資源簡介

(共48張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節　醇 酚
第1課時
醇的化學性質——以乙醇為例
2
醇的概述
1
本節重點
本節難點
世界三大名酒
英國蘇格蘭威士忌
法國科涅克白蘭地
中國貴州茅臺酒
未成年人禁止飲酒！
查閱資料可知：酒的主要成分均是乙醇
H
OH
H
C
H
H
C
H
思考：如何判斷有機物是否屬于醇呢？
醇的概念、分類及命名
醇的概述
概念
醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物
區分
飽和一元醇通式為_____________或_____________(n≥1，n為整數)
CnH2n＋1OH
CnH2n＋2O
烴基或苯環側鏈
-OH
(酚)羥基
(醇)羥基
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
CH3
醇的概念、分類及命名
分類
按烴基種類分類
按分子中含羥基的數目分類
脂肪醇
CH3CH2OH
芳香醇
OH
CH2
三元醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
二元醇
CH2CH2
OH
OH
一元醇
CH3CH2CH2
OH
醇的概述
步驟原則
醇的概念、分類及命名
選主鏈
碳編號
標位置
選擇含有與______相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇
從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號
醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”“三”等表示
羥基
羥基
醇的概述
示例
1-丙醇
2-丙醇
1，2，3-丙三醇
醇的概念、分類及命名
CH3CH2CH2OH
CH2CHCH2
OH
OH
OH
CH3CHCH3
OH
用系統命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH
醇的概述
【例1】下列對醇類的系統命名中均存在錯誤，請根據名稱寫出結構簡式，指出錯誤原因并進行正確命名。
結構簡式 命名錯誤原因 正確命名
1-甲基-2-丙醇
2-甲基-4-戊醇
2-羥基-2- 甲基丁烷
主鏈選錯
2-丁醇
編號錯誤
4-甲基-2-戊醇
主體名稱
錯誤
2-甲基-2-丁醇
CH3CHCH2
HO
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
OH
CH3CCH2CH3
CH3
OH
名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
丙醇 C3H7OH 60 97
丁烷 C4H10 58 -0.5
結論01
相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴
問題1：對比表格中的數據，你能得出什么結論并解釋原因？
醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，導致沸點升高
原因
δ-
δ+
O
R
H
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
醇分子間形成氫鍵示意圖
名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
丙醇 C3H7OH 60 97
丁烷 C4H10 58 -0.5
結論02
飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高
問題2：解釋以下物質沸點大小不同的原因？
碳原子數相同時，羥基個數越多(分子間形成的氫鍵增強)，醇的沸點越高
結論03
CH2CH2
OH
OH
CH3CH2OH
乙二醇的沸點高于乙醇
1，2，3-丙三醇的沸點高于1，2-丙二醇
CH2CHCH2
HO
OH
OH
CH3CHCH2
OH
OH
CH3CH2CH2OH
1，2-丙二醇的沸點高于1-丙醇
CH3CHCH2
HO
OH
78 ℃
197 ℃
185 ℃
97 ℃
290 ℃
185 ℃
問題3：解釋甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶的原因？
δ-
δ+
O
R
H
H
H
O
δ+
δ-
H
H
O
O
R
H
O
R
H
O
R
H
H
H
O
醇分子與水分子間形成氫鍵示意圖
甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小(相對分子質量大的醇中羥基所占的質量分數小，與水形成的氫鍵少)
沸點
密度
溶解性
醇的物理性質
醇的概述
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶
醇的密度比水的密度小
①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠_____于烷烴
②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點_____
③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點_____
高
升高
越高
幾種重要的醇
甲醇
CH3
OH
乙二醇
CH2CH2
OH
OH
丙三醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
醇的概述
幾種重要的醇
甲醇
CH3
OH
也稱木醇，無色透明、易揮發的液體；
能與水及多種有機溶劑混溶；
