生成的聚合反應,我們稱之為“縮聚反應”。(3)二元羧酸與二元醇拓展延伸:羧酸的酯化反應HOOC-COOH乙二酸HOCH2-CH2OH乙二醇+?濃硫酸(4)羥基酸類物質的酯化拓展延伸:羧酸的酯化反應①生成普通的一元酯②生成環酯③生成高聚酯練一練:完成下列物質生成環狀酯的化學方程式1.根據甲酸的結構式推測它可能具有的化學性質,下列說法不正確的是( )A.能與乙醇發生取代反應B.能使紫色石蕊溶液變色C.1 mol甲酸能與足量的金屬鈉反應產生1 mol H2D.能與銀氨溶液發生氧化反應C2.某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱,下列說法不正確的 是( )A.裝置a中試劑為甲酸,b中試劑為碳酸鈉固體B.裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C.裝置d中試劑為苯酚溶液D.酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚C對點訓練3.食醋的主要成分是乙酸,下列物質中,能與乙酸發生反應的是 ( )①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤ C.①④⑤⑥ D.全部D對點訓練C蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是 、 。 (2)蘋果酸不可能發生的反應有 (填序號)。 ①加成反應 ②酯化反應 ③加聚反應 ④氧化反應 ⑤消去反應 ⑥取代反應(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,可產生 mol H2。 (4)1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應,可產生 mol CO2。 羥基 羧基①③1.52對點訓練2、某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯,設計了如圖所示裝置,其中不正確的是( )DA.該裝置中冷凝水的流向為b進a出B.加入過量乙醇可提高乙酸的轉化率C.該反應可能生成副產物乙醚D.收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質3、分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是( )A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B1、某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱,下列說法不正確的是 ( )A.裝置a中試劑為甲酸,b中試劑為碳酸鈉固體B.裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C.裝置d中試劑為苯酚溶液D.酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚C課堂檢測2.已知酸性: >H2CO3> > ,A課堂檢測①與足量的NaOH溶液共熱,再通入足量CO2氣體②與稀硫酸共熱后,再加入足量NaOH溶液③加熱該物質的溶液,再通入足量的SO2氣體④與稀硫酸共熱后,加入足量的NaHCO3溶液A.①④ B.①② C.②④ D.④要將 轉變為 ,可行的方法有3.已知 在水溶液中存在平衡:A課堂檢測當 與CH3CH2OH發生酯化反應時,不可能生成的物質是A. B.C. H—18OH D. H2O4、某有機物具有下列性質:①能發生銀鏡反應;②滴入石蕊溶液不變色;③加入少量堿液并滴入酚酞溶液,加熱后紅色消失。則原有機物可能是下列物質中的( )A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸A課堂檢測6.實驗室中欲分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如圖是分離操作流程圖 ( )A.①蒸餾 ②過濾 ③分液 B.①分液 ②蒸餾 ③結晶C.①蒸餾 ②分液 ③分液 D.①分液 ②蒸餾 ③蒸餾D課堂檢測A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質B.該實驗中濃硫酸的作用是催化和吸水C.石蕊層分為三層,由上而下是藍、紫、紅D.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸7.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實驗結束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內壁緩緩加入紫色石蕊試液1毫升,發現紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關該實驗的描述,不正確的是( )C課堂檢測(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體: 。(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序: 。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法.(指明所選試劑及主要現象即可)鑒別甲: ;鑒別乙: ;鑒別丙: .今有化合物:(1)請寫出化合物中含氧官能團的名稱: 。羥基、羰基、醛基、羧基甲、乙、丙與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發生銀鏡反應的是丙乙>甲>丙9.課堂檢測(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是____________。(2)蘋果酸不能發生的反應有______(填序號)。①加成反應 ②酯化反應 ③加聚反應 ④氧化反應 ⑤消去反應 10.蘋果醋是由蘋果發酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質。已知:在下列有關蘋果酸(A)的轉化關系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問題:羧基、羥基①③課堂檢測C的結構簡式: ,F的分子式: 。(3)B的結構簡式:________________________,HOOC—CH==CH—COOHC8H8O8+2H2O(4)寫出A→D的化學方程式:(5)蘋果酸(A)有多種同分異構體,寫出符合下列條件的兩種同分異構體的結構簡式________、________。①在一定條件下,能發生銀鏡反應;②能與苯甲酸發生酯化反應;③能與乙醇發生酯化反應;④分子中同一碳原子不能連有2個羥基答案 (任寫兩種即可) 展開更多...... 收起↑ 資源預覽 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