資源簡介

(共48張PPT)
人教版高二化學選必3第一章1.2.2
第一章　有機化合物的結構特點與研究方法第二節　研究有機化合物的一般方法
第2課時　 有機化合物組成、結構的確定
核心素養目標
1.宏觀辨識與微觀探析：根據實驗事實，掌握有機化合物的分離、提純方法。
2.變化觀念與平衡思想：能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器及分析方法，能結合簡單圖譜信息分析判新有機化合物的分子結構。
3.證據推理與模型認知：知道紅外光譜、核共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。
4.科學探究與創新意識： 掌握李比希提出的燃燒有機物對產物的定量測定確定實驗式，
5.科學精神與社會責任 ：感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程，
教學目標
教學重點：了解質譜法確定分子式的原理與方法
教學難點：知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機物分子結構測定中的應用。
情境導入
2015年，我國科學家屠呦呦因為青蒿素的相關研究，獲得了諾貝爾生理學或醫學獎。
請同學們閱讀課本P19資料：
"科學．技術．社會"
思考：青蒿素研究過程中用到了哪些分離提純方法和測定分子結構的方法？
圖1-20 我國科學家通過X射線指射獲得的青貫素的分子結構
任務探究一研究有機化合物的基本步驟：分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構蒸餾、萃取等重結晶元素定量分析質譜法質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等任務探究二
確定實驗式
1．元素的定性、定量分析是用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數。
2．元素的定量分析
（1）原理
將一定量的有
機化合物燃燒
轉化為簡單的無機化合物
定量測定
確定實驗式
（最簡式）
計算有機物各元素原子最簡整數比
推算有機物各元素質量分數
任務探究三李比希法→現代元素分析法早期的化學家將一定量的有機化合物燃燒（或用CuO 氧化），轉化為無機物，進行定量測定，通過無機物的質量推算出該有機物所含各元素的質量分數，然后計算出該有機物分子內各元素原子的最簡整數比，從而得到最簡式，由于是推過實驗測定得到的式子，所以也稱實驗式。一、確定實驗式（元素組成）取一定量僅含C、H、O元素的有機化合物加CUO氧化H2OCO2用無水CaCI2吸收用KOH濃液液吸收測得吸收劑吸收前后的質量差測得吸收劑吸收前后的質量差計算碳氫元素的質量分數剩余的為氧元素的質量分數有機化合物的實驗式任務探究三
確定實驗式
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出。
將準確稱量的樣品置于一燃燒管中◇再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變為碳酸鈉，后者吸收水變為含有結晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。剩余的則為氧的含量。
任務探究三
一定量
有機物
燃燒氧化
H2O
CO2
干燥劑
吸收
M1
得出實驗式
計算o
含量
計算C、H
含量
M2
堿液
吸收
C4H8O2 C2H4O
實驗式：表示分子內各元素原子的最簡整數比的化學式
任務探究三
確定實驗式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
解
(1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
ω(O)=100% -52.2%-13.1%=34.7%
(2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
答：該未知物A的實驗式為C2H6O
任務探究三1．某有機物5.8 g完全燃燒，生成CO213.2 g,H2O5.4 g。含有哪些元素？m(C)= 13.2x=3.6gm(H)=5.4x=0.6gm(0)= 5.8-3.6-0.6=1.6 g有機物的實驗式：n(c):n(H): n(o)=13.2/44:5.4x2/18:1.6/16=0.3: 0.6:0.1=3:6:1．實驗式為C3H6O1244218任務探究三2．某有機物含C的質量分數為68.2%，含H的質量分數為13.6％請寫出其實驗式。解：分析計算氧的質量分數為：1 - 68.2% - 13.6% =18.2%計算各元素原子個數比：N(C): N(H): N(O) = 5.68: 13.6: 1.14=4.98: 11.9: 1 ?=5:12:1答：該有機物的實驗式為：C5H12O任務探究四
確定分子式：
元素定量分析
各組成原子的
最簡整數比
實驗式
相對分子質量
其中最精確、快捷的方法
質譜法
質譜儀
任務探究四
思考：確定實驗式，還需要什么條件才能確定分子式
C3H6 O (C3H6O)N 怎樣確定N
實驗式 分子式
求相對分子質量：
①M=m/n
②有機蒸氣的相對密度D=M1/M2
③標準狀況下，有機蒸氣的密度為p g/L
M=22.4L/molxp g/L
任務探究四
質譜圖：
橫坐標表示碎片的質荷比，縱坐標表示碎片的相對豐度，峰上的數據表示碎片的相對質量。分子離子的相對質量越大，質荷比就越大，到達檢測器需要的時間就越長，因此質譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質量。
確定分子式——質譜法
任務探究四1．原理 質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，就得到有機化合物的質譜圖。 2．相對分子質量確定 質譜圖中最右側的分子離子峰或質荷比最大值表示樣品中分子的相對分子質量。確定分子式——質譜法任務探究四
未知物A的實驗式為C2H6O，其質譜圖中最右側的分子離子峰（CH3CH2OH 的信號）的質荷比數值為46，因此A的相對分子質量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H5O。
質譜圖中質荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。
確定分子式——質譜法
任務探究四分子式為C2H6O的結構有哪幾種？寫出各自的鍵線式。 [提示]　2種。　任務探究四
某有機物的結構確定過程前兩步為：
①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是( )。
②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（74)分子式為（ )。重置
C4H10O
C4H10O
任務探究四
符合分子式為C2H。O的可能的結構有以下兩種：
質譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結構有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據其他證據作出進一步推斷。
任務探究五
確定分子結構
原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
應用： 可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
任務探究五1．紅外光譜 (1)作用：初步判斷某有機物分子中所含有的。(2)原理：不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 例如：分子式為C2H6O的紅外光譜上發現有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知該分子的結構簡式為。化學鍵或官能團C2H5—OH任務探究五
未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖
從圖中可以找到C-O、C-H和O-H的吸收峰，因此，可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構可表示為C2H5OH。
任務探究六
確定分子結構﹣﹣波譜分析
磁共振氫譜﹣確定分子中H原子種類和數目
吸收峰的數目 = 不同位置氫原子的種類數
各吸收峰面積之比（強度之比）= 不同位置氫原子個數比
任務探究六
(1)作用：測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數目。
(2)原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置也不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
(3)分析：吸收峰數目＝氫原子類型種類，吸收峰面積比＝氫原子數之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下圖，則有3種處于不同化學環境的氫原子，個數比為3∶2∶1，說明該未知物A的結構簡式為CH3CH2OH。
核磁共振氫譜
任務探究六確定分子結構﹣﹣波譜分析有機物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下吸收峰數目為3，說明有3種不同位置的氫原子各吸收峰面積比為3:2:1A為CH3CH2OH吸收峰數目為1，說明有1種類型的氫原子A為CH3OCH3任務探究七確定分子結構﹣-X射線衍射圖1-20 我國科學家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結構任務探究七分離提純元素的定性和定量分析M=282分子式C15H22O5波普分析任務探究七X射線衍射 (1)原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。 (2)應用：將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。任務探究七1．某有機物A用質譜儀測定如圖①，核磁共振氫譜示意圖如圖②，則A的結構簡式可能為（）A.HCOOHB.CH3CHOC.CH3CH2OHD.CH3CH2CH20HC任務探究七2．某有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成等物質的量的二氧化碳和水。則該有機化合物的組成必須滿足的條件是（)A．分子中C、H、O原子的個數比為1:2:3B．分子中C、H原子的個數比為1:2C．該有機化合物的相對分子質量為14D．該分子中肯定不含氧元素任務探究七3．將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g和8.8g，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質的最簡式為_______，若要確定其分子式，______（填"是"或"否"）需有其他條件。已知有機物A的核磁共振氫譜、質譜如圖所示，則A的結構簡式為________.任務探究八有機物分子式和分子結構的確定為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗： 第一步，分子式的確定。 (1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該有機物的實驗式是________。 (2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是________。 第二步，結構簡式的確定。 (3)根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式： _____________________________________________________。(1)C2H6O46C2H6OCH3CH2OH(或CH3—O—CH3)　任務探究七(4)經測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結構簡式為_________________________________________________。[解析](1)根據題意，n(H2O)＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol；根據氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×22.4 L·mol－1(6.72 L)＝0.1 mol，則該物質分子中各元素原子個數比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，該有機物的實驗式為C2H6O。(2)假設該有機物的分子式為(C2H6O)m，由質譜圖知其相對分子質量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知，A為飽和有機化合物，可推測其結構為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同化學環境的氫原子，CH3OCH3只有一種化學環境的氫原子，故A的結構簡式為CH3CH2OH。CH3CH2OH任務探究八1．確定分子式的方法 (1)根據有機物中各元素的質量分數，求出有機物的實驗式，再根據有機物的相對分子質量確定分子式。 (2)根據有機物的摩爾質量和各元素的質量分數，求出1 mol該有機物中各元素原子的物質的量，從而確定出該有機物的分子式。 (3)根據有機物燃燒時消耗O2的量及產物的量，求出有機物的實驗式，再通過計算確定出有機物的分子式。