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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第 1-3 課 時
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
鏈狀
化合物
環狀
化合物
有機
化合物
芳香族
化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環
化合物
脂環烴
脂環烴衍生物
芳香烴
芳香烴衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(環己烷)
C6H12O(環己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
有機化合物的分類方法——碳骨架
CH4
常溫下為氣體，難溶于水，化學性質比較穩定
CH3OH
常溫下為液體，與水互溶，能與羧酸反應生成酯
甲醇的這些特性取決于其分子中含有的羥基，像這樣決定有機化合物特性的原子或原子團叫官能團
甲烷中的一個氫原子被羥基所取代得到甲醇
有機化合物的分類方法——官能團
烴類物質
有機化合物類別 官能團(名稱和結構簡式) 代表物(名稱和結構簡式)
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
不是官能團，烷烴中沒有官能團
C
C
(碳碳雙鍵)
C
C
(碳碳三鍵)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
有機化合物的分類方法——官能團
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結構簡式) 代表物(名稱和結構簡式)
烴的衍生物 鹵代烴
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳鹵鍵)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羥基]
(醚鍵)
[(酚)羥基]
(酚)羥基
(醇)羥基
如何區分(醇)羥基、(酚)羥基呢？
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羥基與鏈烴基，脂環烴或芳香烴側鏈上的碳原子相連
羥基與苯環上的碳原子直接相連
有機化合物的分類方法——官能團
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結構簡式) 代表物(名稱和結構簡式)
烴的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
注意區分相似官能團
酮中官能團兩端均為烴基
醛基中至少一端與H相連
C
O
R1
R2
C
O
H
R
酮羰基與醛基
羧基與酯基
C
O
O
R1
R2
R1為烴基
若R2為烴基，則為酯
若R2為氫原子，則為酸
有機化合物的分類方法——官能團
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結構簡式) 代表物(名稱和結構簡式)
烴的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
官能團與有機化合物的關系
含有相同官能團的有機物不一定是同類物質，如：芳香醇和酚官能團相同，但類別不同
碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學性質，是烯烴和炔烴的官能團，苯環、烷基不是官能團
同一種烴的衍生物可有多個官能團，可相同也可不同，不同的官能團在有機物分子中基本保持各自的性質，但受其他基團的影響也會有所改變，又可表現出特殊性。
關系一
關系二
關系三
應用體驗
1.(2022·河北衡水高二期末)有機物M(結構簡式如圖所示)具有廣譜抗菌活性，該分子結構中所含官能團有
A.8種 　　　 B.7種 　　 　 C.6種 　　 　 D.5種
√
應用體驗
2.[2022·湖南，19(1)] 具有的官能團名稱是___________。
醛基、醚鍵
3.[2021·全國乙卷，36(3)] 具有的官能團名稱是________
_____________________。
酮羰基、
氨基、碳溴鍵、碳氟鍵
練透：P127-P128 T2不寫
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第 2 課 時 有機物中的共價鍵
官能團
有機物的性質與什么有關？
原子間的共價鍵
共價鍵的類型對有機物性質的影響
1、復習共價鍵
（1）本質：
（2）特點：
（3）類型：
電子云重疊
①方向性 ②飽和性
σ鍵 π鍵
σ鍵 π 鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向以“_____ ____”形式相互重疊 以“ ”形式從側面重疊
原子軌道重疊程度
鍵的強度
能否繞鍵軸旋轉 能，化學鍵 斷裂 ____
頭碰頭
肩并肩
不會
否
共價鍵的類型對有機物性質的影響
1、復習共價鍵
大
小
較大
較小
甲烷不能發生加成反應，乙烯(碳碳雙鍵)，乙炔(碳碳三鍵)，能發生加成反應，它們之間的碳碳共價鍵的類型有什么不同呢
C2H2
C2H4
CH4
共價鍵的類型對有機物性質的影響
線索：
①碳原子成鍵方式：
兩個原子之間有且僅有一條σ鍵，剩下的鍵全為Π鍵
②碳原子雜化方式：
雜化方式取決于雜化軌道數（VSEPR）
VSEPR=σ鍵數目+孤電子對數
共價鍵的類型對有機物性質的影響
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
原子基態
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
sp3雜化態
軌道
重疊
↑
↑
↑
↑
sp3
sp3
sp3
sp3
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
四個相同的C-H σ鍵
sp3-1s 成鍵
CH4
共價鍵的類型對有機物性質的影響
線索：
①碳原子成鍵方式：
兩個原子之間有且僅有一條σ鍵，剩下的鍵全為Π鍵
②碳原子雜化方式：
雜化方式取決于雜化軌道數（VSEPR）
VSEPR=σ鍵數目+孤電子對數
C2H4
共價鍵的類型對有機物性質的影響
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
↑↓
↑↓
↑↓
↑
sp2-1s 成鍵
2pz
2pz
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
兩個相同的C-H σ鍵
C(1s22s22p2)
原子基態
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
圖1-2乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖
共價鍵的類型對有機物性質的影響
一般情況下，有機化合物中的單鍵是___鍵，雙鍵中含有____個_____鍵和_____個_____鍵，三鍵中含有一個σ鍵和_____個π鍵。
σ
一
σ
一
π
兩
單鍵
雙鍵
三鍵
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
σ
π
共價鍵的類型對有機物性質的影響
___鍵的軌道重疊程度比__鍵的小，鍵能低，比較容易_____而發生化學反應。
例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有_____鍵，都可以發生_____反應，而甲烷分子中含有C—H_____鍵，可發生_____反應。
