資源簡(jiǎn)介

(共33張PPT)
第二章 烴
第三節(jié)　芳香烴
第1課時(shí)
苯的性質(zhì)
2
苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1
本節(jié)重點(diǎn)
本節(jié)難點(diǎn)
關(guān)于“苯”結(jié)構(gòu)的奇思妙想
1865
凱庫勒苯環(huán)
1867
杜瓦苯
1867
克勞斯苯
1868
拉登堡苯
發(fā)現(xiàn)者
1825
氫的重碳化合物
苯環(huán)結(jié)構(gòu)有什么神奇之處呢？
在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。
填充模型
球棍模型
分子結(jié)構(gòu)
苯
苯的分子結(jié)構(gòu)
苯分子為平面___________結(jié)構(gòu)，分子中___個(gè)原子共平面
正六邊形
12
分子結(jié)構(gòu)
苯的分子結(jié)構(gòu)
碳原子均采取_____雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環(huán)狀。
sp2
sp2
120°
120°
每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵
苯
如何證明苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？
結(jié)構(gòu)上
苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng)，六元碳環(huán)呈平面正六邊形
鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)
苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等
二氯代苯的結(jié)構(gòu)
Cl
Cl
Cl
Cl
性質(zhì)上
分子結(jié)構(gòu)
苯的分子結(jié)構(gòu)
每個(gè)碳原子余下的p軌道_______碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互_________形成______鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
大π
垂直于
平行重疊
H
H
H
H
H
H
苯
分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法
苯的分子結(jié)構(gòu)
分子式
最簡(jiǎn)式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
苯
苯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度
熔、沸點(diǎn) 溶解性 揮發(fā)性
較低
無色
液體
特殊氣味
不溶于水
易揮發(fā)
比水小
苯有毒且具有易揮發(fā)性，使用時(shí)要做好防護(hù)措施，并保持通風(fēng)條件
苯
難
易
苯的特
殊結(jié)構(gòu)
飽和烴
的性質(zhì)
不飽和烴
的性質(zhì)
取代
反應(yīng)
加成
反應(yīng)
苯的特
殊性質(zhì)
大π鍵使苯分子中6個(gè)碳原子之間結(jié)合的更加牢固，使得與C相連的氫原子活動(dòng)性增強(qiáng)。即一定條件下，苯分子中的C-H鍵可斷裂，H原子可被其他的原子或原子團(tuán)取代！當(dāng)能量足夠、條件適宜時(shí)，苯分子中的大π鍵也會(huì)被破壞，故，苯也可發(fā)生加成反應(yīng)。
Br2
苯的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)
無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
濃溴水主要成份是HBrO3和HBr
苯
【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5 min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。
(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為
_______________________________________________________________
②中離子方程式為____________________
2Fe＋3Br2===2FeBr3
Br－＋Ag＋===AgBr↓
(2)①中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是________________
【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5 min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。
導(dǎo)氣兼冷凝回流
(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_____________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是_________。
NaOH溶液
分液漏斗
與Br2
【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5 min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。
(4)乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。
a的作用是___________；b中的試劑是___________。比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是_______________________________________________
防止倒吸
CCl4或苯
可以控制反應(yīng)進(jìn)行；避免雜質(zhì)干擾；防止污染空氣
苯的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
在濃硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯
水浴
加熱
溫度計(jì)必須懸掛在水浴中
濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩
慢慢滴入
反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在75-80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)
苯
加熱方式的比較
水浴溫度0-100 °C
(水作為熱浴物質(zhì))
油浴溫度100-250 °C
(油作為熱浴物質(zhì))
沙浴溫度400-600 °C
(沙石作為熱浴物質(zhì))
加熱時(shí)，待加熱的物質(zhì)通常置于容器內(nèi)，容器置于熱源上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于熱源上，則往往因受熱不均，溫升過快，產(chǎn)生炸裂，或因熱傳遞不良，使加熱物質(zhì)受熱不均勻。為此，對(duì)進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室的加熱容器產(chǎn)品應(yīng)進(jìn)行熱浴處理。
所謂熱浴，是將容器置于熱浴物質(zhì)內(nèi)，讓熱浴物質(zhì)的溫度緩慢升高到一定程度，再讓其緩慢冷卻，從而達(dá)到改善容器熱傳遞性能，使容器質(zhì)底均勻的方法。在實(shí)驗(yàn)室常用的熱浴方法：
大鹿化學(xué)
苯的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
在濃硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯
HNO3
50 ~ 60℃
濃硫酸
NO2
H2O
硝基苯
無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
HO H
催化劑和吸水劑
苯
HO SO3H
苯的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
苯與濃硫酸在70 ~ 80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸
苯磺酸
