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鹵代烴
鹵代烴的概述
一
1.鹵代烴的概念和官能團
(1)概念
烴分子中的氫原子被 原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。
(2)官能團
鹵代烴分子中一定存在的官能團是 ，單鹵代烴可簡單表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為_____________。
鹵素
碳鹵鍵
CnH2n＋1X(n≥1)
2.鹵代烴的分類
鹵代烴
按鹵素原子的種類
，如CH2==CHF
，如CH3CH2Cl
，如CH3CH2Br
，如CH3I
按烴基的種類
飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl
不飽和鹵代烴，如CH2==CHF
芳香鹵代烴，如 、
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
按鹵素原子的數目
鹵代烴，如CH3Cl
鹵代烴，如CH2Cl2
單
多
3.鹵代烴的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
以烴為母體，將鹵素原子看作取代基，按烴類的命名原則命名
CH3CH2CHCH3
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
4.鹵代烴的用途
(1)用途：可作滅火劑、有機溶劑、清洗劑、制冷劑等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
鹵代烴的性質
二
一、鹵代烴的物理性質
氣
液
固
高
升高
不溶
可溶
小
大
名稱 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
液態時密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產生一定的影響。因此在官能團(－Br)的作用下，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應
1、溴原子被其他原子或原子團所取代，生成溴離子而離去
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
（一）取代反應（水解反應）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2OH＋HBr
HBr+NaOH
NaBr+H2O
1.化學方程式
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
實驗步驟
（一）取代反應（水解反應）
2.產物的驗證
如何驗證產物中的溴化鈉？
實驗現象
溶液分層
有機層厚度減小，直至消失
生成淡黃色沉淀
生成了AgBr沉淀
非電解質
電解質
【問題】加入AgNO3的作用是什么？
檢驗產物中的溴離子
【問題】加入稀硝酸的作用是什么？
中和過量的堿
Ag++OH-=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
（一）取代反應（水解反應）
2.產物的驗證
如何驗證產物中的乙醇？
紅外光譜
核磁共振氫譜
KMnO4溶液
√
√
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產生一定的影響。因此在官能團(－Br)的作用下，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應
1、溴原子(－Br)被其他原子或原子團所取代，生成溴離子而離去
2、C—Br鍵與鄰位碳原子上的C—H鍵斷裂，形成碳碳雙鍵
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
（二）消去反應
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
HBr
1.化學方程式
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
（二）消去反應
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
定義：
有機化合物在一定條件下，從一個分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反應。
脫去一個或幾個小分子
不飽和鍵
特點：
相鄰的兩個碳原子各斷一個化學鍵，脫去一個小分子
產物中一定有含不飽和鍵的產物和一個或幾個小分子
【練習】請寫出以下鹵代烴發生取代反應和消去反應的化學方程式。
取代反應 消去反應
CH3CHBrCH3
CH2Br
CH3CH2CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
二、鹵代烴的化學性質（溴乙烷）
（二）消去反應
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
定義：
有機化合物在一定條件下，從一個分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反應。
脫去一個或幾個小分子
不飽和鍵
特點：
條件：
鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴
規則：
扎依采夫規則（氫少失氫）：
含氫較少的鄰位（β位）碳原子上的氫原子更容易脫去。
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
（1）反應原理：
（2）實驗步驟：
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
【實驗探究】如何驗證產物中的1-丁烯？
向圓底燒瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗
（3）實驗現象：
二、鹵代烴的化學性質（1-丁烯）
（二）消去反應
2.產物的驗證
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
（1）反應原理：
（2）實驗步驟：
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
（4）注意事項：
a.為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？
除去揮發出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。
b.除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
溴的四氯化碳溶液檢驗。不用先通入水中，乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗。
二、鹵代烴的化學性質（1-丁烯）
（二）消去反應
2.產物的驗證
【實驗探究】如何驗證產物中的1-丁烯？
鹵代烴的性質及其產物檢驗總結
三
取代反應(水解反應)
R—OH＋NaX
R—X＋NaOH
水
消去反應
＋NaX ＋H2O
醇
＋NaOH
R
C
C
H
X
R
C
C
二、鹵代烴的化學性質
條件：鄰位碳原子上有氫原子。
扎依采夫規則：氫少失氫
取代反應(水解反應)
三、鹵代烴的化學反應產物驗證
R—X
水解/消去
稀硝酸
酸化
硝酸銀
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 淺黃色沉淀
AgI 黃色沉淀
紅外光譜
核磁共振氫譜
鹵素離子
消去反應(水解反應)
R—OH
R—OH
NaOH+水 /
水解
R—X
NaOH+醇 /
消去
R
C
C
水洗
高錳酸鉀
X-
溶液褪色
2.下列鹵代烴①CH3Cl、② 、③ 、
④ 、⑤ 、⑥ 中，可以發生水解
反應的是 (填序號，下同)；可以發生消去反應且只生成一種烯烴的是 ；可以發生消去反應且生成的烯烴不止一種的是___；可以發生消去反應生成炔烴的是 。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
1.在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如圖所示(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)。下列說法正確的是
A.發生水解反應時，被破壞的鍵是①和③
B.發生水解反應時，被破壞的鍵是①
C.發生消去反應時，被破壞的鍵是②和③
D.發生消去反應時，被破壞的鍵是①和②
√
作業：
練透：P155 T1-T9 T11-T12 T15

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