資源簡介

(共57張PPT)
第二節(jié) 醇 酚
第三章 烴的衍生物
第二課時(shí) 酚
科學(xué)史話
約瑟夫·李斯特
醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。
P64
少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。
“外科消毒之父”
丁香酚
芝麻酚
生育酚
生活中常見的酚
HO
OH
OH
葡萄酚
酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。
苯酚是最簡單的酚。
一、苯酚的結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)簡式 球棍模型 比例模型 官能團(tuán) 共面特點(diǎn)
C6H6O
-OH
至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
課堂練習(xí)1：下列有機(jī)物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互為同系物的是 _________
互為同分異構(gòu)體的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A與F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互為官能團(tuán)異構(gòu)
性質(zhì)探究
:苯酚的水溶性
二、苯酚的物理性質(zhì)
① 無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，密封保存。
③苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
② 常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水） ，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
藥皂中摻少量苯酚；醫(yī)院消毒“來蘇水”的成分為甲基苯酚。
課堂練習(xí)2：下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(　　)
A．純凈的苯酚是粉紅色晶體
B．苯酚常溫在水中溶解度不大，溫度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏
B
三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
羥基—OH
苯環(huán)
氧化、置換、消去、取代
氧化、取代、加成
基團(tuán)之間相互影響
烷基是推電子基團(tuán)，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，苯環(huán)使羥基的極性增強(qiáng)，更易斷裂。
？
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點(diǎn)燃
②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。
③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1、氧化反應(yīng)
結(jié)論：受苯環(huán)的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化
【實(shí)驗(yàn)3-4】
實(shí) 驗(yàn) 現(xiàn) 象 結(jié) 論
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
溶液變澄清
生成白色渾濁液體
苯酚酸性比鹽酸弱
苯酚具有酸性
溶液變渾濁
常溫下苯酚溶解度較小
苯酚濁液
-ONa
苯酚濁液
---與堿反應(yīng)
苯酚濁液
NaOH溶液
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
苯酚鈉
①加稀HCl
②通入CO2
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
變澄清
溶液又變渾濁
Ⅰ
Ⅱ
結(jié)論：
苯酚與NaOH發(fā)生了反應(yīng)，說明苯酚具有酸性
實(shí)質(zhì)：
-OH
-ONa
溶液又變渾濁
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)極弱的酸性
Ⅱ
Ⅲ
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
原理：強(qiáng)酸制弱酸
實(shí)質(zhì)：
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
---與堿反應(yīng)
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)極弱的酸性
苯酚濁液
NaOH溶液
①加稀HCl
②通入CO2
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
變澄清
溶液又變渾濁
-OH
-ONa
溶液又變渾濁
Why
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何驗(yàn)證苯酚的酸性和碳酸強(qiáng)弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、電離常數(shù)：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：
現(xiàn)象：
溶液變渾濁
現(xiàn)象：固體溶解，無氣體放出
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
一. 苯 酚
(1)極弱的酸性
使苯酚-OH上的H可以微弱的電離出來,顯酸性.
