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第二章 烴
第三節　芳香烴
第2課時
苯的同系物的性質
2
苯的同系物的結構
1
本節重點
本節難點
回顧同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？
概念
苯的同系物
組成和結構特點
通式
結構特點
苯環上的氫原子被_______取代后的一系列產物
通式為_________(n≥7)
烷基
分子中只有一個______，側鏈都是_______
CnH2n－6
烷基
苯環
符合通式的CnH2n－6烴不一定是苯的同系物
CH2
CH2
C
CH
C10H14
結構式：
分子式：
含有苯環的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴
思考：含有苯環的化合物一定屬于芳香烴。這種說法正確嗎
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
含有一個或多個苯環的有機化合物
含有一個或多個苯環的烴(只含碳、氫元素)
只含一個苯環且苯環上連接烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)
鄰
常見的苯的同系物
小
類似苯
無
不
易
一般具有_______的氣味，_____色液體，_____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的_____。
物理性質
苯的同系物
CH3
CH3
間二甲苯
CH3
CH3
對二甲苯
苯的同系物與苯都含有苯環，因此能在一定條件下發生溴代、硝化和催化加氫反應。
CH3
但由于苯環與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質與苯又有所不同
實驗現象
解釋
(1)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
實驗
探究
苯和甲苯均難溶于水，且密度均小于溴水
甲苯
苯
苯和甲苯顏色略變黃，溴水在下層
苯和甲苯顏色略變黃，溴水在下層
苯的同系物
實驗現象
解釋
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
實驗
探究
苯和甲苯不與溴水反應，但能萃取溴
甲苯
苯
混合液分兩層，下層水層接近無色，上層有機層為黃色或橙色
苯的同系物
實驗現象
解釋
(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置
實驗
探究
苯和甲苯難溶于水，且密度均小于酸性高錳酸鉀溶液
苯和甲苯顏色無變化，酸性高錳酸鉀溶液在下層
甲苯
苯
苯的同系物
實驗現象
解釋
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
實驗
探究
甲苯
苯
苯試管中，溶液無變化，甲苯試管中，酸性高錳酸鉀溶液褪色
甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而苯不能
苯的同系物
苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
實驗
結論
實驗現象
CH3
(H+)KMnO4
COOH
苯的同系物
觀察：苯的同系物與酸性高錳酸鉀反應后溶液顏色的變化情況，總結相應的規律？
能使酸性高錳
酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳
酸鉀溶液褪色
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
實驗
結論
烷基上與苯環直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化
規律
可用此法鑒別苯和甲苯
苯的同系物
思考：根據所學內容，判斷下列反應的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
化學性質
氧化反應
(均能燃燒)
CnH2n－6
O2
3n－3
2
點燃
nCO2
(n－3)CO2
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
苯的同系物
甲苯分子中含有苯環和甲基，因此其化學性質與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環之間存在相互作用，甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，因此甲苯的化學性質又有不同于苯和甲烷之處
CH3
化學性質
取代反應
CH3
光照
Cl2
CH2
Cl
HCl
CH
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
通過蒸
餾分離
苯的同系物
化學性質
取代反應
CH3
Cl2
FeCl3
CH3
Cl
HCl
(對氯甲苯)
CH3
Cl
HCl
(間氯甲苯)
苯的同系物
甲苯與Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有機產物：
這表明與苯和液溴反應相比較，甲苯中由于______對______的影響，使苯環上與甲基處于________位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸反應可以生成一硝基取代物、_________________和______________
CH3
Cl
CH3
Cl
甲基
苯環
鄰、對
二硝基取代物
三硝基取代物
30 ℃ 苯環上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
化學性質
取代反應
CH3
HO NO2
濃H2SO4
CH3
NO2
H2O
H2O
CH3
NO2
苯的同系物
化學性質
取代反應
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
H2O
3HO NO2
濃H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
100 ℃ 苯環上的氫原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯
苯的同系物
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等
化學性質
加成反應
CH3
3H2
CH3
催化劑
苯的同系物
苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同
苯 苯的同系物
相 同 點 結構 組成 ①分子中都含有一個苯環 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7)
