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組織建設
第2課時 炔烴
第二章 烴
第2節　烯烴 炔烴
一、最簡單的炔烴——乙炔
1.乙炔的分子結構
乙炔
分子式
電子式
球棍模型
填充模型
結構式
C2H2
結構簡式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔的結構
分子式： ；結構簡式： ；分子構型： .
C2H2
碳原子與氫原子之間以 相連接
CH≡CH
碳原子與碳原子之間以________________
相連接
直線形
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____
分子中的 原子處在同一直線
180°
所有
單鍵（σ鍵）
(1個σ鍵和2個π鍵)
三鍵
1.乙炔的結構
(1)試劑： 和水。
(2)反應原理： 。
(3)收集方法： 法
排水
電石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產氣，點之則燃”的記載
飽和氯化鈉溶液
電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率
2.乙炔的實驗室制法
電石含有CaS、Ca3P2等雜質，與水反應生成H2S、PH3等雜質氣體(有特殊臭味)，可用裝有NaOH(aq)或CuSO4(aq)的洗氣瓶除去。
④因電石中含有P、S等元素，與水反應會生成PH3、H2S等雜質會干擾乙炔的性質檢驗。常用CuSO4將其除去。
③電石與水劇烈反應會產生大量泡沫，易堵塞管口，應在導氣管附近塞入少量棉花。
【實驗裝置】
固 +液 氣（不加熱）
①電石與水反應劇烈，為了減緩反應速率，用飽和食鹽水代替水。
②用分液漏斗控制水流速率，讓食鹽水逐滴慢慢滴入。
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
但不可用啟普發生器:
①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；
②反應放出大量的熱，可能使啟普發生器炸裂；
③生成Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
【實驗裝置】
固體 +液體 氣體
裝置①，反應裝置，作用：產生乙炔。
裝置②，除雜裝置，作用：除去雜質H2S、PH3
裝置③，檢驗裝置，作用：檢驗乙炔是否產生
裝置④，反應裝置，作用：乙炔與溴的四氯化碳溶液反應。
裝置⑤，尾氣處理裝置，作用：去除未反應的乙炔。
【實驗分析】
【實驗記錄】
實驗內容 實驗現象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
（4）點燃純凈的乙炔
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
產生明亮的火焰，有黑煙
練習1：下列說法錯誤的是（ ）
A 、實驗室制取乙炔需要廣口瓶、長頸漏斗和酒精燈
B 、乙炔分子里所有原子在一條直線上
C 、電石必須防潮，密封干燥保存
D 、可用飽和食鹽水代替水以減緩電石與水反應速率
A
練習2：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應的產物：1．ZnC2水解生成（ ） 2．Al4C3水解生成（ ）
3．Mg2C3水解生成（ ） 4．Li2C2水解生成（ ）
C2H2
C2H2
CH4
C3H4
3.乙炔的性質
（1）物理性質
乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
（2）化學性質
①氧化反應
a:使酸性KMnO4(aq)反應使其褪色
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
——還原性
鑒別乙炔和甲烷，但不能除雜！！
乙炔的收集方法
b:可燃性：
現象：火焰明亮，伴有濃煙
甲烷 乙烯 乙炔
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
點燃
注意：點燃前要驗純！
含碳量不同導致燃燒現象,有所不同,可用于三者鑒別
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬
氧炔焰切割金屬
因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒
比較甲烷、乙烯和乙炔燃燒的現象，說明原因
②加成反應
(H2、Br2、HX、H2O等)
總反應 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
a:與溴單質的加成反應
乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
產物可溶于四氯化碳，不溶于水。
CH3 -CH3
催化劑
CH≡CH + 2H2
b:與氫氣的加成反應
CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化劑
C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過條件得到控制。
說明：
1 : 1
1 : 2
乙烯
乙烷
c:與HX的加成反應
聚氯乙烯(PVC塑料)
CH≡CH+HCl 催化劑 CH2=CHCl（氯乙烯）
△
d:與H2O的加成反應
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）
③加聚反應
n CH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
導電塑料——聚乙炔
（制導電高分子材料）
練習3：鑒別甲烷、乙烯、乙炔的簡單方法（ ）
A.通入溴水中，觀察溴水是否褪色
B.通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察顏色變化
C.點燃，檢驗燃燒產物
D.點燃，觀察火焰明亮程度及產生黑煙量的多少
D
練習4：能證明乙炔分子含有碳碳叁鍵的是（ ）
A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙炔可以和HCl氣體加成 D.1mol乙炔可以和2mol氫氣發生加成反應
D
(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并用系統命名法命名。
【思考與討論】
CH≡CCH2CH2CH3　1 -戊炔
(2)請寫出1-丁炔與足量氫氣反應的方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡CCH2CH3+2H2
催化劑
△
(3)某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴的結構簡式。
【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相鄰的兩個碳原子上能夠各自去掉2個氫原子，形成碳碳三鍵，即可得到炔烴。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2-戊炔
4-甲基-1-戊炔
二、炔烴的結構
官能團：碳碳三鍵（—C≡C—）
1.定義：
分子里含有-C≡C-的不飽和鏈烴叫炔烴。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
結構特點：碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化，以碳碳三鍵為中心的4個原子一定在同一直線
3、炔烴的物理性質——遞變規律與烷烴和烯烴相似
狀態：
熔沸點：
密度：
溶解性：
氣態→液態→固態。
標準狀況下 C2—C4呈氣態
隨C數目的增加，熔沸點升高。
碳原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低。
隨C數目的增加而增大；但相對密度都小于1
幾乎不溶于水；但可溶于有機溶劑
2、通式：含一個碳碳三鍵的鏈狀炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。
（與二烯烴、環烯烴相同）
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
4.炔烴的化學性質
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點燃
(1)
C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O
點燃
(2) 加成
n HC≡C-CH3
HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3
HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3
⑶ 加聚反應
催化劑
CH=C
n
CH3
練習5：以丙炔為例，寫出其下列反應方程式。
⑴ 燃燒 ⑵ 與溴加成 ⑶ 加聚反應
燃燒
練習6：某氣態烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成產物分子上的氫原子又可被6molCl2取代，則氣態烴可能是( )
A. CH ≡CH B. CH2=CH2
C. CH≡C CH3 D. CH2=C(CH3)CH3
C
練習7：某烴與溴的四氯化碳溶液反應生成 CHBr2CBr2CH2CH3，則下列物質與該烴屬于不同類別的同分異構體的是( 　　)
A．CH≡CCH2CH3 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH===CH2 D．CH2===CH—CH===CH2
D
乙
炔
氧化反應
加成反應
點燃
酸性KMnO4溶液
Br2
（Cl2）
H2
HCl（HBr）
催化劑△
O2
CO2 + H2O
褪色
CHBr=CHBr
CH2=CH2
CH2=CHCl
H2
CH3－CH3
Br2
（Cl2）
CHBr2-CHBr2
加聚反應
nCH CH
CH=CH
n
加熱、加壓
催化劑
催化劑△
催化劑/△
課堂小結
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
官能團：碳碳三鍵（—C≡C—）
炔烴
課堂小結
1、如圖中的實驗裝置可制取乙炔，回答下列問題。
（1）圖中A管的作用是：
。
（2）制取乙炔的化學反應方程式是：
。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中觀察到的現象是：
。
（4）乙炔為原料制取聚氯乙烯的化學方程式： 、 。
調節水面的高度來控制反應的發生和停止
溴的四氯化碳溶液褪色
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
△
CH≡CH+HCl 催化劑 CH2=CHCl
△
nCH2=CHCl 催化劑
[ CH2-CH ]n
Cl

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