任務探究八(4)化學方程式法 利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：任務探究八任務探究八2．有機物分子結構的確定(物理方法)紅外光譜不同的官能團不同的化學鍵核磁共振氫譜X射線衍射氫原子的類型不同類型氫原子的相對數目有機化合物的晶體結構任務探究八1．某有機物質量為8.80 g，完全燃燒后得到CO222.0 g、H2O 10.8 g，該有機物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機物的分子式為(　　) A．C5H6O　　　　　　　　B．C5H12 C．C5H12O2D．C5H12ODD　[該有機物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機物的相對分子質量為2×44＝88,8.80 g有機物的物質的量為＝0.1 mol,22.0 gCO2的物質的量為＝0.5 mol,10.8 g水的物質的量為＝0.6mol，故1個分子中C原子數目為＝5，H原子數目為＝12，分子中C、H的相對原子質量之和為12×5＋12＝72，故1個該有機物分子中還含1個氧原子，則該有機物的分子式為C5H12O，故選D。]任務探究八2．有機物A常用于食品行業，已知9.0 g A在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4 g和13.2 g，經檢驗剩余氣體為O2。(1)A分子的質譜圖如圖所示，從圖中可知其相對分子質量是________，則A的分子式是________。 (2)A能與NaHCO3溶液發生反應，A一定含有的官能團名稱是________。 (3)A分子的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結構簡式是_________________________________________。90C3H6O3羧基任務探究八[解析](1)根據圖示可知其相對分子質量等于其最大質荷比，即其相對分子質量為90；9.0 g A的物質的量為0.1 mol，在足量O2中充分燃燒，氣體產物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，增重分別為水蒸氣和CO2的質量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，則該有機物中含即有機物A的分子式為C3H6O3。(2)A能和碳酸氫鈉溶液反應，說明A中一定含有的官能團為羧基。(3)A分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，說明A中含1個—OH、1個—COOH、1個和1個—CH3，即A的結構簡式為任務探究九有機物結構確定的其他方法(1)根據價鍵規律確定 某些有機物根據價鍵規律只存在一種結構，則直接根據分子式確定其結構簡式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 (2)通過定性實驗確定 實驗→有機物表現的性質及相關結論→官能團→確定結構簡式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有雙鍵或三鍵。 (3)根據實驗測定的有機物的結構片段“組裝”有機物。 實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據有機物的結構規律如價鍵規律、性質和量的規律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。 (4)通過定量實驗確定官能團的數目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明1個該醇分子中含2個—OH。任務探究九1．某有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件： ①碳的質量分數　②氫的質量分數　③X蒸氣的體積(已折算成標準狀況下的體積)　④X對氫氣的相對密度⑤X的質量　⑥X的沸點，確定X的分子式所需要的最少條件是(　　) A．①②⑥　　　　　　　B．①③⑤ C．①②④D．①②③④⑤C　[確定分子式的方法有許多種，若有碳、氫元素的質量分數，則可求出氧元素的質量分數，根據質量分數可計算各元素的原子個數之比，從而確定最簡式；再根據相對分子質量即可求得分子式，相對分子質量可由標準狀況下氣體的密度或相對密度求出。]2．設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，相對豐度與該離子的質量有關)，則該有機物可能是(　　)A．甲醇B．甲烷 C．丙烷D．乙烯B　[根據圖示可知該有機物的相對分子質量為16。]任務探究九3．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是(　　)A．由紅外光譜可知，該有機物分子中至少有三種不同的化學鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子 C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數 D．若A的分子式為C3H8O，則其結構簡式可能為D　[由紅外光譜可知有機物中至少有C—H、O—H、C—O三種化學鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知有機物分子中三種不同的氫原子的個數比，但不知總的氫原子數，B、C正確；因為中的不同化學環境的氫原子個數比為1∶1∶6，與圖像不符，D錯誤。]任務探究九4．乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別為通過下列方法或檢測儀得出的信息或信號完全相同的是(　　)A．李比希元素分析法 B．紅外光譜儀C．核磁共振儀D．質譜儀A　[二者互為同分異構體，則通過李比希元素分析法得出的信息完全相同，A項符合題意；官能團不同，紅外光譜信號不同，B項不符合題意；二者含有的氫原子的種類和個數雖然相同，但峰出現的位置不同，核磁共振氫譜信號不完全相同，C項不符合題意；二者的相對分子質量相等，質譜法測定的最大質荷比相同，但信號不完全相同，D項不符合題意。]任務探究九5．有一種有機物的分子式為C7H8O，苯環上有1個羥基，請寫出該有機物可能的結構簡式：_____________________，核磁共振氫譜圖上觀察到氫原子的峰面積比為______(前后要對應)。[答案]1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3研究有機化合物的基本步驟：分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構蒸餾、萃取等重結晶元素定量分析質譜法質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等小結

展開更多......

收起↑