π
σ
斷裂
加成
π
σ
取代
圖1-2乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖
圖1-1甲烷分子中的σ鍵示意圖
共價鍵的類型對有機物性質的影響
有機化合物中共價鍵的類型(課本P23）
應用體驗
2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結構如圖所示。下列說法錯誤的是
A.該分子含有極性鍵和非極性鍵
B.該分子中碳原子均采取sp2雜化
C.該分子中C—O極性較大，易斷裂
D.該分子中σ鍵與π鍵的個數比為2∶1
√
鍵的極性越強，共價鍵越易斷裂，易反應
C
H
O
H
C
H
H
H
H
電子云
密度大
電子云
密度小
元素的電負性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
共價鍵的極性對有機物性質的影響
1、元素間電負性差值
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
元素的電負性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
鍵的極性越強，共價鍵越易斷裂，易反應
共價鍵的極性對有機物性質的影響
1、元素間電負性差值
元素間電負性差值越大，鍵的極性越強，共價鍵越易斷裂，易反應
共價鍵的極性對有機物性質的影響
1、基團間相互作用對極性的影響
元素的電負性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
C
H
O
H
C
H
H
H
H
O
H
H
2.某有機物分子的結構簡式為 ，該分子中有 個σ鍵， 個π鍵， ___(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據共價鍵的類型和極性可推測該物質可發生 反應和 反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的劇烈程度 。原因是_____________________
_____________________________________________________。
深度思考
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中
中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂
應用體驗
1.(2022·吉林長春二中高二期末)乙酸、水和乙醇的分子結構如表所示，三者結構中的相同點是都含有氫氧鍵，下列說法錯誤的是
A.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應的劇烈程度：水>乙醇
C.氫氧鍵連接不同的基團可影響氫氧鍵
的活性
D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是
其共價鍵類型不同
物質 結構
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
√
有機化合物的同分異構現象（課本P9-P11）
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。具有相同分子式而結構不同的化合物的互稱為同分異構體。
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
同分異
構現象
構造
異構
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團類別不同
立體
異構
物理性質不同化學性質相似
物理性質和化學性質都不同
(1)概念:不飽和度又稱缺氫指數,即有機物分子中與碳原子數相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示。
(2)常見化學鍵的不飽和度:
化學鍵 －C≡C－
不飽和度
(3)一般計算方法:
Ω=
【思考】
1.C2H4
2.C2H4Cl2
3.C2H6O
【注意事項】①若有機化合物分子中含有鹵素原子，則視為氫原子;
②若有氧原子，則不予考慮;
【不飽和度】
【等效氫原子】
(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的
(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的
(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的
CH4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH3
CH3
順反異構
對映異構
有機化合物的同分異構現象（課本P9-P11）
應用體驗
1.下列敘述錯誤的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構
B.CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團異構
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構
√
D. 和 屬于同一種物質
應用體驗
2.已知下列有機化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH2—CH3—C≡CH
應用體驗
(1)屬于同分異構體的是_____________(填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構的是_____。
(3)屬于位置異構的是______。
(4)屬于官能團異構的是_______。
(5)屬于同一種物質的是______。
(6)②中CH2==CH—CH2—CH3的鍵線式為________。
①②③⑤⑥
①
②⑤
③⑥
④
練透：P129-P130
有機化合物的同分異構體的書寫
例1：書寫C6H14的同分異構體
（一般采用“減碳法”）
例2：寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
例3：請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構體
例4：請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體
(1)概念:不飽和度又稱缺氫指數,即有機物分子中與碳原子數相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示。
(2)常見化學鍵的不飽和度:
化學鍵 －C≡C－
不飽和度
(3)一般計算方法:
Ω=
【思考】
1.C2H4
2.C2H4Cl2
3.C2H6O
【注意事項】①若有機化合物分子中含有鹵素原子，則視為氫原子;
②若有氧原子，則不予考慮;
【不飽和度】
【等效氫原子】
(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的
(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的
(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的
CH4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH3
CH3

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