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第一節 有機化合物的結構特點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第2課時 有機化合物中的共價鍵
1
認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和共價鍵的極性。
能初步根據有機化合物分子的結構特點對其化學性質和有機 反應規律進行分析預測
2
通過分析共價鍵的極性對有機化合物性質的影響，深化對“結構決定性質”的理解。
3
一、 有機化合物中的共價鍵類型
在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其它原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大影響。
1.為什么甲烷的空間構型為正四面體，乙烯為平面形，而乙炔為直線形？
2.乙烯、乙炔的化學性質同乙烷相比，存在較大差異的原因？
思考與交流
01
有機化合物中的共價鍵
一、共價鍵的類型
在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響
共價鍵
雙鍵
單鍵
三鍵
極性鍵
非極性鍵
σ鍵
π鍵
回顧：共價鍵的基本類型及特點
兩個原子軌道沿著鍵軸方向（兩核間聯線）方向以“頭碰頭”方式相互重疊形成的共價鍵。
重疊類型：
s—s軌道形成σ鍵
s—p軌道形成σ鍵
p—p軌道形成σ鍵
（1）σ鍵
定義：
H
H
H
H
H2
Cl
H
Cl
H
HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
（2）π鍵
定義：
兩個原子軌道垂直于兩核間連線方向以“肩并肩”方式相互重疊形成的共價鍵。
p-p π鍵
共價鍵的類型 σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式
原子軌道重疊程度
對稱類型
鍵的強度
旋轉情況
成鍵情況 “頭碰頭”
“肩并肩”
大
小
軸對稱
鏡面對稱
鍵的強度大，鍵牢固
鍵的強度小，易斷裂
單鍵可以繞鍵軸任意旋轉，不破壞σ鍵
不能旋轉，否則破壞π鍵
單鍵都是σ鍵，雙鍵含一個σ鍵和一個π鍵，三鍵含一個σ鍵和二個π鍵
σ鍵和 π鍵的比較
共價鍵的飽和性決定了共價化合物的分子組成。
共價鍵的方向性決定了共價化合物的立體構型。
碳原子的雜化方式
sp3雜化
109°28′
x
y
z
正四面體
sp2雜化
120°
x
y
z
2px
平面三角形
sp雜化
180°
x
y
z
直線形
2px
2pz
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
sp3雜化
同理
同理
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
2s
2px
2py
2pz
可參與雜化的
碳原子軌道
3、共價鍵的極性與有機反應
碳原子為sp雜化2個C-H σ鍵，1個C-C σ鍵, 2個 π鍵直線形，含三鍵
CH4
碳原子為sp3雜化4個C-H σ鍵正四面體結構較穩定
碳原子為sp2雜化4個C-H σ鍵，1個C-C σ鍵, 1個 π鍵平面形，含雙鍵
02
有機化合物中的共價鍵
一、σ、π鍵與有機反應類型
有機物中的π鍵能發生加成反應，如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應。
②π鍵
有機物中的σ鍵能發生取代反應，如甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應。
①σ鍵
思考與討論
共價鍵的類型
有機物中共價鍵的類型與有機反應類型的關系
單鍵 雙鍵 三鍵
1個σ鍵 1個σ鍵 1個π鍵 1個σ鍵 2個π鍵
取代反應 加成反應 加成反應
02
有機化合物中的共價鍵
二、共價鍵的極性與有機反應
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。
偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。
有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應的對比
水
乙醇
【實驗探究】：
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理
實驗現象
劇烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子
(1) 乙醇與鈉反應
2 + 2Na 2 + H2
【問題1】乙醇為什么能和金屬鈉反應？
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發生斷裂。
水分子結構 乙醇分子結構
共價鍵的極性與有機反應的關系
【問題2】為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
氫氧鍵的極性：
水 > 乙醇
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應，有機反應一般速率較小。
乙基
共價鍵的極性與有機反應的關系
O─H的極性減弱
烴基推電子效應
O─H不易斷裂
補充知識：吸電子基團與推電子基團（給電子基團）
鍵的極性對化學性質的影響
鹵素—X(F、CI、Br、I）
如硝基(-NO2）
羧基(-COOH）