化學 性質 ①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙 ②都易發生苯環上的取代反應 ③都能發生加成反應，但都比較困難
苯的同系物
不同點 取代 反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，常得到多元取代產物
氧化 反應 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異 原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。 苯環影響側鏈，使側鏈烴基活化而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代
苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同
苯的同系物
多環芳烴
苯環通過脂肪烴連在一起
多苯代脂烴
苯環之間通過碳碳單鍵直接相連
聯苯或多聯苯
通過共用苯環的若干環邊而形成
稠環芳烴
定位效應
甲基，給電子基，有利于苯環上鄰對位發生取代反應
鄰對位定位基
間位定位基
硝基，吸電子基，苯環上間位發生取代反應
給電子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
吸電子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R
1．下列可將己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水區分開來的試劑是
A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．鹽酸
【答案】A
【詳解】A．己烯與溴水發生加成反應，溴水褪色，且生成密度比水大的有機物，甲苯與溴水不反應，但甲苯密度比水小，有色層在上層，溴苯密度比水大，色層在下層，NaOH溶液與溴水反應，溶液褪色，可鑒別，故A正確；
B．CCl4與己烯、甲苯都不反應，且CCl4都在下層，故B錯誤；
C．酸性高錳酸鉀能氧化己烯、甲苯，不能鑒別，故C錯誤；
D．己烯、甲苯與鹽酸均不反應，且密度都比水小，不能鑒別，故D錯誤；
故選A。
2．下列物質中，既能因發生化學反應使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是
①CH3CH2CH3 ②CH3CH=CH2 ③ ④ ⑤
A．②⑤ B．②③⑤
C．②④⑤ D．②③④⑤
【答案】A
【詳解】CH3CH2CH3具有烷烴的性質，不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，①錯誤；CH3CH=CH2含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應而使其褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②正確；苯的性質穩定，不能因發生化學反應而使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③錯誤；甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，但不能因發生化學反應使溴水褪色，④錯誤； 含有碳碳三鍵，能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，⑤正確；則②⑤正確、A符合；
選A。
3．下列有關甲苯的性質中，能說明苯環對甲基性質有影響的是
A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．能在一定條件下催化加氫
C．能燃燒產生帶濃煙的火焰
D．能與濃硝酸和濃硫酸混合物加熱條件下發生取代反應
【答案】A
【詳解】A．甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，由于苯環影響甲基而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A符合題意；
B．苯與甲苯都能在一定條件下催化加氫，不是苯環對甲基性質的影響，故B不符合題意；
C．能燃燒產生帶濃煙的火焰，主要與含碳量大有關，故C不符合題意；
D．能與濃硝酸和濃硫酸混合物加熱條件下發生取代反應，硝基取代甲基的鄰位和對位，是甲基對苯環性質的影響，故D不符合題意。
綜上所述，答案為A。
4．苯甲酸是常用的食品添加劑，實驗室用以下方法可獲得純凈的苯甲酸。下列說法正確的是
已知：苯甲酸100℃以上易升華，微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇等.
A．若要得到純度更高的苯甲酸，應采用多次萃取的方法
B．步驟③涉及的操作為：蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥
C．洗滌晶體時應選擇乙醇
D．干燥晶體時，溫度不宜過高，主要是防止苯甲酸晶體升華造成產品產率降低
【答案】D
【詳解】A．由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，若要得到純度更高的苯甲酸，可通過重結晶的方法提純，故A錯誤；
B．粗苯甲酸提純的操作為：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥，故B錯誤；
C．苯甲酸易溶于乙醇，不能用乙醇洗滌，故C錯誤；
D．苯甲酸100℃以上易升華，干燥晶體時，溫度不宜過高，主要是防止苯甲酸晶體升華造成產品產率降低，故D正確；
故選D。
5．已知苯乙烯在一定條件能發生如下反應，下列說法正確的是
A．反應①是苯乙烯與H2發生加成反應，又是氧化反應
B．反應②是取代反應，且產物所有碳原子一定共平面
C．反應③是加成反應，條件是光照
D．反應④為加聚反應，苯乙烯是該高分子的單體
【答案】D
【詳解】A．反應①是苯乙烯與H2發生加成反應產生乙苯，物質得氫的反應又是還原反應，A錯誤；
B．反應②是苯乙烯被氧化產生苯甲酸，反應類型屬于氧化反應，苯分子是平面分子，反應產生的苯甲酸的羧基上的C原子取代苯分子中的H原子的位置，因此該產物所有碳原子一定共平面，B錯誤；
C．反應③是苯乙烯與Br2發生的加成反應，反應條件是Br2的四氯化碳溶液或水溶液，而不是光照，C錯誤；
D．反應④為苯乙烯在一定條件下發生加聚反應產生聚苯乙烯，苯乙烯是制取該高分子的單體，D正確；
故合理選項是D。
第三節
芳香烴
第2課時
苯的同系物的結構
苯的同系物的性質
物理性質
化學性質
組成和結構特點
通式
THANKS

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