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第三節 有機合成設計
課時2 限定條件的同分異構體
第五章 藥物合成的重要原料
——鹵代烴、胺、酰胺
學習目標
1、比較并掌握常見官能團的結構和特征反應；
2、掌握限定條件下的同分異構體的書寫及數量判斷。
3、能從官能團入手揭示一定條件下有機物之間的相互轉化關系。
官能團 符號 有機物 類別 代表物 特征反應
烯 乙烯CH2==CH2
－C≡C－ 炔 乙炔CH≡CH 烯、炔烴均含有不飽和鍵，性質相似。
(1)加成反應：與H2、H2O、HX、X2等試劑反應，如使溴水褪色；
(2)氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色；
(3)加聚反應：如生成聚乙烯、聚乙炔
一、常見官能團的結構與特征反應
一、常見官能團的結構與特征反應
鹵代烴 溴乙烷C2H5Br (1)取代反應：在強堿的水溶液中發生水解生成醇；
(2)消去反應：與強堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵化氫，生成不飽和化合物
官能團 符號 有機物 類別 代表物 特征反應
一、常見官能團的結構與特征反應
官能團 符號 有機物 類別 代表物 特征反應
—OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反應：與 反應生成鹵代烴；與羧酸、濃硫酸共熱生成 ；與濃H2SO4共熱生成 ；
(2) ：與濃H2SO4共熱，脫去H2O，生成不飽和化合物；
(3) ：催化氧化生成醛或酮，被____________溶液氧化
氫鹵酸
醚
消去反應
氧化反應
酸性KMnO4
醇
酯
一、常見官能團的結構與特征反應
官能團 符號 有機物 類別 代表物 特征反應
—OH ___ 苯酚 (1)弱酸性：能與 等物質反應；
(2)取代反應：與濃溴水反應，生成_______
________沉淀；
(3)氧化反應：易被 、 溶液氧化；
(4)加成反應：與 在催化劑、加熱條件下生成環己醇；
(5)顯色反應：酚類物質遇到 顯紫色
Na、NaOH、Na2CO3
溴苯酚
2,4,6- 三
O2
酸性KMnO4
H2
FeCl3
酚
一、常見官能團的結構與特征反應
—CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)還原反應：與 在催化劑、加熱條件下反應生成醇；
(2)氧化反應：與 、_________在加熱條件下生成羧酸鹽；被___________溶液氧化
—COOH _____ 乙酸CH3COOH (1) ：與Na、NaOH、NaHCO3等反應；
(2) ：與醇、濃硫酸共熱生成酯
醛
羧酸
H2
新制Cu(OH)2
銀氨溶液
酸性KMnO4
弱酸性
酯化反應
一、常見官能團的結構與特征反應
—COOR ___ 乙酸乙酯CH3COOC2H5 ：在酸(或堿)作用下，加熱可水解生成酸(或鹽)和醇
—NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有 ：與酸反應生成鹽
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反應：在酸(或堿)作用下，酰胺水解生成羧酸和銨鹽[或羧酸鹽和氨氣(或胺)]
堿性
水解反應
酯
官能團 符號 有機物 類別 代表物 特征反應
典例解析
①
②
③
④
C
A.①和②互為同分異構體，①和③互為同系物
B.①②③④都能與氯化鐵溶液發生顯色反應
C.①②③④均能與氫氧化鈉溶液反應
D.等物質的量的②④分別在足量氧氣中完全燃燒，后者消耗氧氣的量比前者多
7.斷腸草是葫蔓藤科植物，為中國古代九大毒藥之一，據記載能“見血封喉”。斷腸草中含有多種毒素，其中四種毒素的結構如圖所示。下列推斷正確的是( )
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
基本步驟
1
2
3
4
由分子式確定不飽和度。
根據限定條件和不飽和度確定結構片段和官能團。
分析可能存在的位置異構和官能團異構。
最后將片段組合成有機化合物。
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
“官能團插入法”確定烴的衍生物的同分異構體
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
(1)從已知分子式(或結構式)中提出含氧的二價官能團，并將剩余部分合并得到一種新的分子式(或結構式)。
(2)分析新分子中等效的C、H及C—C和C—H。
(3)將提出的官能團插入上述新分子中各個不等效的C—C和C—H之間即得所求同分異構體的結構式。
具體步驟如下：
“官能團插入法”確定烴的衍生物的同分異構體
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
“官能團插入法”確定烴的衍生物的同分異構體
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
二、限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
（1）雙取代：3種（鄰、間、對）；
（2） 三取代：3種（連、偏、均）；
（3） 三取代/ 四取代：6種
（可利用換元法，將A視為 苯環上的氫原子，氫原子視為取代基）；
（4） 三取代：10種；
（5） 四取代：11種；
（6） 四取代：30種。
苯環上不同類型的位置異構體數目
典例解析
①苯環上有兩個取代基；
②分子中有6種處于不同化學環境的氫原子；
③既能與FeCl3溶液發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，
水解產物之一也能發生銀鏡反應。
課堂小結
常見官能團的結構與特征反應
限定條件同分異構體判斷的步驟及方法
不良反應
常見官能團的特征反應
基本步驟
“官能團插入法”確定烴的衍生物的同分異構體
苯環上不同類型的位置異構體數目
隨堂練習
D
A. 的結構有4種
B. 、 能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16種結構
C.與 互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物有3種
D.與 互為同分異構體，且能發生水解反應的有機物有8種
1. 由丁醇 制備戊酸 的合成路線如圖所示，下列說法不正確的是( )
隨堂練習
Ⅰ.能水解，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫原子，且分子中含有兩個苯環。寫出該
同分異構體的一種結構簡式：_______________________________________
_______________________________________________________________。
2． 的一種同分異構體滿足下列條件：
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