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第二章 烴
第一節　烷烴
烷烴的結構和性質
2
烷烴的命名
1
本節重點
本節難點
烷烴是一種飽和鏈烴，屬于脂肪烴，烷烴廣泛存在于自然界中。
蘋果表面的蠟狀物質中有二十七烷(C27H56)
圓白菜葉子表層中有二十九烷(C29H60)
螞蟻分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
思考：烷烴的結構和性質？
烷烴的結構和性質
烷烴的典型分子結構的分析
甲烷
(CH4)
乙烷
(C2H6)
丙烷
(C3H8)
正丁烷
(C4H10)
正戊烷
(C5H12)
請根據上圖所示烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，并分析它們在組成和結構上的相似點？
名稱 結構簡式 分子式 碳原子的雜化方式 分子中共價鍵的類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ鍵
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
烷烴的結構和性質
烷烴的結構特點
CH4
烷烴的結構與甲烷相似，分子中的碳原子都采取_____雜化，以___________________方向的___雜化軌道與其他_________________結合，形成____鍵。分子中的共價鍵全部是____鍵
伸向四面體四個頂點
sp3
sp3
碳原子或氫原子
σ
單
特點一
烷烴的結構和性質
烷烴的結構特點
它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個_________原子團。像這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個_________原子團的化合物稱為___________。同系物可用通式表示。
特點五
特點六
鏈狀烷烴的通式：______________
CH2
CH2
同系物
CnH2n＋2(n≥1)
特點二
以碳原子為中心形成一個或若干個四面體空間結構
特點三
烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵(C–C、C–H)
特點四
烷烴分子中既有極性鍵(C–H)，又有非極性鍵(C–C，甲烷除外)
烷烴的結構和性質
閱讀教材表2－1并結合你已學知識內容，填寫下表
歸納總結：烷烴的性質——物理性質
物理性質 變化規律
狀態 烷烴常溫下存在的狀態由_____態逐漸過渡到____態、___態。當碳原子數小于或等于_____時，烷烴在常溫下呈氣態
溶解性 都難溶于_____，易溶于_____________
熔、沸點 隨碳原子數的增加，熔、沸點逐漸_______，同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多，熔、沸點越_______
密度 隨碳原子數的增加，密度逐漸_______，但比水的________
氣
液
固
4
水
有機溶劑
升高
增大
小
低
烷烴的結構和性質
問題1：根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表：
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣
(在光照下)
無色
難溶
于水
易燃
不反應
取代
反應
不反應
不反應
問題2：根據甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學方程式。
16CO2＋18H2O
點燃
2C8H18＋25O2
問題4：乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
問題3：根據甲烷與氯氣的反應，寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應的反應類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
光照
取代反應
乙烷分子中C-H鍵斷裂，其中的氫原子被氯原子代替，生成C-Cl鍵
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
化學方程式為______________________________________
特征反應 ：取代反應
與鹵素單質在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫
常溫下，烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發生反應。
(因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂)
之所以可以發生取代反應，是因為C—H有 性，可斷裂， CnH2n+1X會繼續和X2發生取代反應，生成更多的有機物。
極
CnH2n+2 ＋X2
CnH2n+1X＋HX
一定條件
穩定性
歸納總結：烷烴的性質——化學性質
(X=F\Cl\Br\I)
烷烴的結構和性質
氧化反應 (可燃性)
烷烴燃燒的通式為________________________________________
nCO2＋(n+1)H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
歸納總結：烷烴的性質——化學性質
分解反應
烷烴在催化劑、加熱條件下分解生成碳鏈較短的烷烴和烯烴，還可能生成碳單質和氫氣
高溫
C4H10
CH2 CH2＋ CH3CH3
CH2 CH CH3＋CH4
烷烴的結構和性質
(2)寫出A可能存在的結構簡式：
_______________________________________________________________
(3)若A的某種同分異構體B的一氯代物只有一種。
①B與Cl2發生反應生成一氯代物的化學方程式為
_______________________________________________________________
②B燃燒的化學方程式為
____________________________________________________
【例1】已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。
(1)烷烴A的分子式為________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CH2Cl＋HCl
C(CH3)4＋Cl2
光照
C5H12＋8O2
點燃
5CO2＋6H2O
C(CH3)4
甲烷是最簡單的烷烴中，隨碳原子數的增加，我們應該如何給這些烷烴命名呢？
四五千年前上古軒轅時期的大撓氏發明的天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
鏈狀烷烴的命名——習慣命名法
烷烴的命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
碳原子數(n)及表示
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
相應漢字數字＋烷
碳原子數不多于10時
示例：
鏈狀烷烴的命名——習慣命名法
碳原子數在10以上時
十一個
C原子
十一烷
CH3(CH2)9CH3
烷烴的命名
