資源簡介

(共36張PPT)
第一章
有機化合物的結構特點
與研究方法
第二節
研究有機化合物的一般方法
第1課時
重結晶法提純苯甲酸的實驗
2
有機化合物的分離、提純
1
本節重點
本節難點
20世紀60年代，人類飽受瘧疾之害，屠呦呦通過整理中醫藥典籍、走訪中醫，匯集編寫了640余種治療瘧疾的中藥單秘驗方集。
她以萃取原理為基礎，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分，最終帶領團隊于1972年發現了青蒿素。
思考：有機物分離與提純的常用方法？
有機化合物的分離與提純
研究有機化合物的一般步驟
蒸餾
萃取
重結晶等
元素
定量
分析
確定
實驗式
測定
相對
分子質量
確定
分子式
波譜分析
確定
分子結構
本課件由大鹿化學工作室制作，侵權必究
分離
提純
(質譜)
(紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射)
分離與提純的區別
將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物
分離
將混合物中的雜質去除，只保留被提純物
提純
有機化合物的分離與提純
提純的四個原則及四個必須
四個原則
不增加新的雜質
1
不減少被提純物質
2
被提純物質與雜質易分離
3
被提純物質易復原
4
(被提純物質可增加)
(操作簡單)
(還原為初始狀態)
有機化合物的分離與提純
提純的四個原則及四個必須
四個必須
除雜試劑必須過量
1
過量試劑必須除盡
2
除雜途徑必須最佳
3
除去多種雜質時必須考慮加入試劑的先后順序
4
(過量試劑會帶入新的雜質)
(步驟少、轉化率高、無副產物等)
(確保雜質完全除去)
有機化合物的分離與提純
Spirytus，全名Spirytus Rektyfikowany，英文譯為Rectified Spirit(蒸餾酒)，中文譯作斯皮亞圖斯，是一款原產波蘭的蒸餾伏特加西方人稱之為“生命之水”。
其主要釀造原料是谷物和薯類，經過反復70回以上的蒸餾， 達到96%的酒精度數，是世界上酒精度數最高、最烈性的酒。
回顧蒸餾實驗的操作？
蒸餾
實驗裝置
有機化合物的分離與提純
蒸餾
儀器名稱
蒸餾
燒瓶
直形冷凝管
牛角管
球形冷凝管
有機化合物的分離與提純
一般約大于30℃
蒸餾
適用條件
①______態有機化合物含有____________且該有機化合物___________較高
注意事項
②有機化合物的_______與雜質的________相差較大
液
少量雜質
熱穩定性
沸點
沸點
①溫度計水銀球位置：_________________________________；
②加碎瓷片的目的： ___________________________________；
③冷凝管中水的流向： _________________________________。
蒸餾燒瓶的支管口處
防止液體暴沸
下口流入，上口流出
有機化合物的分離與提純
思考：如何進行萃取呢？
青蒿素的提取采用了以萃取原理為基礎，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分。
萃取
原理
液-液萃取：利用待分離組分在兩種________的溶劑中的________不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程
不互溶
溶解性
固-液萃取：用________從________物質中________出待分離組分的程
溶劑
固體
溶解
實驗裝置
分液漏斗
燒杯
有機化合物的分離與提純
屠呦呦的創意有兩個：
一是改“水漬”為“醇提”，因為青蒿素為脂溶性而非水溶性，適合用有機溶劑提取；二是改“高溫乙醇提取”為“低溫乙醚提取”，因為高溫能使青蒿素失效。
青蒿素低溫萃取
萃取
萃取劑的選擇
①萃取劑與原溶劑__________；
互不相溶
遠大于
④常用萃取劑：__________、____________、___________等
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
③萃取劑與原溶液中的成分不反應。
②溶質在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度；
有機化合物的分離與提純
將萃取后的兩層液體分開的操作
萃取
實驗操作
加入萃取劑后充分振蕩，____________，然后打開分液漏斗上方的________和下方的________將兩層液體分離，下層液體從________流出，并及時關閉活塞，上層液體從________倒出
靜置分層
玻璃塞
活塞
下口
上口
裝液
振蕩
靜置
分液
有機化合物的分離與提純
提純苯甲酸
實驗探究
某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
問題
資料
純凈的苯甲酸為無色結晶，熔點122 ℃，沸點249 ℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
苯甲酸在水中不同溫度的溶解度
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
有機化合物的分離與提純
提純苯甲酸
實驗探究
步驟
①觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
有機化合物的分離與提純
提純苯甲酸
實驗探究
步驟
②將1.0 g粗苯甲酸放入100 mL燒杯，再加入50 mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸_________。
充分溶解
③用_____趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢_____結晶。
漏斗
冷卻
有機化合物的分離與提純
提純苯甲酸
實驗探究
步驟
④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用____________洗滌。將晶體鋪在____________上，晾干后稱其質量。
少量蒸餾水
干燥的濾紙
⑤計算重結晶收率。
重結晶
收率
＝
晶體質量
粗品質量
有機化合物的分離與提純
重結晶
常用于提純固體有機化合物，是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的________不同而將雜質除去
原理
溶解度
適用條件
①選用合適的溶劑，使得雜質在所選溶劑中溶解度___________，易于除去
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響_________，能夠進行__________
很小或很大
較大
冷卻結晶
關鍵：選擇適當的溶劑
有機化合物的分離與提純
