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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質的性質
課時三 溶解性 分子的手性
溶解性
水是一種常見的良好溶劑，可以溶解很多種物質
汽修廠工人粘上油污時，為什么不能用水洗去？
01
溶解性
水是一種常見的溶劑，有些物質可以溶于水，但并不是所有的物質都能溶于水，那么，物質在水中的溶解性與哪些因素有關？
高錳酸鉀加入水中
食用油加入水中
物質在水中的溶解度受哪些外因影響
固體
氣體
1.大多數固體物質的溶解度隨溫度升高而增大，如 KNO3、NH4Cl。
2.少數固體物質的溶解度受溫度的影響很小，如 NaCl。
3.極少數物質的溶解度隨溫度的身高而減小，如Ca(OH)2
1.溫度：溫度越高，氣體溶解度越小。
2.壓強：壓強越大，氣體溶解度越大。
分子結構也影響物質的溶解，即“相似相溶”
一、相似相溶
蔗糖易溶于水，難溶于CCl4
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
舉個例子
H2O —— 極性溶劑
蔗糖 —— 極性溶質
CCl4 —— 非極性溶劑
Br2、I2 —— 非極性溶質
Br2、I2易溶于CCl4 ，難溶于水
下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規律并分析原因
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
隨分子中的碳原子數增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小
C2H5OH 中的－OH 和 H2O 中 －OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇 （CH3CH2CH2CH2CH2OH）中烴基較大，其－OH跟水分子中的－OH 相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
若溶質與溶劑形成氫鍵，可增大其溶解度
同為非極性分子，為什么CO2、Cl2在水（極性溶劑）中具有較好的溶解度？
氣體 二氧化碳 氯氣 氫氣 氮氣 氧氣
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶質與溶劑能發生化學反應，可增大其溶解度
比較NH3和CH4在水中的溶解度。
怎樣用相似相溶規律理解它們的溶解度不同？
氣體 氨氣 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3為極性分子，CH4為非極性分子，水為極性分子
根據相似相溶規律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水
NH3與水反應，并與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水
小結：物質在水中的溶解性的影響因素
發生化學反應
形成氫鍵
分子的極性
分子結構的相似性
3.溶解性
二、分子間的作用力
拓展
萃取——青蒿素的提取
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數人的生命。
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
問題1.為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
思考：
分子的手性
02
分子的手性
20世紀50年代,“反應停”最早在德國被研發出來，當時德國及其他國家都將它用于緩解孕婦孕吐的處方藥。
但是隨著“反應停”的大量使用，最終導致1.2萬余名畸形兒被活活地生下來。
02
分子的手性
自然界的生命體中存在許多左右對稱的形態
02
分子的手性
同學們，請拿出你們的左手和右手能夠疊合在一起嗎？
02
分子的手性
概念
手性異構體：具有完全相同的 和 的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。
手性分子：具有 的分子。
組成
原子排列
手性異構體
兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合
01
同種分子
02
不是同種分子
繞軸旋轉不能疊合
繞軸旋轉能疊合
三、分子的手性
2.手性分子形成的條件
02
分子的手性
有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子
手性碳原子
手性分子的判斷
判斷方法
有機物分子中是否存在________________
手性碳原子
示例
一碳四不同
手性碳原子
02
分子的手性
1848年，巴斯德在研究酒石酸鹽時，用顯微鏡仔細觀察其晶體結構，發現有兩種互為手性異構的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發現分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構體。
巴斯德
法國微生物學家、化學家
一對手性酒石酸鹽晶體
02
分子的手性
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家，用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子。這種獨特的方法稱為手性合成。
02
分子的手性
催化劑
催化劑
不產生不匹配的手性產物
合成匹配的手性產物
手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握。
二、分子的手性
4. 手性合成
目前世界上使用的藥物總數約為1900多種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200多種藥物中，手性藥物多達114種。
如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。
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