如：C5H12的兩種分子的命名
當碳原子數n相同，結構不相同時(同分異構體數目較少時)，用正、異、新表示
鏈狀烷烴的命名——習慣命名法
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
異戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
新戊烷
CH3CCH3
CH3
CH3
烷烴的命名
【例1】下列物質屬于烷烴的是( )
A. 與
B. CH3—CH3與
C. CH3CH2Cl與CH2ClCH2Cl
D. CH3—CH2—CH==CH2
B
對于含5個以上碳原子的烷烴，由于其同分異構體數目較多，通常采用系統命名法(IUPAC命名法)進行命名。
基本概念
烴基
烷基
示例
含義
烴分子失去一個氫原子所剩余的基團
烷烴分子失去一個氫原子所剩余的基團
中性基團，不能獨立存在，短線表示一個電子
甲基: CH3，乙基: CH2CH3
烷烴的命名
根 基 官能團
定義 帶電的原子或原子團 分子中失去中性原子或原子團后剩余的部分 決定有機物特性的原子或原子團
電性 帶電 電中性 電中性
存在 可以穩定存在 不能穩定存在 不能穩定存在
示例 Na+ OH OH
聯系 1)官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基(-CH3)是基，但不是官能團 2)根和基可以相互轉化，如OH-失去1個電子可以轉化為-OH，而-OH得到1個電子可以轉化為OH-
基本概念
烷烴的命名
系統命名法
定主鏈
最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈
最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，選擇連有取代基數目多的碳鏈為主鏈
遵循“長”“多”原則
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
a
b
c
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
烷烴的命名
系統命名法
編序號
最近：從離取代基最近的一端開始編號
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
離支鏈近
離支鏈遠
1
2
3
4
5
6
7
優先考慮
烷烴的命名
系統命名法
編序號
最簡：若有兩個不同取代基且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號
同“近”考慮“簡”
CH3
CH
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
等距離
等距離
1
2
3
4
5
6
7
烷烴的命名
系統命名法
編序號
最小：取代基編號位次之和最小
遵循“近”“簡” “小”原則
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
取代基位號：2+5+3=10
取代基位號：2+5+4=11
烷烴的命名
系統命名法
寫名稱
格式：位號-支鏈名-位號-支鏈名 某烷
簡單支鏈
復雜支鏈
同基合并
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
3-甲基-4-乙基 己烷
先寫小基團，再寫大基團
——不同基，簡到繁
烷烴的命名
系統命名法
注意事項
①取代基的位號必須用阿拉伯數字表示
②相同取代基要合并，必須用漢字數字表示其個數
③多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔
④位置與名稱間必須用短線“—”隔開
⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后
烷烴的命名
1.
CH3
C
CH
CH3
CH2
C2H5
CH3
C2H5
【例1】按照系統命名法寫出下列烷烴的名稱：
3，3，5-三甲基庚烷
2. 2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
CH3
C
CH2
CH3
CH
C2H5
CH3
CH3
CH
CH3
環烷烴
環烷烴是含有脂環結構的飽和烴，包括單環脂環烴和稠環脂環烴。含有1個脂環且環上無取代烷基的環烷烴,分子通式為CnH2n(n≥3)。環戊烷、環己烷及它們的烷基取代衍生物是石油產品中常見的環烷烴。稠環環烷烴存在于高沸點石油餾分中。環烷烴有很高的發熱量，凝固點低。環烷烴的化學性質和烷烴相似，其中以五碳脂環和六碳脂環的性質較穩定。
環戊烷
環己烷
1．甲烷是最簡單的烷烴，關于甲烷的結構與性質描述不正確的是
A．通常情況下，甲烷跟強酸、強堿不反應
B．甲烷可以使酸性高酸鉀溶液褪色
C．甲烷分子空間構型為正四面體的證據是二氯甲烷只有一種
D．甲烷與Cl2反應的四種有機取代產物都難溶于水
【答案】B
【詳解】A．通常情況下甲烷比較穩定，與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，與強酸強堿不反應，A正確；
B．通常情況下甲烷比較穩定，與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，B錯誤；
C．二氯甲烷只有一種說明甲烷分子空間構型為正四面體，而不是平面結構，C正確；
D．甲烷與氯氣在光照的條件下發生取代反應 ，生成4種難溶于水的氯代烷，D正確；
2．乙烷與氯氣發生化學反應：
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl，該反應屬于
A．取代反應 B．加成反應
C．加聚反應 D．氧化反應
【答案】A
【詳解】乙烷中的一個H原子被氯氣中的Cl原子代替，該反應符合取代反應的定義，屬取代反應，故答案選A。
光照
3．進行一氯取代反應后，能生成三種沸點不同的產物的烷烴是
A．CH3CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)3CCH2CH3 D．(CH3)4C
4．下列有機物命名錯誤的是
A．2-甲基-4-乙基己烷
B．2，2，3，3-四甲基丁烷
C．2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷
D．3-甲基-3-乙基戊烷
5．某烴X是CH4的同系物，分子中碳與氫的質量比為36：7，化學性質與甲烷相似。現取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現象如下：

有關X的說法正確的是
A．相同條件下，X的密度比水大
B．X分子中的共價鍵類型僅有極性鍵
C．X能與Br2發生加成反應使溴水褪色
D．試驗后試管2中的有機層是上層還是下層，可通過加水確定
【詳解】A．烷烴X萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯誤；
B．C6H14分子中含有C-C非極性鍵和C-H極性鍵，故B錯誤；
C．X為烷烴，不能與溴發生加成反應，故C錯誤；
D．C6H14發生取代反應得到溴代烴，溴代烴不溶于水，向試管中加水，若上層液體體積變大，則說明試管2中的有機層在下層，故D正確；
故正確答案為D。
烷烴的結構和性質
烷烴的命名
烷烴的結構特點
烷烴的性質
習慣命名法
系統命名法
第一節
烷烴
THANKS

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