“苯環(huán)影響—OH”
或
+ H +
-O-H
-O -
(或?qū)懽?C6H5O - )
+ H2O
-O -
-O-H
+ H3O +
①苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”
石炭酸根離子
石炭酸
說明：
②苯酚酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變紅色！
如何用實(shí)驗(yàn)來證明苯酚具有弱酸性呢？
---與堿反應(yīng)
電離方程式:
-OH
(1)苯酚的弱酸性
[歸納整理]
+ H+
-O-H
-O-
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
①與堿反應(yīng)
苯酚濁液
變澄清
苯酚鈉的性質(zhì)
酸性強(qiáng)弱: 鹽酸＞碳酸＞苯酚>HCO3-
思考：苯酚作為一種酸，能和Na、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)嗎？
注意:無論CO2是少量還是過量，產(chǎn)物只能是NaHCO3
記住
不能使酸堿指示劑變色
①與堿反應(yīng)
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
不能使酸堿指示劑變色
②與Na反應(yīng)
-ONa
+ Na
+ H2↑
-OH
-OH上H的活性：
CH3CO-OH > H2CO3 >C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
③與Na2CO3反應(yīng)
＋Na2CO3→
＋NaHCO3
＋NaHCO3→
不反應(yīng)
反應(yīng)較劇烈
？
記住
呈堿性
原理：較強(qiáng)酸制較弱酸
2 2 2
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)極弱的酸性
苯酚濁液
Na2CO3溶液
+酚酞
課堂練習(xí)3：已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：
1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 與NaHCO3的反應(yīng)
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性強(qiáng)弱對比
B
課堂練習(xí)4：為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確操作是（ ）
A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液
C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液
課堂練習(xí)5：欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化鐵溶液；⑧加入乙酸與濃硫酸混合加熱。正確的操作順序是________________ 。
⑥①⑤③
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
向苯酚溶液中滴入幾滴飽和溴水，觀察現(xiàn)象
有白色沉淀產(chǎn)生
苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)3-5】
—OH對苯環(huán)的性質(zhì)有無影響
使得—OH上的H更活潑，體現(xiàn)為苯酚的酸性
O-H
“苯環(huán)影響—OH”
三溴苯酚
④此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。
+ Br2
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
過量的飽和溴水
(2)取代反應(yīng)
OH
—
OH
—
-Br
Br-
Br
—
飽和溴水
①三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑
說明幾點(diǎn)：
(白色沉淀)
現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀
②實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵:要用濃溴水且過量,才能看到白色沉淀
③此反應(yīng)說明: 影響 ，使苯環(huán) 位上的H更活潑，易于被取代
可溶于過量的苯酚
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
P63 實(shí)驗(yàn)3-5
-OH
苯環(huán)
鄰、對
三溴苯酚
+ Br2
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
過量的飽和溴水
(2)取代反應(yīng)
OH
—
OH
—
-Br
Br-
Br
—
飽和溴水
(白色沉淀)
現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀
可溶于過量的苯酚
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
P63 實(shí)驗(yàn)3-5
定性檢驗(yàn):
定量測定:
即用過量的濃溴水將某溶液中的酚完全沉淀，
然后測定生成三溴苯酚的質(zhì)量，再推導(dǎo)原溶液中酚的含量。
即檢驗(yàn)?zāi)橙芤褐惺欠窈蟹宇愇镔|(zhì)，可通過滴加過量濃溴水確定。
2mol
2mol
3mol
分別與足量的飽和溴水反應(yīng)消耗溴的物質(zhì)的量分別為_________、
________、_______
課堂練習(xí)6：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
苯 酚 苯
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
產(chǎn) 物
結(jié) 論 原 因 飽和溴水
液溴
不用催化劑
FeBr3做催化劑
對比反思
比較苯和苯酚分別與溴的取代反應(yīng)
一元取代
三元取代
苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行
酚羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)鄰、對位上的H原子變得活潑,易被取代.
由于苯酚(C6H5OH)-OH氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加比間位多，鄰、對位的活性較大；同時(shí)也使酚羥基易離解出H+，增強(qiáng)了酸性。
【思考與討論】P63
如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí):
(1)苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。
苯酚較乙醇更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。
(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。
【思考與討論】P63
如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí):
苯酚的鄰、對位的氫變得活潑。因此苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀。
由于苯酚(C6H5OH)-OH氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加比間位多，鄰、對位的活性較大；同時(shí)也使酚羥基易離解出H+，增強(qiáng)了酸性。
[3]取代反應(yīng)
②硝化反應(yīng)
溴代和硝化都只能取代酚羥基的鄰位和對位的氫原子。
拓展視野
4、顯色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象
總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：
1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。
溶液變成紫色
(3) 苯酚的特性——顯色反應(yīng)
苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。
現(xiàn)象：
應(yīng)用：
[歸納總結(jié)]
苯酚的檢驗(yàn)：
①濃溴水 ；② Fe3＋(aq)
Fe3＋的檢驗(yàn)：
①NaOH(aq)；② KSCN(aq)；③苯酚
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
絡(luò)合離子(紫色)
(了解)
苯酚
稀溶液
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
②可燃性：
③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：
①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)
使酸性KMnO4溶液褪色
問題：苯酚在空氣中就易被氧化變質(zhì)，說明苯酚還具有什么性質(zhì)？
(4) 苯酚的氧化反應(yīng)
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
點(diǎn)燃
O2
=O
O=
OH
對-苯醌（粉紅色晶體）
化學(xué)與生活
咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時(shí)間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。
水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個(gè)重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個(gè)標(biāo)志，同時(shí)也說明酚進(jìn)入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用.