SO3H
HO H
易溶于水，強(qiáng)酸
磺酸基
濃硫酸作用：反應(yīng)物和吸水劑
苯
苯的化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷
3H2
催化劑
苯
苯的化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)
在光照條件下，苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成六氯環(huán)己烷
3Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六農(nóng)藥)
苯
苯的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
苯有可燃性，在空氣里燃燒會(huì)產(chǎn)生濃重的黑煙
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
點(diǎn)燃
苯
傅克反應(yīng)
(苯＋鹵代烴/酰氯→烷基苯/酮)
在無水三氯化鋁等路易斯酸存在下，芳烴與鹵烷作用，在芳環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)，其氫原子被烷基取代，生成烷基芳烴的反應(yīng)，稱為傅列德爾一克拉夫茨烷基化反應(yīng)；芳烴與酰鹵或酸酐作用，芳環(huán)上的氫原子被酰基取代，生成芳酮的反應(yīng)，稱為傅列德爾～克拉夫茨酰基化反應(yīng)
AlCl3
C2H5
HBr
C2H5Br
AlCl3
HCl
CH3C
O
Cl
CCH3
O
1．苯是一種重要的有機(jī)化工原料，下列有關(guān)苯的說法正確的是
A．苯為無色無毒的液體
B．苯能在空氣中燃燒生成CO2和H2O
C．苯分子中碳、氫元素的質(zhì)量比為1：1
D．一定條件下苯能與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．苯為無色有毒的液體，A錯(cuò)誤；
B．苯的分子式為C6H6，能在空氣中燃燒生成CO2和H2O，B正確；
C．苯分子中碳、氫元素的質(zhì)量比為(12×6):(1×6)=1:1，C錯(cuò)誤；
D．一定條件下苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，D錯(cuò)誤；
故選B。
2．下列關(guān)于苯的說法正確的是
A．苯能與溴水在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)
B．苯與乙烯一樣，是很重要的化工原料，可作消毒劑、有機(jī)溶劑、洗滌劑
C．苯分子中的碳原子沒有達(dá)到飽和，因此能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵，因此苯難發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．苯與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，苯與溴水不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．苯有毒，不能用作消毒劑、洗滌劑，B錯(cuò)誤；
C．苯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水和高錳酸鉀褪色，C錯(cuò)誤；
D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不飽和，但苯分子不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵，因此苯難發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；
3．有關(guān)“苯寶寶”的表情包非常流行，如圖：
下列有關(guān)苯的說法錯(cuò)誤的是
A．苯分子結(jié)構(gòu)中對(duì)位上的4個(gè)原子在一條直線上
B．苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示 ，說明含有3個(gè)碳碳雙鍵
C．苯的一氯代物有1種
D．苯是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有飽和的烴
【答案】B
【詳解】A．苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，對(duì)位上的4個(gè)原子在一條直線上，A正確；
B．苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示，但不含有碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；
C．苯是平面正六邊形，6個(gè)氫原子相同，故苯的一氯代物只有1種，C正確；
D．從苯的分子式可以看出，苯是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有飽和的烴，D正確；
故答案為：B。
4．圖1是實(shí)驗(yàn)室合成溴苯并檢驗(yàn)其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說法正確的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．裝置B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，是因?yàn)殇迮c苯發(fā)生氧化還原反應(yīng)
C．裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替
D．裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產(chǎn)生淺黃色沉淀
【答案】D
【詳解】A．溴苯和溴都易溶于CCl4，所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴，故A錯(cuò)誤；
B．苯與液溴反應(yīng)是放熱反應(yīng)，溴易揮發(fā)，因此A中產(chǎn)生的溴蒸氣進(jìn)入到B中，使B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，故B錯(cuò)誤；
C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于CCl4，因此可用圖2 代替裝置，故C錯(cuò)誤；
D．B吸收揮發(fā)的溴蒸氣，HBr進(jìn)入到C、D、E中，因此可以觀察到C中石蕊試液與HBr作用而慢慢變紅，D中的產(chǎn)生淺黃色的AgBr沉淀，故D正確；
答案選D。
5．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)的有
A．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) B．苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色
C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D．硝基苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
【答案】B
【詳解】A．苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，故苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A不符合題意；
B．凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故B符合題意；
C．因?yàn)楸缴系臍湓佣际堑刃湓樱凿迦〈鼈冎械哪囊粋€(gè)氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構(gòu)體，故C不符合題意；
D．因?yàn)楸缴系臍湓佣际堑刃湓樱韵趸〈鼈冎械哪囊粋€(gè)氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構(gòu)體，故D不符合題意；
答案選B。
第三節(jié)
芳香烴
第1課時(shí)
苯的結(jié)構(gòu)
苯的性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
空間結(jié)構(gòu)
C的雜化方式
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵
THANKS

展開更多......

收起↑