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(共30張PPT)
（1）同系物必須結構相似，即組成元素相同，官能團種類、
個數及連接方式相同，分子組成通式相同。
（2）同系物間相對分子質量相差14的整數倍。
（3）同系物有相似的化學性質，物理性質隨碳原子數的遞增
有一定的遞變規律。
2、對同系物的理解：
知識回顧：同系物
1、定義：
結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱同系物。
3、注意：具有同一通式的有機物不一定屬于同系物。如：
（1） 均符合CnH2n-6O的通式， 但前者屬酚類，后者屬于醇類，它們不是同系物。
（2）CH2 = CH2和 均符合CnH2n的通式，它們分別屬烯烴和環烷烴。
練習1：下列各組物質中一定互為同系物的是(　 　)
A.C3H4　C5H8
B.C3H8　C5H12
C.　
D.C2H5Cl　C3H6Cl2
B
思考： 和苯乙烯互為同系物嗎？
組織建設
第4課時 有機化合物的同分異構現象
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第1節　有機化合物的結構特點
據統計：
到目前為止,有機物已經超過了三千萬種,而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機物。
有機物的種類為什么如此繁多呢？
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構
【思考與討論】
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
異戊烷
正戊烷
新戊烷
2、同分異構體
一、同分異構現象和同分異構體
1、同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象。
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。
概念
內涵
分子式相同：
同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；
結構不同 ：
原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質；
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
二、同分異構體的類型
手性異構
1.同分異構體
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
·······
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
本節學習重點
后面陸續學習
位置異構
2.構造異構的類型
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
3.立體異構的類型
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
①順反異構
順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
②對映異構（手性異構）：
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同（手性碳），它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為對映異構體
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
丙氨酸的對映異構體模型
練習2：已知下列有機化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和
⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。(5)其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
三、同分異構體的書寫方法
1、碳架異構——減碳法
（適用于烷烴）
注： 碳碳單鍵可以旋轉，整條碳鏈可以任意翻轉。
練習3：寫出烷烴C7H16的同分異構體
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
對
鄰
間
對
心
邊
注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
練習4：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
2、位置異構
① 插入法：先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于單烯烴、炔烴、酮、醚、酯）
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
沒有雙鍵位置
書寫方法: ①碳架異構→②官能團位置異構
書寫C5H10屬于環烷烴的同分異構體( 種)
5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分異構體：
5種烯烴+5種環烷烴=10種
【思考與交流】
書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構
【思考與討論】寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
【思考與討論】寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
【思考與討論】寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構體
C O R
O
共9種
練習5：寫出分子式為C5H12O的醚的同分異構體的結構簡式
共6種
② 取代法：先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。 (適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸、酰胺、胺等)
練習6：書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。
練習7：(以下均不考慮立體異構)
(1)寫出分子式為C4H9Cl的同分異構體的結構簡式
(2)寫出分子式為C6H12O屬于醛的同分異構體的結構簡式
4種
提示：C6H12O屬于醛的有機物可表示為C5H11—CHO
8種
練習8：分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構)（ ）
A.7種 B.8種 C.9種 D.10種
C
③“定一移一法”分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
通式 主要類別
3、官能團異構
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烴和環烷烴
官能團異構現象的書寫：
①計算不飽和度
②書寫順序：碳鏈異構→位置異構→官能團類別異構
（計算不飽和度，知道該物質，飽和一元醇和飽和一元醚）
醇:
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
醚:
C—C
C—O—C
CH3—O—CH3
【例5】寫出C2H6O的同分異構體
練習9： 用鍵線式表示C5H10的屬于環烷烴的同分異構體
練習10： C4H8O2的酸有______種，酯有_____種，寫出酯的所有
鍵線式________________________________________________。
2
4
4.芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種（鄰、間、對）
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
課堂小結

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