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環(huán)己醇）
5、加成反應(yīng)
6、與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、電話機(jī)等電器用品。
酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。
它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木
課堂練習(xí)7：丁香油酚結(jié)構(gòu)簡式是
從它的結(jié)構(gòu)簡式推測，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是 （ ）
A. 既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色
B. 可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
C. 可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色
D. 可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)
B
苯酚化學(xué)性質(zhì)總結(jié)
---體現(xiàn) 對 的影響，使電離變?nèi)菀?br/>1.苯酚的弱酸性
酸性：
—ONa
+ Na2CO3
+ NaHCO3
—OH
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
鹽酸＞ CH3CO-OH > H2CO3 >C6H5OH > HCO3-
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
苯酚鈉的性質(zhì)
注意:無論CO2是少量還是過量，產(chǎn)物只能是NaHCO3
苯環(huán)
羥基
+ H2↑
2 2 2
-ONa
+ Na
-OH
3.顯色反應(yīng)
4.易被氧化
---與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應(yīng)
5.加成反應(yīng)
---與H2反應(yīng)
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
---體現(xiàn) 對 的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑
+ Br2
—OH
Br
Br
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
過量飽和溴水
苯酚化學(xué)性質(zhì)總結(jié)
苯環(huán)
羥基
6.酚醛縮聚反應(yīng)
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
合成纖維
染料
合成香料
含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會(huì)對水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。
醫(yī)藥方面
防腐劑
3、苯酚的用途
酚醛樹脂
消毒劑
課堂達(dá)標(biāo)
1、下列屬于酚類的物質(zhì)是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2.下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上
C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀
　　
B
紫色溶液
×
×
×
酒精
E. 純凈的苯酚是粉紅色晶體
無色
F. 苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏
×
G. 苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
×
3、下列有關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是( )
A.苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)
B.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀
C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代
A
4、乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（ ）
A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)
C.每1 mol該有機(jī)物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應(yīng)
D.該有機(jī)物分子中最多有18個(gè)碳原子共平面
B
5、與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混
合后顯色和不顯色的種類分別有（ ）
A.2種和1種 B.2種和3種
C.3種和2種 D.3種和1種
C
6. 漆酚( )是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為(　　 )
A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O
B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
√
√
√
×
7.白藜蘆醇 廣泛存在于食物
（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是
A．1mol,1mol B．3.5mol,7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol ，7mol
D
8. 對于有機(jī)物 ，
下列說法中正確的是(　　)
A．它是苯酚的同系物
B．1mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2
C．1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2
