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第二章 烴
第二節　烯烴 炔烴
第1課時
烯烴的立體異構
2
烯烴的結構和性質
1
本節重點
本節難點
香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！
回顧必修2乙烯的內容，思考：烯烴的結構和性質？
20世紀60年代，科學家通過氣相層析技術的讓人們知道果實成熟時釋放出的乙烯能夠，促進了其他果實的成熟
烯烴的結構和性質
烯烴及其結構
烯烴
含有_____________的烴類化合物。
名稱為___________，結構簡式為___________
官能團
通式
烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為___________
結構特點
分子中碳原子采取_____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(____個σ鍵，____個π鍵)，鍵角約為_____，分子中所有原子都處于______________
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
sp2
單鍵
雙鍵
1
1
120°
同一平面內
C
C
溶解性和密度
沸點
狀態
烯烴的物理性質
隨碳原子數的遞增而逐漸_________
常溫下由______逐漸過渡到______________，當烯烴分子中碳原子數≤4時，常溫下呈________
____溶于水，___溶于有機溶劑溶于有機溶劑，密度比水____
氣態
升高
液態、固態
氣態
難
易
小
物質名稱 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸點/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
烯烴的結構和性質
氧化反應
烯烴的化學性質——與乙烯相似
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。
褪色
化學方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯
烴的檢驗
烯烴的結構和性質
烯烴的化學性質——與乙烯相似
氧化反應
烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應的規律
烯烴被氧化的部位
氧化產物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
烯烴的結構和性質
氧化反應
烯烴的化學性質——與乙烯相似
②可燃性
燃燒通式為________________________________________________
(火焰明亮并伴有黑煙)
化學方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
點燃
nCO2＋nH2O
點燃
CnH2n＋ O2
3n
2
烯烴的結構和性質
加成反應
烯烴的化學性質——與乙烯相似
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化劑
加熱
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
烯烴的結構和性質
加成反應
烯烴的化學性質——與乙烯相似
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化劑
加熱
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯轉化為丙烷
催化劑
加熱
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
烯烴的結構和性質
【例1】既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通過足量的氫氧化鈉溶液
B.通過足量的溴水
C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液
D.與氫氣反應
B
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化劑
Br
CH2 CH
CH3
H
當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發生加成時，加成方向應如何決定
1868年馬爾科夫尼科夫提出一個決定加成方向的規則，簡稱馬氏規則。
其內容為：烯烴與氫鹵酸加成時，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。
H加H多
在溴乙烯與氯化氫的加成反應中，因為溴電負性大于碳，具有吸電子誘導效應，使得溴乙烯雙鍵上的電子云密度降低，加成活性比乙烯小，反應速率也比乙烯慢。但是，必須強調指出的是：因為p電子云與π電子云側面重疊產生離域現象——p-π共軛效應，其方向起了主導作用，使得加成符合馬氏規則。
＋H Cl
CH2 CH
Br
H
CH2 CH
Br
Cl
催化劑
δ+
δ-
δ-
δ+
理解：馬氏規則
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化劑
CF3
思考：下列反應違反馬氏規則嗎？
反應機理
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化劑
δ+
δ-
F
F
F
C
δ+
δ-
CH2 CH2
+
F
F
F
C
從本質來看，該反應并不違反馬氏規則
丙烯發生加聚反應的化學方程式：
加聚反應
烯烴的化學性質——與乙烯相似
催化劑
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
烯烴的結構和性質
定義
二烯烴的加成反應
分子中含有_____個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴
如1，3-丁二烯：_______________________
兩
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n 2 (n ≥ 4)
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
通式
類別
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
(性質同單烯烴)
烯烴的結構和性質
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
1，3-丁二烯與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況
二烯烴的加成反應
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
烯烴的結構和性質
【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物質的量的溴發生加成反應，其加成產物中二溴代烴有( )
A. 1種 B. 2種 C. 3種 　 D. 4種
