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第七章 有機化合物
第一節 認識有機化合物
課時3 烷烴的性質
課堂導入
在生活中我們接觸過很多烷烴，例如天然氣、沼氣和煤層氣的主要成分都是甲烷，蠟燭蠟筆和凡士林等物質的主要成分也是烷烴。
CH4
C4-C12
C22-C28
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烷烴的物理性質
結合右側表格，烷烴的物理性質的相似性和遞變性如何？
相似性：
一般而言，熔沸點較低，密度小于水，難溶于水，易溶于汽油等有機溶劑。
遞變性：
隨著碳原子數的增加，烷烴的熔沸點逐漸升高、密度逐漸增大、狀態由氣態過渡為液態再變為固態。常溫常壓下，碳原子數n ≤ 4的烷烴為氣態(新戊烷也為氣態)。
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烷烴的化學性質
通常情況下，烷烴的性質比較穩定，與強酸、強堿或酸性高錳酸鉀等強氧化劑不發生反應。
但物質的穩定性是相對的，在特定條件下，烷烴也會發生某些反應，例如烷烴可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，釋放大量的熱，因此烷烴常被用作燃料。
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甲烷燃燒的現象：
發出明亮的淡藍色火焰，釋放大量熱，沒有煙產生。
烷烴的化學性質
注意事項：
有機化學方程式的書寫不用“=”而使用“→”；
甲烷點燃前要驗純，否則會發生爆炸。
甲烷燃燒的原理：
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
除了甲烷之外，其余的烷烴也可以作為燃料，例如液化氣的主要成分是丙烷，你能寫出其燃燒的化學方程式，并總結出烷烴燃燒的通式嗎？
丙烷燃燒的原理：
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
鏈狀烷烴燃燒的通式：
3n+1
CnH2n+2 + —— O2 → n CO2 + (n+1) H2O
2
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烷烴的化學性質
烷烴燃燒時都會釋放大量的熱，因此烷烴都是良好的燃料，在生活中被廣泛應用。
甲烷在燃燒時沒有煙產生，但是煤在燃燒時就會產生大量黑煙，這其實是因為含碳量的差異，含碳量越高，產生的煙越多。所以工業上會通過隔絕空氣加熱的方法使碳鏈斷裂，由長鏈烴得到短鏈烴。
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烷烴的化學性質
烷烴在隔絕空氣加熱(一般需要較高溫度)的情況下，自身碳鏈會斷裂，從而分解為短鏈烴。
甲烷高溫分解：CH4 → C + 2H2
丁烷高溫分解：C4H10 → CH2 = CH2(乙烯) + CH3CH3
十六烷高溫分解：C16H34 → C8H18(辛烷) + C8H16(辛烯)
烷烴的這個性質經常被應用于石油化工和天然氣化工生產中，可以從烷烴得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
可燃性氣體點燃前都需要驗純，例如煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關，為了保證安全生產，必須采取通風、嚴禁煙火等措施。
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烷烴的化學性質
除了可以燃燒之外，烷烴還可以發生取代反應。
實驗操作：
取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方式收集半試管甲烷和半試管氯氣，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處，比較兩支試管內的現象。
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實驗現象：
無光照的試管中無明顯現象；
光照的試管內氣體顏色逐漸變淺，試管內壁有油狀液滴出現，試管中出現少量白霧，液面上升，水槽中有固體析出。
烷烴的化學性質
實驗現象 原因分析
無光照 無明顯變化 無光照該反應不能發生
光照 試管內氣體顏色變淺 氯氣逐漸消耗
試管壁上有油狀液滴 生成不溶于水的液體
試管中液面上升 生成的氣體溶于水中使試管內壓強減小
可能觀察到白霧 生成了易溶于水的HCl氣體
水槽中有固體析出 Cl-飽和
實驗現象 原因分析
無光照 無明顯變化
光照 試管內氣體顏色變淺
試管壁上有油狀液滴
試管中液面上升
可能觀察到白霧
水槽中有固體析出
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烷烴的化學性質
實驗原理：
CH4 + Cl2 → CH3Cl(一氯甲烷) + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2(二氯甲烷) + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3(三氯甲烷或氯仿) + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4(四氯甲烷或四氯化碳) + HCl
物質 一氯 甲烷 二氯 甲烷 三氯 甲烷 四氯
甲烷
沸點 -24.2℃ 39.8℃ 61.7℃ 76.5℃
狀態 氣態 液態 液態 液態
水溶性 均不溶于水 這幾個反應有什么共同點，你能從反應機理方面解釋嗎？
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一氯甲烷的形成過程
烷烴的化學性質
光
一氯甲烷用作溶劑、冷凍劑、香料。
二氯甲烷的形成過程
光
二氯甲烷可以用作牙科局部麻醉劑。
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三氯甲烷的形成過程
烷烴的化學性質
光
三氯甲烷用作溶劑、生產氟利昂。
四氯甲烷的形成過程
光
四氯甲烷是一種優良的有機溶劑。
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通過對甲烷發生反應的機理分析，我們發現這幾個反應有著很強的相似性，對于這類反應，我們稱為取代反應。
烷烴的化學性質
取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
反應特點：
有進有出，一上一下，類似于無機物反應中的復分解反應；
不要忘記了生成物中的小分子，如甲烷取代中的產物中還有氯化氫氣體；
烷烴與鹵素單質發生的取代反應是同時進行的，第一步反應一旦開始，后續反應立即進行；
在進行取代時，需要注意反應之間量的關系，有1mol H被取代，就需要消耗1mol 氯氣，生成1mol HCl。
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烷烴的化學性質
反應示例 甲烷與氯氣的取代反應 反應物 甲烷與氯氣(不能用氯水，需純鹵素單質） 反應條件 漫散光照射(不用太陽光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷與氯氣反應生成四種有機產物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一種無機產物HCl，其中HCl的產量最多(產物復雜) 反應特點 連鎖反應 甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續反應立即進行
數量關系 每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
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有機物的性質
烷烴使一類最基本的有機物，從結構上可以看作其它各類有機物的母體，因此，烷烴的性質在一定程度上體現了有機物的通性。
物理性質：
與無機物相比，大多數的有機物熔點比較低，難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑。
化學性質：
大多數有機物容易燃燒，受熱會發生分解。而有機物的化學反應比較復雜，常伴有副反應發生，這也是書寫有機物的化學方程式不使用“=”的原因，且很多反應需要在加熱、光照或使用催化劑的條件下進行。
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正誤判斷
1. 烷烴和氯水也可以發生取代反應。
4. 甲烷和氯氣按體積比1:1混合時，取代產物只有兩種。
2. 甲烷和足量氯氣發生取代，產物中CCl4的量最多。
3. 一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷也為正四面體結構。
×
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下列關于烷烴性質的敘述正確的是 (　　)
A．烷烴的沸點隨碳原子數增加而逐漸降低
B．烷烴易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C．在光照條件下，烷烴會發生分解
D．烷烴的取代反應很難得到純凈的產物
D
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在標準狀況下，22.4 L CH4與氯氣在光照下發生取代反應，待反應完全后，測得四種有機取代物的物質的量相等，則消耗的氯氣的量為 ( 　　)
A．1.25 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．4 mol
乙烷與氯氣發生取代反應后產物可能有 種， 其中 的量最多。
C
7
HCl
課堂小結
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