有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
性質
用途
醇的概述
幾種重要的醇
乙二醇
CH2CH2
HO
OH
無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點
發動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
性質
用途
醇的概述
幾種重要的醇
丙三醇
CH2CHCH2
HO
HO
OH
無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妝品
凝固點低——作防凍劑
三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等
H
性質
用途
醇的概述
我們知道，乙醇能與鈉反應生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反應
鈉和乙醇
的反應
除上述化學性質外，乙醇還有哪些性質呢？
CH3CH2OH
代表物——乙醇
球棍模型
填充模型
球棍模型
填充模型
核磁共振氫譜
醇的概述
結構特點
代表物——乙醇
H
H
C
H
H
C
H
OH
醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比H原子和C原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。反應時，O—H和C—O易斷裂
δ+
δ-
醇的概述
與活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2
代表物——乙醇
凡含有-OH的物質(液態)一般都能和鈉反應放出H2，可計算分子中-OH數目
(2 mol -OH→1mol H2)
2Na
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
H2↑
C
H
H
C
2H
O
Na
H
H
醇的化學性質
取代反應
代表物——乙醇
醇可以與氫鹵酸發生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴
如：乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發生取代反應，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
C
H
H
C
H
H2O
H
H
Br
C
H
H
C
H
O
H
H
H
加熱
Br
H
醇的化學性質
氧化反應
代表物——乙醇
燃燒反應
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
點燃
催化氧化
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
O2
Cu/Ag
C
H
H
C
2H
O
H
2H2O
醇-OH所連碳上無H，則不能被氧化
不能被催化氧化
C
O
H
R3
R2
R1
醇的化學性質
被催化氧化生成酮
RCH2OH被催化氧化生成醛
R1CHOH
R2
醇催化氧化反應的規律
規律01
(α-C上2~3個H)
O2
Cu/Ag
2H2O
2RCH2OH
2RCHO
規律02
(α-C上1個H)
2R1CHOH
R2
O2
Cu/Ag
2H2O
2R1C O
R2
氧化反應
代表物——乙醇
(強氧化劑氧化)
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)
酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)
醇的化學性質
有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應
有機化學中的氧化反應與還原反應
如：乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉化為乙醛，以及乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉化為乙酸，發生的都是氧化反應。
與氧化反應相反，通常在有機化學反應中，有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應是還原反應
實驗步驟
乙醇的消去反應
在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象
醇的化學性質
實驗現象
乙醇的消去反應
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________
褪色
醇的化學性質
實驗結論
乙醇的消去反應
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，乙醇分子脫去一個水分子生成乙烯，發生了消去反應
濃硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
H2O
CH2
CH2↑
(分子間脫水)
醇的化學性質
相同點：
它們發生消去反應都需要加熱，都生成乙烯，都脫去一個水分子
思考：溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同？
不同點：
反應條件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液條件下，乙醇在濃H2SO4條件下；脫去的分子不同，溴乙烷脫去的是HBr，乙醇脫去的是H2O。
醇消去反應的規律
規律01
醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵
規律02
若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。
濃硫酸
加熱
C
H
C
OH
H2O
C
C
思考：根據所學內容，判斷下列物質能否發生消去反應，若能則其生成物有多少種？
CH3
C
OH
CH2
CH3
CH2CH2CH3
③
②
①
大鹿化學工作室制作，侵權必究
CH3
C
CH
CH3
CH2CH2CH3
①
大鹿化學工作室制作，侵權必究
CH3
C
CH2
CH3
CHCH2CH3
③
大鹿化學工作室制作，侵權必究
CH2
C
CH2
CH3
CH2CH2CH3
②
因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜
溫度計水銀球要置于反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度
實驗細節
防止暴沸
細節01
放入幾片碎瓷片作用是什么？
催化劑和脫水劑
細節02
濃硫酸的作用是什么？
細節03
酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
細節04
溫度計的位置？
醇的化學性質
因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚
實驗細節
細節05
為何使液體溫度迅速升到170℃？
濃硫酸
140 ℃
CH3
CH2
OH
CH3
CH2
O H
H2O
CH3
CH2
CH3
CH2
O
乙醚
一種無色、易揮發的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機化合物
醇的化學性質
由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物
醚類簡介
概念
可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可不同
官能團
表示方法
醚鍵
C
C
O
命名
含1個醚鍵的醚，命名原則是“烴基名+醚”
(甲乙醚)
(二乙醚)
CH3OC2H5
C2H5OC2H5
(若烴基相同，數字可以省略)
(乙醚)
燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色
由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰
因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小
實驗細節
細節06
混合液顏色如何變化？為什么？
細節07
有何雜質氣體？如何除去？
細節08
為何可用排水集氣法收集？
醇的化學性質
Jones氧化反應
瓊斯氧化是鉻酸在丙酮中將一級和二級醇分別氧化為羧酸和酮的反應。反應放熱、迅速，產率也較高。該氧化反應不會破壞烯烴以及炔烴，只氧化醇基。
R
OH
CrO3，H2SO4，H2O
acetone
O
R
OH
R1
OH
R2
CrO3，H2SO4，H2O
acetone
R1
O
R2
①
②
①
②
1．下列物質屬于醇類的是
A． B． C． D．
【答案】B
【分析】醇類的官能團是羥基，但羥基不能直接連在苯環上，羥基直接連在苯環上的屬于酚類。
【詳解】A．羥基直接連在苯環上，不屬于醇類，故A不選；
B．含有羥基，羥基沒有直接連在苯環上，屬于醇類，故B選；
C．羥基直接連在苯環上，不屬于醇類，屬于酚類，故C不選；
D．沒有羥基，不屬于醇類，屬于醚類，故D不選；
2．假酒中嚴重超標的有毒成分往往主要是
A．丙三醇 B．甲醇
C．CH3CH2OH D．CH3COOH
【答案】B
【詳解】甲醇具有毒性，工業酒精中大約含有4%的甲醇，若被不法分子當作食用酒精制作假酒，飲用后，會產生甲醇中毒；故選B。
3．若將2-溴丙烷轉化為1，2-丙二醇，發生反應類型的順序正確的是
A．消去-加成-水解
B．取代-消去-加成
C．消去-取代-加成
D．水解-取代-取代
【答案】A
【詳解】2-溴丙烷先發生消去反應生成丙烯，丙烯與溴水發生加成反應生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在發生水解反應轉化為1，2-丙二醇，故A正確；
4．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式為：HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有關二甘醇的敘述中不正確的是
A．符合通式CnH2n+2O3
B．和乙醇中官能團類型完全相同
C．能和金屬鈉反應
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【詳解】A．該物質的化學式為C4H10O3，符合CnH2n+2O3，A項正確；
B．該物質的官能團為-OH羥基和-O-醚鍵，與乙醇的官能團不同，B項錯誤；
C．羥基能與鈉反應，C項正確；
D．羥基能與酸性KMnO4發生氧化反應褪色，D項正確；
5．下列四種有機物中能被氧化成同碳原子數醛的是
A．①②
B．②③
C．①④
D．③④
【答案】B
【詳解】由醇的氧化規律可知，催化劑作用下，1—丁醇和2—甲基—1—丙醇能與氧氣共熱發生催化氧化反應生成同碳原子數的醛、2—丁醇能與氧氣共熱發生催化氧化反應生成同碳原子數的酮，而2—甲基—2—丙醇不能能與氧氣共熱發生催化氧化反應，故選B。
第二節 醇 酚
第1課時
醇
與鈉的反應
概念與分類
物理性質
取代反應
與HX發生取代
分子間脫水成醚
消去反應
代表物質：乙醇
分子內消去
規律：鄰碳有氫
命名
氧化反應
燃燒
催化氧化(α-H)
強氧化劑氧化
THANKS

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