解析　 與Br2等物質的量反應，若發生1，2-加成反應，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若發生1，4-加成反應，生成BrCH2C(CH3)== CHCH2Br，若發生3，4-加成反應，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烴有3種。
B
歸納總結：烯烴的化學性質
①可燃性：烯烴均可燃燒，發出明亮火焰，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時會產生黑煙
②烯烴能被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反應
①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴
加成反應
加聚反應
nR1—CH==CH—R2――――→
催化劑
CH CH
R2
n
R1
烯烴的結構和性質
思考：下列兩組有機物是否是同一種物質？
與
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
與
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同種物質
不同種物質
思考：C=C能否像C-C那樣旋轉？為什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π鍵斷裂
順式異構體
反式異構體
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為順反異構
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
烯烴的立體異構
烯烴的
同分異
構現象
順反
異構
官能團
異構
官能團
位置異構
碳鏈
異構
CH3
H
CH3
H
C
C
順-2-丁烯
①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側的稱為順式結構
②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側的稱為反式結構
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化學性質基本相同，但物理性質有差異
順反異構的形成條件
條件一
分子中具有___________結構
條件二
組成雙鍵的每個碳原子必須連接__________的原子或原子團
碳碳雙鍵
不同
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有順反異構體
無順反異構體
烯烴的立體異構
【例1】有機化學中有多種同分異構現象，其中有順反異構，例如2-丁烯有兩種順反異構體：A中兩個-CH3在雙鍵同側，稱為順式；B中兩個—CH3在雙鍵兩側，稱為反式。
A　　　　　 　B
根據此原理，苯丙烯的同分異構體中除有三種位置異構外還有一對順反異構，寫出其結構簡式：
(1)三種位置異構：
CH
H
C
CH3
CH
CH2
CH2
C
CH3
CH2
【例1】有機化學中有多種同分異構現象，其中有順反異構，例如2-丁烯有兩種順反異構體：A中兩個-CH3在雙鍵同側，稱為順式；B中兩個—CH3在雙鍵兩側，稱為反式。
A　　　　　 　B
根據此原理，苯丙烯的同分異構體中除有三種位置異構外還有一對順反異構，寫出其結構簡式：
(2)兩種順反異構：
C
H
C
CH3
H
C
H
C
H
CH3
烯烴的命名
選主鏈
編位號
寫名稱
2-甲基-2，4-己二烯
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
CH3
將含雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數稱為“某烯”
從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位
先用中文數字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個數；
然后在“某烯” 前面用阿拉伯數字表示雙鍵的位置(用碳碳雙鍵碳原子的最小編號)；
最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。
D-A反應
含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發生1，4-加成生成六元環狀化合物的反應，稱為Diels-Alder反應，也稱雙烯合成
X
Y
C
C
C
C
C
C
C
C
X
Y
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
1．據乙烯，推測丙烯(CH2=CH-CH3)的結構和性質，下列說法正確的是
A．丙烯不能使酸性高酸鉀溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯與溴水發生加成反應的產物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的結構可以表示為
2．下列有機物中，互為順反異構體的是
和
A．
和
B．
和
C．
和
D．
3．中科院大連化學物理研究所開發出了一種高效穩定的氮摻雜碳負載的Ru單原子催化劑(Ru1/NC)用于高溫丙烷脫氫制丙烯反應，下列說法中正確的是
A．丙烯可以發生加聚反應
B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．丙烷分子中所有原子一定共面
D．丙烷脫氫產生丙烯的反應是加成反應
4．烷烴(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一種單烯烴與H2反應生成的，則該單烯烴可能的結構有_______種(不考慮立體異構)
5． “烯烴復分解反應”是指在金屬鉬、釘等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如兩分子烯烴RCH=CHR′用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴R′CH=CHR′ 和RCH=CHR。
則由CH2=CHCH2CH3和發生 烯烴復分解反應”，生成新烯烴種類為
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【答案】B
【詳解】因烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴，則CH2=CHCH2CH3和CH2=C(CH3)2發生烯烴復分解反應生成的烯烴有CH2=CH2、CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2、CH3CH2CH=C(CH3)2四種物質，故合理選項是B。
第二節
烯烴
第1課時
烯烴的結構和性質
烯烴的立體異構
烯烴及其結構
烯烴的物理性質
順反異構
烯烴的命名
烯烴的化學性質
THANKS

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