D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)
B
√
×
×
×
Br—
—Br
1molH2
1molNaOH
6、含苯酚的工業(yè)廢水處理的參考方案如下：
（1）設(shè)備①進(jìn)行的操作是
(填寫操作名稱)，
實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是：____________；
分液漏斗
萃取、分液
回答下列問題：
（2）由設(shè)備②進(jìn)入設(shè)備③的物質(zhì)A是_________，由設(shè)備③進(jìn)入設(shè)備④的物質(zhì)B是____________；設(shè)備③中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________
NaHCO3
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
-ONa
(3)在設(shè)備④中，物質(zhì)B的水溶液和反應(yīng)產(chǎn)是 、
和水，可通過 操作分離產(chǎn)物。
NaOH
CaCO3
過濾
(4)上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、 、 。
CO2
NaOH水溶液
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的苯酚的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
_____________________________。
①核磁共振氫譜只有一個(gè)峰 ②分子中無碳碳雙鍵
CH3-C≡C-O-C≡C-CH3
二、酚類物質(zhì)
—OH與苯環(huán)直接相連的物質(zhì)。
1.定義：
OH
OH
OH
CH CH2
OH
—
OH
—CH3
—CH3
OH
2.苯酚同系物：
一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)—OH，側(cè)鏈為烷烴基
通 式：
CnH2n-6O
即，含 結(jié)構(gòu)單元
√
√
OH
上述物質(zhì)哪些屬于苯酚同系物？
3.常見的酚類物質(zhì)：
(1)分子式：C7H8O
①該物質(zhì)遇到遇Fe3＋呈紫色(aq)
②該物質(zhì)遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
但與鈉反應(yīng)放出H2
③該物質(zhì)遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
也不與鈉反應(yīng)放出H2
—CH3
HO—
OH
—CH3
—CH3
OH
酚
醇
醚
—CH2OH
—O-CH3
醇、酚、醚可能互為同分異構(gòu)體
二、酚類物質(zhì)
(2)分子式：C6H6O2
二元酚
OH
—
-OH
OH
—
-OH
OH
—
OH
鄰苯二酚
間苯二酚
對苯二酚
3.常見的酚類物質(zhì)：
二、酚類物質(zhì)
4.酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
(1)易氧化
---與O2、酸性KMnO4溶液、H2O2、K2Cr2O7等氧化劑反應(yīng)
(2)弱酸性
(寫出鄰苯二酚分別與鈉、NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)方程式)
OH
—
-OH
+ 2Na
+ H2↑
ONa
—
-ONa
+ 2NaOH
+ 2H2O
OH
—
-OH
ONa
—
-ONa
+ 2Na2CO3
+ 2NaHCO3
OH
—
-OH
ONa
—
-ONa
二、酚類物質(zhì)
(3)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
(—OH鄰、對位上發(fā)生取代)
(分別寫出鄰甲基苯酚、鄰苯二酚與濃溴水反應(yīng)方程式)
OH
—
-CH3
+ Br2
+ 2HBr
OH
—
-OH
Br—
Br—
Br
—
—
Br
OH
—
-CH3
Br—
—
Br
OH
—
-OH
+ Br2
+ 4HBr
2
4
OH
—
-CH3
OH
—
CH3
問 題：
最多可以和多少摩爾溴取代？
3
2
OH
—
-OH
3
4.酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
二、酚類物質(zhì)
(4)顯色反應(yīng)
——酚類物質(zhì)遇Fe3＋呈紫色(aq)
(有的顏色可能略有差別)
(5)加成反應(yīng)
---與H2反應(yīng)
+ H2
Ni
△
OH
—
-CH3
—OH
—CH3
3
4.酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
二、酚類物質(zhì)
(6)酚醛縮聚
[總結(jié)]醇與酚的比較
類別 脂 肪 醇 芳 香 醇 苯 酚
實(shí)例
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)
主要 化學(xué) 性質(zhì)
特性
CH3CH2OH
醇羥基—OH
酚羥基—OH
—OH與鏈烴基相連
—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連
—OH與苯環(huán)直接相連
(1)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)
(3)氧化反應(yīng) (4)酯化反應(yīng)
(5)無酸性，不與NaOH反應(yīng)
(1)弱酸性 (2)取代反應(yīng)
(3)顯色反應(yīng) (4)加成反應(yīng)
(5)氧化反應(yīng)
與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)
C
小結(jié)：苯酚的同系物要求：
同步練習(xí)
一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)—OH，側(cè)鏈為烷烴基
2. 漆酚( )是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為(　　 )
A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O
B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
√
√
√
×
同步練習(xí)

展開更多......

收起↑