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出
回顧實驗，回答下列問題
重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
問題1
粗
產品
加熱
溶解
趁熱
過濾
冷卻
結晶
提純
產品
過濾
洗滌
干燥
稱量
溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
問題2
原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同
實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
問題3
攪拌和引流
不是。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的。溫度極低時，水也會結晶，不利于實驗進行。
如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
問題5
用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除凈。
回顧實驗，回答下列問題
溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？
問題4
01
02
03
04
思考：如何分離下列混合物？
NaCl和KCl
Br2和H2O
CCl4和H2O
重結晶
分液
蒸餾
萃取
CH3
和
CCl4
(沸點：76.75 ℃)
(沸點為110.6 ℃)
歸納總結：物質的性質與分離、提純方法的選擇
01
根據物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分離
02
根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離
03
根據物質在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。
根據混合物中各組分的性質不同，可采用加熱、調節pH、加適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分離而除去。
04
有機化合物的分離與提純
物質提純的一般思路
加入一種試劑將要除去的雜質轉變為沉淀，用過濾的方法除去沉淀，注意所加試劑不要引入新雜質
加熱或加入試劑使雜質轉變為氣體逸出
加入萃取劑將雜質或被提純物質萃取出來
將要除去的雜質轉變為被提純物質，這是物質提純的最佳思路
雜轉純
雜轉沉
雜轉氣
萃取
有機化合物的分離與提純
色譜法
當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。
俄國植物學家茨衛特
讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過吸附劑。由于吸附劑對不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色
德國化學家庫恩
　　茨衛特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家庫恩在分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。
色譜法
1．下列屬于分離、提純固態有機物的操作的是( )
A．蒸餾 B．萃取
C．重結晶 D．分液
2．現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下：
由此推知分離A和B的最佳方法是( )
A．萃取 B．結晶 C．蒸餾 D．分液
物質 分子式 熔點(℃) 沸點(℃) 密度(g/cm3) 水溶性
A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶
3．將CH3CHO (易溶于水，沸點為20.8℃的易揮發性液體)和CH3COOH分離的最佳方法( )
A．加熱蒸餾
B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離
C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反應后進行分離
【答案】C
【詳解】A．乙酸易揮發，直接蒸餾得不到純凈物，A不符合題意；
B．乙酸與碳酸鈉反應后，與乙醛混溶，不能萃取分離，B不符合題意；
C．先加入燒堿溶液，乙酸與NaOH反應生成的乙酸鈉可增大與乙醛的沸點差異，蒸餾時先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸鈉與其反應再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合題意；
D．乙酸與Na反應生成乙酸鈉，分離混合物應再使乙酸鈉轉化為乙酸，D不符合題意；
綜上所述答案為C。
4．進行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪種儀器
A．冷凝管 B．分液漏斗
C．燒杯 D．帶鐵圈的鐵架臺
【答案】A
【詳解】進行萃取、分液操作時，需要用到分液漏斗、燒杯、帶鐵圈的鐵架臺，不需要使用冷凝管，A符合；
故選A。
5．關于粗苯甲酸(含有少量氯化鈉和泥沙)的分離提純實驗，下列說法錯誤的是( )
A．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高變化不大
B．將熱飽和溶液趁熱過濾的目的是為了除去泥沙，并減少苯甲酸的損失
C．將濾液冷卻結晶后再過濾，可以除去氯化鈉
D．如需進一步提純產品，可以再次配成熱飽和溶液，趁熱過濾并降溫結晶
【答案】A
【詳解】A．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而升高，氯化鈉的溶解度受溫度影響不大，故A錯誤；
B．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而升高，泥沙不溶于水，將熱飽和溶液趁熱過濾的目的是除去泥沙，并減少苯甲酸的損失，故B正確；
C．將濾液冷卻結晶后再過濾，可以除去氯化鈉，氯化鈉殘留在濾液中，故C正確；
D．苯甲酸中可能混有少量NaCl，如需進一步提純產品，可以再次配成熱飽和溶液，趁熱過濾并降溫結晶，故D正確；故選A。
第二節
研究有機化合物的一般方法
第1課時
有機化合物的分離與提純
蒸餾
萃取
研究有機化合物的一般步驟
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
重結晶
確定分子結構
色譜法
THANKS

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