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第二章 烴
第二節(jié) 烯烴 炔烴
課時2 炔烴
核心素養(yǎng)發(fā)展目標
1.以乙炔為例，掌握炔烴的結構與性質，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的能力。
2.掌握乙炔的實驗室制法，培養(yǎng)科學探究與創(chuàng)新意識的能力。
學習目標
新課導入
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載
最簡單的炔烴——乙炔
俗稱：電石氣
球棍模型
空間填充模型
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
C2H2
. .
. .
. .
H : C C : H
CH≡CH 或 HC≡CH
C
C
H
H
乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。密度略小于空氣。
σ鍵
π鍵
乙炔的結構
乙炔分子中的碳原子均采取 雜化，C原子和H原子之間均以 相連接，碳原子和碳原子之間以三鍵(1個 鍵和2個 鍵)相連接。 乙炔分子中的所有原子都位于 ，相鄰兩個鍵之間的夾角約為 。
sp
σ
σ鍵
π
180°
結構特點
同一直線
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通過以上分析，炔烴的化學性質？
C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定。
通過以下數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么？
活潑
乙炔和乙烯化學性質相似
乙炔的結構
乙炔的實驗室制法
(1)反應原理：CaC2 + 2H2O → HC≡CH↑ + Ca(OH)2
(2)試劑： 和 。
電石(CaC2)
排水
(3)收集方法： 法
飽和食鹽水
(3)裝置：
固 + 液→氣(不加熱)
問題：電石與水反應非常劇烈，如何減小其反應速率？
①用飽和食鹽水代替水；
②控制飽和食鹽水的滴加速度，逐滴加入
書38頁
電石與水反應生成乙炔的同時，還會生成H2S雜質氣體，干擾乙炔的化學性質的探究實驗。
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
目的：？
除去雜質H2S
目的：？
去除未反應的乙炔
探究乙炔的化學性質
實驗內容 實驗現(xiàn)象
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
書38頁
反應劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，伴有濃煙
氧化反應
加成反應
氧化反應
點燃乙炔之前需要驗純
探究乙炔的化學性質
可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有濃煙
含碳量不同導致燃燒現(xiàn)象有所不同,可用于三者鑒別
(1)氧化反應：
乙炔的化學性質
2C2H2 + 5O2 4CO2 +2H2O
點燃
乙炔的化學性質
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰溫度可達30000C以上,可用于焊接或切割金屬。
(1)氧化反應：
①燃燒氧化：
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
點燃
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙
②被酸性KMnO4氧化：
使KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ CH≡CH →2MnSO4+ K2SO4+2CO2 + 4H2O
可用于鑒別炔烴和烷烴，但不能除雜！
酸性KMnO4溶液不可以鑒別C=C和C≡C!
乙炔的化學性質
(2)加成反應：
CH≡CH中含有不飽和的碳碳三鍵(含有π鍵)，能與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應。
1 , 2－二溴乙烯
1,1, 2,2－四溴乙烷
乙炔的化學性質
(與反應物的量有關，可分步表示)
①使溴水/溴的四氯化碳溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
CH≡CH + Br2 CH=CH
Br
Br
CH≡CH + 2Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
②催化加氫
CH2=CH2
CH≡CH + H2
催化劑
CH2=CH2 + 2H2
催化劑
CH3 CH3
C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過選擇適當?shù)拇呋瘎┑玫娇刂啤?br/>(少量氫氣)
(足量氫氣)
乙炔的化學性質
(2)加成反應：
(與反應物的量有關，可分步表示)
③與HX、H2O、HCN等反應
△
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化劑
氯乙烯
乙醛
△
CH≡CH + H2O CH3CHO
催化劑
乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2＝CH－OH)不穩(wěn)定，很快轉化為乙醛。
丙烯腈
△
CH≡CH + HCN CH2=CHCN
催化劑
乙炔的化學性質
(2)加成反應：
(與反應物的量有關，可分步表示)
(3)加聚反應
n CH≡CH
催化劑
[ CH=CH ]n
：制導電高分子材料
聚乙炔
乙炔的化學性質
書38頁
烯烴概念
含有_____________的烴類化合物。
名稱為___________，結構簡式為___________
官能團
結構特點
碳碳三鍵
碳碳三鍵
屬于不飽和烴。
炔烴
－C≡C－
通式
鏈狀單炔烴：CnH2n-2(n≥2)
①分子里含有碳碳三鍵，除乙炔外，碳原子雜化方式為 ；
②以碳碳三鍵為中心的4個原子(2+2)位于同一直線上。
sp、sp3
炔烴的物理性質---遞變規(guī)律與烷烴和烯烴相似
氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。
標準狀況下 C2~C4呈氣態(tài)
隨C數(shù)目的增加，沸點升高。
C數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。
隨C數(shù)目的增加而增大，但密度都小于水。
幾乎不溶于水，但可溶于有機溶劑。
狀態(tài)：
熔沸點：
密度：
溶解性：
炔烴的物理性質
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
炔烴的化學性質
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點燃
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵；飽和鏈烴 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴
化學 性質 取代 反應 光照鹵代 － －
加成 反應 － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應 小結
化學 性質 氧化 反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反應 － 能發(fā)生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
小結
1．下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發(fā)生加成反應，也易發(fā)生取代反應
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
2．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
3、某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應后得到下圖結構，則該炔烴的結構有(　　)
A．1種 B．2種
C. 3種 D．4種
B
4、0.5mol某氣態(tài)烴能與1mol HCl完全加成，加成產(chǎn)物又最多可與4mol Cl2發(fā)生取代反應，則氣態(tài)烴可能是( )
A. CH2=CH CH3 B. CH≡CH
C. CH2=CH CH=CH2 D. CH≡C CH2CH3
CD

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