資源簡介

(共18張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點
與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第2課時 有機化合物中的共價鍵
2、認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型、極性；深化“結構決定性質”的理解
1、掌握有機化合物的分類，通過對典型有機化合物中碳骨架和官能團的分析，發展分類研究有機化合物“證據推理，模型認知”的核心素養。
3、辨識有機化合物的同分異構現象和類型，通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性，培養學生多角度分析問題的能力。
共價鍵 類型 極性 σ鍵 π鍵 極性鍵 非極性鍵
軌道重疊類型
軌道重疊方式 對稱類型 鍵的強度 共同特征 s-s、s-p、p-p
p-p
頭碰頭
肩并肩
軸對稱
鏡面對稱
強
弱
具有方向性
由不同種原子形成的共價鍵，電子對會發生偏移，是極性鍵。
由同種原子形成的共價鍵，電子對不會發生偏移，是非極性鍵。
根據共用電子對的數目：
單鍵是σ鍵；雙鍵一個是σ鍵，一個是π鍵；三鍵一個是σ鍵，兩個是π鍵
有機化合物中的共價鍵
根據所學內容，思考：甲烷中碳原子的雜化方式？
CH4
C(1s22s22p2)
原子基態
激發
雜化
sp3雜化態
軌道
重疊
sp3雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成，每個sp3雜化軌道都含有___和______的成分，sp3雜化軌道間的夾角為 ，
空間結構為：正四面體形
1個
3個
109°28′
s
sp3雜化
109°28′
s
p
p
p
sp3
3/4 p
sp3雜化軌道——正四面體形
1/4s
C2H4
根據所學內容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？
激發
雜化
軌道
重疊
2pz
sp2-sp2成鍵
一個C-C σ鍵
sp2雜化軌道——平面三角形
sp2雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成的，每個sp2雜化軌道含有____和____成分，sp2雜化軌道間的夾角都是120°，呈平面三角形
1個
2個
1/3s
2/3p
s
sp2雜化
120°
120°
120°
s
p
p
p
p
sp2
根據所學內容，思考：乙炔中碳原子的雜化方式？
C2H2
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基態
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
H
↑
1s1
↑↓
↑
↑↓
↑
sp-1s
成鍵
2pz
2py
↑
↑
↑
↑
sp 雜化態
2pz
2py
sp
sp
一個C-Hσ鍵
sp雜化——直線形
sp雜化軌道是由 ns軌道和 np軌道雜化而成的，每個sp雜化軌道含有____和____的成分，sp雜化軌道間的夾角為180°，呈直線形
1個
1個
1/2s
1/2p
sp雜化
s
p
p
p
sp
p
p
180℃
由于不同原子間______差異，__________會發生偏移。偏移的程度____，共價鍵的_____越強，在反應中越容易發生____。
因此有機化合物的______及其鄰近的______往往是發生化學反應的活性部位。
共用電子對
電負性
越大
極性
斷裂
官能團
化學鍵
蒸餾水
無水乙醇
鈉
本課件由大鹿化學工作室制作，侵權必究
實驗探究：共價鍵的極性對有機化合物性質的影響
不同物質中相鄰基團對氫氧鍵極性的影響
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理
實驗現象
劇烈程度 H2O＞CH3CH2OH
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、響
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
1.同樣的條件下，為什么乙醇與鈉反應沒有水與鈉的反應劇烈？
O─H的極性減弱
烴基推電子效應
O─H不易斷裂
2.同樣的條件下，為什么乙酸與鈉反應比水與鈉的反應還劇烈？
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
O─H的極性增強
羰基吸電子效應
O─H更易斷裂
3.乙醇與HBr酸能反應嗎？
＋ H─Br
＋ H2O
△
基團間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
吸電子基團：—X、—NO2、—CN —CHO、—COOH等
推電子基團：—R（烷基）、—NH2
共價鍵對有機化合物性質的影響
___鍵的軌道重疊程度比__鍵的小，鍵能低，比較容易_____而發生化學反應
例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有_____鍵，都可以發生_____反應，而甲烷分子中含有C—H_____鍵，可發生_____反應。
π
σ
斷裂
加成
π
σ
取代
取代反應
加成反應
人工合成的第一個有機物——尿素
1824年，維勒從氰經水解制得草酸；1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉化為尿素。氰和氰酸銨都是無機化合物，而草酸和尿素都是有機化合物。
弗里德里希·維勒
德國化學家
維勒的實驗結果給予“生命力”學說第一次沖擊。此后，乙酸等有機化合物相繼由碳、氫等元素合成，漸漸地“生命力”學說被拋棄了，“有機化學”這一名詞卻沿用至今。
有機物中
的共價鍵
共價鍵的類型
共價鍵的極性與有機反應
基團對共價鍵極性的影響
1.鍋爐水添加劑中某種成分的結構式如下圖所示
（1）該物質的分子式為______________。
（2）該分子中的碳原子形成了____個σ鍵和____個π鍵。
（3）該分子中碳原子的雜化方式為____，─NH2中氮原子的雜化方式為____。
CH6N4O
3
1
sp2
sp3
2.多位化學家用簡單的偶聯反應合成了如下這個有趣的“納米小人”分子。有關該分子的結構說法不正確的是
A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3
B．該分子中的O原子采取sp3雜化
C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化
【答案】D
【詳解】A．該分子中碳碳三鍵上的C原子采取sp雜化，苯環上的C原子采取sp2雜化，其他碳原子采取sp3雜化，A正確；
B．該分子中的O原子有2對σ鍵電子對，有2對孤電子對，故其采取sp3雜化，B正確；
C．“納米小人”頭部的C原子均為sp3雜化，C原子與周圍的H原子形成四面體，不在同一平面上，C正確；
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子都屬于飽和碳原子，均采取sp3雜化，D錯誤；

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