資源簡(jiǎn)介 (共51張PPT)第一節(jié) 鹵代烴第三章 烴的衍生物新課導(dǎo)入聚四氟乙烯[ C C ]nFFFF新課導(dǎo)入運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”氯乙烷液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱,具有冷凍麻醉作用可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此,常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”,用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷,如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛一、烴的衍生物烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物。常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CH3CH2Br烴的衍生物具有與烴不同的性質(zhì),這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定。(1)什么是鹵代烴?有哪些分類?(2)第二章我們學(xué)習(xí)了烴,想想通過(guò)哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴?制冷劑:氟利昂-12塑料王:特氟隆農(nóng)藥:氯丹【思考與討論】二. 鹵代烴1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3—CH2BrCH2—CH2BrBrCH2=CHClBr—CH2—CHCl—n2.官能團(tuán):(X= F、Cl、Br、I)我們之前學(xué)過(guò)的鹵代烴:碳鹵鍵XC下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是( )A、CH2Cl2 B、CCl2F2C、 D、CH3COCl-Br鹵代烴只能含有C、H、X(H不一定),不含其它原子。D練一練3、鹵代烴的分類①按鹵素原子②按鹵素原子數(shù)目③按烴基:單鹵代烴、多鹵代烴飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴CF2=CF2CH3ClCH2—CH2BrBrCH3lCH3—CH2BrCH2=CHClBr飽和一元鹵代烴的通式:CnH2n+1X(n≥1)CH2=CHClCH2Cl2CF2=CF2下列鹵代烴屬于CH3CH2Cl同系物的是同步練習(xí)A.CH3ClB.CH2=CHClC.CH2—CH2ClClD.A同系物必須是結(jié)構(gòu)相似,分子中含有相同數(shù)目相同官能團(tuán)的同類有機(jī)物名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 液態(tài)時(shí)密度 (g·cm-3) 沸點(diǎn)/℃氯甲烷 0.916 -24氯乙烷 0.898 121-氯丙烷 0.890 461-氯丁烷 0.886 781-氯戊烷 0.882 108CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2CH2Cl表3-1 幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)三、鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外,大多數(shù)為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是有機(jī)溶劑熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴,隨碳原子數(shù)增多,沸點(diǎn)依次升高(碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多沸點(diǎn)越低)。狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性討論:氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低?為什么?→低。氯乙烷常溫下是氣體,溴乙烷常溫下是液體。烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對(duì)分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點(diǎn)升高,密度變大。鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。小結(jié):人教版化學(xué)選修五2.3鹵代烴(共61張PPT)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等理由:氯乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似,而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷,分子間作用力小,故沸點(diǎn)低。課堂練習(xí)1. 均不溶于水且比水輕的一組液體是( )A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷2.下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低、密度最小的是( )A.CH3CH2CHCl2 B.CH3CH(Cl)CH3C.CH3CH2CH2Br D.CH3CH(Br)CH3AB碳原子數(shù)相同的鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量增大而升高。課堂練習(xí)3:下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 ( )A、鹵代烴是一類特殊的烴。B、鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。C、鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。D、所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體。C取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)四.溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br 或 C2H5Br分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:官能團(tuán):C—Br核磁共振氫譜圖1.分子組成與結(jié)構(gòu)(碳溴鍵)(代表物)球棍模型空間填充模型電子式:有2種化學(xué)環(huán)境的H原子,則核磁共振有2組峰,強(qiáng)度比為3:2顏色 狀態(tài) 密度 沸點(diǎn) 溶解性溴乙烷C2H5Br 無(wú)色 液體 比水大 38.4℃ 不溶入水,易溶于有機(jī)溶劑乙烷C2H6 無(wú)色 氣體 比水小 - 88.6 ℃ 不溶入水2、溴乙烷的物理性質(zhì)思考:為什么溴乙烷的密度、沸點(diǎn)比乙烷大呢?乙烷和溴乙烷都屬于分子晶體,結(jié)構(gòu)相似,由于溴原子取代了氫原子,導(dǎo)致溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大,范德華力增大,沸點(diǎn)升高官能團(tuán)C—Br的引入影響了物理性質(zhì)3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵 C—H C—C C—Br鍵長(zhǎng)/pm 110 154 194鍵能/kJ mol-1 414.2 347.3 284.5思考:對(duì)比下列不同共價(jià)鍵的鍵能,分析共價(jià)鍵的穩(wěn)定性,溴乙烷在反應(yīng)中更容易斷什么鍵?為什么?C-Br的鍵長(zhǎng)長(zhǎng),鍵能小,不穩(wěn)定,容易斷裂。H H| |H—C—C—Br| |H HC :Br[深度思考]對(duì)比乙烷的結(jié)構(gòu)式,比較兩者的異同,預(yù)測(cè)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。由于Br的電負(fù)性比C的大,共用電子發(fā)生偏移而形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵:Cδ+-Xδ-。因此,鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中,C-X 較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成負(fù)離子而離去。