資源簡介

(共19張PPT)
1.2 有機化合物的
同分異構
一、有機化合物的同分異構
名稱 球棍模型 結構簡式 分子式 熔沸點
熔點：-138.4℃
沸點：-159.6℃
熔點：-0.5℃
沸點：-11.7℃
CH3CH2CH2CH3
C4H10
C4H10
正丁烷
異丁烷
1. 同分異構現象：兩種或多種化合物具有相同的______ 卻具有不同的 的現象，叫作同分異構現象。
2. 同分異構體： 相同而 的 互稱為同分異構體。
分子式
分子結構
分子式
分子結構不同
化合物
一、有機化合物的同分異構
二個不同：
理解同分異構體：
三個相同：
分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同
結構不同、性質不同
1. 相對分子質量相同、結構不同的物質一定互為同分異構體嗎？
2. 各元素的質量分數相同、結構不同的物質一定互為同分異構體嗎？
不一定。如C2H4、CO的相對分子質量均為28，但二者不屬于同分異構體。
不一定。如C2H4與C3H6分子中C、H元素的質量分數均相同(最簡式：CH2)，但二者不是同分異構體。
一、有機化合物的同分異構
物質 正丁烷 異丁烷
熔點(℃) -138.4 -159.6
沸點(℃) -0.5 -11.7
物理性質：
碳原子數相同的烷烴（同分異構體之間），支鏈越多，熔沸點越低。
化學性質：
(1)同類物質，化學性質相似。如CH3CH2CH2CH3與 。
(2)不同類物質，化學性質不相同。如CH3CH==CH2(丙烯)與 (環丙烷)。
一、有機化合物的同分異構
交流 · 研討
交流 · 研討
從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明每組中的兩種有機化合物為什么互為同分異構體。
官能團位置異構體
官能團位置異構體
碳骨架異構體
官能團類型異構體
一、有機化合物的同分異構
構造異構：
①碳骨架異構:
碳骨架（碳原子排列順序）不同而產生的異構現象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②官能團位置異構:
官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
一、有機化合物的同分異構
構造異構：
如C6H4Cl2
③官能團類型異構:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
官能團類型不同而產生的異構現象。
一、有機化合物的同分異構
思考與交流
下面兩種有機化合物是同一物質還是互為同分異構體？
提示：同一物質的分子，結構完全相同，能完全重疊。
碳碳單鍵可以沿著鍵軸旋轉，碳碳雙鍵不能旋轉，兩種有機化合物不能重疊，互為同分異構體。
一、有機化合物的同分異構
立體異構：
原子或原子團的連接順序相同，空間排布情況不同。
由于雙鍵不能自由旋轉，當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時，就會產生順反異構現象。
①順反異構:
a.順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側。
b.反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側。
一、有機化合物的同分異構
②對映異構:
右圖的兩種丙氨酸分子呈鏡像關系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣。很多有機化合物特別是與生命現象有關的有機化合物都存在對映異構體，如葡萄糖、果糖等。
二、烷烴的同分異構體書寫
練習：戊烷（C5H12）同分異構體有幾種，寫出相應的結構簡式。
碳骨架的畫法：減碳法
（主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊）
書寫步驟：先畫碳骨架，再補氫（“碳四價”）。
【注意】a. 甲基-CH3不能連在鏈端1號碳上
b. 乙基-CH2CH3 不能連在2號碳上
練習: 己烷（C6H14）同分異構體有幾種，寫出相應的結構簡式。
二、烷烴的同分異構體書寫
練習: 己烷（C6H14）同分異構體有幾種，寫出相應的結構簡式。
(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。
C—C—C—C—C—C
(2)從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線(虛線)一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種:
(3)從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側或兩側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:
甲基不能連在①位和⑤位上,否則與直鏈情況相同。②位和④位等效,只能用一個,否則重復。
②位或③位上不能連乙基（-CH2CH3）,否則會使主鏈上有5個碳原子。
二、烷烴的同分異構體書寫
附表：烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
366319
碳原子數越多，同分異構體數目越多。
二、烷烴的同分異構體書寫
插入法（官能團位置異構）
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[練一練]
二、烷烴的同分異構體書寫
取代法（官能團位置異構）
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
數字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種
[練一練]
1 2 3
4 5 6 7
8
三、一元取代物的同分異構體數目的確定
1、等效氫法
C — C — C
H
H
H
H
H
H
H
H
C － C － C － C － C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
有幾種等效氫原子，就有幾種一取代物。
同碳上的氫，同碳所連甲基上的氫，對稱位置上的氫。
CH3
︱
CH3 —C— CH3
︱
CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
三、一元取代物的同分異構體數目的確定
2、基元法
烷烴及種類 烷烴 等效氫種類
(烷基的種類及名稱)
CH4 1種 CH4
C2H6 1種 CH3CH3
C3H8 1種 CH3-CH2-CH3
C4H10 2種 CH3CH2CH2CH3
C5H12 3種
CH3CHCH3
CH3
8 -C5H11 戊基
1 -CH3 甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基
2 -C3H7 丙基
正-CH2CH2CH3、異 -CH(CH3)2
4 -C4H9 丁基
各2種
三、一元取代物的同分異構體數目的確定
【例題】分子式為C4H9Cl的有機化合物有（ ）
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
等效氫法　C4H9Cl可以看作C4H10上的一個氫原子被氯原子代替，寫出C4H10的兩種同分異構體
、
基元法　—C4H9有4種結構，則C4H9Cl有4種結構。
三、一元取代物的同分異構體數目的確定
常見的官能團類型異構
不飽和度
①若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環
③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。
是有機物分子不飽和程度的量化標志，用Ω表示，對于CnHmOx來說：
Ω
不飽和度

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