醛基(-CHO）
對于一個基團-RX：
(1)如果R的電負性大于X，那么它就是推電子基團（給電子基團）
如烷基（-CH3）
羥基（-OH）
烷氧基（-OCH3）
氨基（-NH2）
(2)如果R的電負性小于X，那么它就是吸電子基團
若分子連有吸電子基團，鍵的極性越強，越易斷裂
物質酸性就越強
如酸性：F-COOH H-COOH
若分子連有推電子基團，鍵的極性越弱，越不易斷裂
（推電子基團越多）物質酸性就越弱
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
＞
＞
___________________使得官能團中化學鍵的______發生變化，從而影響官能團和物質的性質
基團之間的相互影響
極性
推電子基團：—R（烷基）、—OR（烷氧基）、—OH、—NH2
吸電子基團：—X（鹵代基）、—NO2（硝基）、—CN、
—CHO、—COOH
三、共價鍵的極性與有機反應
共價鍵的極性與有機反應的關系
物質 結構式 與鈉反應現象 現象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、響”
反應劇烈
“沉、氣、靜”
沒有鈉與水反應劇烈
水中的O—H極性
較強
乙醇中的O—H極性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H極性比水中的O—H強
“浮、游、熔、響”
比鈉與水反應更劇烈
【問題3】推測鈉與乙酸溶液反應的現象，并簡述理由
O─H的極性增強
羰基吸電子效應
O─H更易斷裂
【思考與討論】
依據上述所講，分析乙醇與HBr反應
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵 。
Δ
+
+
H2O
【任務】分析在這個反應中乙醇的斷鍵位置
有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。
相對無機反應，有機反應一般副反應較多，產物比較復雜。
C2H5OH ＋ HBr C2H5Br ＋ H2O
(2) 乙醇與氫溴酸反應
+ H－Br
+ H2O
課堂練習
1、判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)有機物分子中均有σ鍵和π鍵。(　　)
(2)含有π鍵的有機物一般容易發生加成反應。(　　)
(3)甲烷分子中只有C—H σ鍵，只能發生取代反應。(　　)
(4)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑。(　　)
√
×
×
√
答案
解析
1
2
3
2.碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是(　　)
A.分子式為C3H4O3
B.分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1
C.分子中既有極性鍵也有非極性鍵
D.分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化
D
答案
解析
1
2
3
3.丙烯顏料是一種非常方便使用的手繪顏料。下列關于丙烯(CH3—CH=CH2)的說法正確的是(　　)
A.丙烯分子中3個碳原子在同一直線上
B.丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化
C.丙烯分子中不存在非極性鍵
D.一個丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵
D
答案
解析
1
2
3
4、鍋爐水添加劑中某種成分的結構式如下圖所示
（1）該物質的分子式為______________。
（2）該分子中的碳原子形成了__________個σ鍵和__________個π鍵。
（3）該分子中碳原子的雜化方式為__________ ，─NH2中氮原子的雜化方式為______。
CH6N4O
3
1
sp2
sp3
5.多位化學家用簡單的偶聯反應合成了如下這個有趣的“納米小人”分子。有關該分子的結構說法不正確的是（ )
A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3
B．該分子中的O原子采取sp3雜化
C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化
D
有機化合物幾種圖式的比較
拓 展
空間填充模型
1、寫出下列有機物的鍵線式：
CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH2CH3
CH3 – CH – C≡C – CH3
CH3
CH3CH2COOH
CH3COOCH2CH3
2、寫出下列有機物的結構簡式：
　　　
Cl
O
O
=
有機物分子組成和結構的表示方法
分子式
最簡式
電子式
結構式
結構簡式
鍵線式
碳骨架式
球棍模型
空間填充模型
只表示分子的組成,不能反映物質的結構.
只表示分子的部分組成,不能反映物質的結構.
既能表示分子的組成,
又能反映物質的結構.
但書寫麻煩!
既能表示分子的組成,
又能反映物質的結構.
只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成!
既能表示分子的組成,
又能反映物質的結構.
一般只用于題目分析,正規的書寫表達時不用!
小結
常用

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