實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 ①中溶液_____ ②中有機(jī)層厚度減小④中有__________生成實(shí)驗(yàn)解釋 溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了______分層淡黃色沉淀Br-【實(shí)驗(yàn)3-1】C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3四.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)① CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBrNaOH△② NaOH + HBr = NaBr + H2O總:CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2O△③AgNO3 + NaBr = AgBr↓ + NaNO3(1)水解反應(yīng)--取代反應(yīng)推廣:所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)3. C2H5Br化學(xué)性質(zhì)溴乙烷(代表物)四.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)[深度思考]如何用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證C2H5Br分子中含有溴原子?①C2H5BrAgNO3溶液無(wú)明顯現(xiàn)象×暗褐色沉淀Ag2O②C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液×[問(wèn) 題]你有什么好方法?Ag+ + OH- → AgOH → Ag2O(2)【實(shí)驗(yàn)3-1】中加入過(guò)量稀硝酸的目的是什么?①中和過(guò)量的NaOH溶液 ②檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3思考:若不加稀硝酸,直接滴加AgNO3(aq),將會(huì)看到什么現(xiàn)象?過(guò)量的NaOH與AgNO3反應(yīng),產(chǎn)生黑褐色的Ag2O↓NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO32AgOH = Ag2O↓ +H2O(1)溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否電離出Br -? 如何驗(yàn)證?不能。驗(yàn)證方法:現(xiàn)象:結(jié)論:C2H5Br是非電解質(zhì),不能電離出Br-無(wú)淺黃色沉淀溴乙烷滴加硝酸酸化的AgNO3溶液(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程:鹵代烴①NaOH水溶液②過(guò)量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓取少量鹵代烴樣品于試管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素水△+ NaOH水△+ NaOH+ NaBr+ 2 NaBr21、寫出下列鹵代烴的水解方程式練習(xí)2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應(yīng)時(shí)的性質(zhì)很相似,在一定條件下能使鹵代烴發(fā)生氨解,寫出溴乙烷的氨解方程式。CH3CH2—Br + H—NH2CH3CH2NH2 + HBr△→ 所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)課堂練習(xí)2:能夠證明某鹵代烴中存在氯元素的操作及現(xiàn)象是( )A.在鹵代烴中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀B.加蒸餾水,充分?jǐn)嚢韬?加入AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀C.加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀C推廣:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))R-X + NaOH R-OH + NaXH2O△CHCl2①CH3CHClCH2Cl練:分析下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)之后的產(chǎn)物。規(guī) 律:1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)!②2)鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等;還可能生成醛、酮、羧酸等!③ CH3CCl3反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱CH3CH(OH)CH2OH二元醇CHOCH3COOH醛羧酸--與溴乙烷相似CH2=CH2 ↑ + NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2BrH+ NaOH消去反應(yīng)①條件:NaOH的乙醇溶液、加熱②反應(yīng)原理:實(shí)質(zhì):相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵!有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如HX、H2O等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。四.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考與討論(1)是否是所有的的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),例如CH3Br。②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:四.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考與討論鹵代烴有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí),消去反應(yīng)怎樣發(fā)生?可能生成不同的產(chǎn)物。例如 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為:CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規(guī)則鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少消氫”為主了解四.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)課堂檢測(cè)(1)寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(2)寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△主要產(chǎn)物含量較少[回顧] 我們還學(xué)過(guò)哪個(gè)消去反應(yīng)?CH2=CH2↑ + H2O 濃H2SO4170℃CH2—CH2 | | H OH探究——1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)【問(wèn)題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物?生成醇生成烯烴【討論與實(shí)驗(yàn)】(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1﹣溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇?波譜分析:紅外光譜法、 核磁共振氫譜(2)如圖3-3所示,向圓底燒瓶中加入2.0 gNaOH和15mL無(wú)水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高猛酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH△醇CH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2O【比較與分析】比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),完成下表,分析反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)反應(yīng)物 反應(yīng)條件生成物結(jié)論 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOHNaOH乙醇溶液、加熱CH3(CH2) 2CH2OH、NaBrCH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。口訣:“有醇則無(wú)醇,無(wú)醇則有醇”消去反應(yīng)水解反應(yīng)NaOH水溶液、加熱【討論】(1)如圖3-3所示,為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管?除了酸性高猛酸鉀溶液,還可以用什么方法檢驗(yàn)生成物?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?(2)預(yù)測(cè)2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。因受熱而揮發(fā)的乙醇也能使高錳酸鉀褪色,所以要先通過(guò)水除去乙醇,防止干擾實(shí)驗(yàn)。還可以利用溴水、溴的CCl4溶液檢驗(yàn)丁烯。此時(shí)不需要先通入水中。乙醇與溴不反應(yīng),不會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)。2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3課堂練習(xí):下列有機(jī)化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是( )B(2)消去反應(yīng)+ NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX +H2O應(yīng)用:制備烯烴或炔烴推廣:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)要求鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):與鹵原子相連C原子的相鄰C上必須有H二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。①CH3CHClCH2Cl③CH3CHCl2②CH3CHClCHClCH3練:分析下列物質(zhì)完全消去鹵原子之后,可能的產(chǎn)物。CH3CH≡CHCH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2CH≡CH(3)不飽和鹵代烴的加成和加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如 )的鹵代烴也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。特富龍(Teflon)是美國(guó)杜邦公司對(duì)其研發(fā)的所有碳?xì)錁?shù)脂的總稱,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤(rùn)滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等,而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。聚四氟乙烯不粘鍋聚四氟乙烯,俗稱塑料王,具有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性,顯示了獨(dú)特的不粘性和潤(rùn)滑性。科學(xué) 技術(shù) 社會(huì)——臭氧層的保護(hù)1、鹵代烴的用途:溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥七氟丙烷滅火器三氯乙烷修正液四氯乙烯干洗劑DDT農(nóng)藥碳氟化合物人造血液氟氯代烷致冷劑復(fù)方氯乙烷氣霧劑乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE)2、危害:氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)對(duì)臭氧層的破壞作用。→實(shí)際上氯原子起了催化作用。氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解,產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CCl3F為例,它破壞臭氧層的反應(yīng)過(guò)程可表示為:總結(jié):1.鹵代烷堿性水解生成醇2.消去反應(yīng)課堂小結(jié)AgNO3溶液NaOH水溶液△過(guò)量HNO3溶液酸化R-XAgCl 白色沉淀AgBr 淺黃色沉淀AgI 黃色沉淀鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法:擴(kuò)展: 不能利用消去反應(yīng)檢驗(yàn)鹵素原子,因?yàn)椴皇撬械柠u代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。×能否改為“NaOH醇溶液”?AgF 無(wú)沉淀①原理:通過(guò)水解反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子②操作過(guò)程:取上層清液該步驟必不可少課堂達(dá)標(biāo)1、下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 ( )A.鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)B.所有鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)低C.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低D.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C2、下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是( )A、CH2Cl2 B、CCl2F2C、 D、CH3COCl-BrD3、溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇,除去乙醇的方法是( )A.加熱蒸發(fā) B.過(guò)濾C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液C4、溴乙烷在某種條件下可生成乙烯或乙醇,下列說(shuō)法正確的是( )A.生成乙烯的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液B.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液C.生成乙烯的條件是加熱D.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀醇溶液BC4.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R-X)中的 X 元素,有下列實(shí)驗(yàn)操作:①加熱煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量鹵代烴;④加入稀硝酸酸化;⑤加入氫氧化鈉溶液;⑥冷卻。正確操作的先后順序是( )A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④5.鹵代烴(CH3)2C=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng) ⑤加聚反應(yīng) ⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有③⑥不能發(fā)生C.只有①③不能發(fā)生D.只有②⑥不能發(fā)生B6、(1)下列鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種 ______ _______1種3種(2)在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加熱;④加入MnO2固體;⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液;⑥過(guò)濾后取濾渣;⑦用稀硝酸酸化。A:鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是 (填序號(hào))。 B:鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是 (填序號(hào))。 ④③⑤⑦①②③⑦① 展開(kāi)更多...... 收起↑ 資源預(yù)覽 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