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人教版（2019）選擇性必修3
第三章烴的衍生物
第一節 鹵代烴
第一課時 鹵代烴
1.通過從鹵代烴的官能團及其轉化角度認識鹵代烴取代反應、消去反應的特點和規律,培養學生宏觀辨識與微觀探析、變化觀念的核心素養。
2.掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用,培養學生科學探究與社會責任的核心素養。
運動中的急性損傷通常用氯乙烷進行快速鎮痛
CH3CH2Cl
CH3Cl
CH2＝CH2Cl
觀察下列物質有什么共同點，如何對它們進行分類？
Br
共同點：都是由相應的烴被鹵素原子取代后得到的有機物
分類：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴
結合前一章內容，想一想如何由烴制備鹵代烴？
制備鹵代烴的方法
1、烷烴在光照條件下與X2（氣態）發生取代反應
CH4+Cl2 CH3Cl +HCl
光照
2、烯烴、炔烴與X2或HX在一定條件下發生加成反應
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
CH≡CH+Br CH=CH
Br
Br
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑
4、苯的同系物與X2發生取代反應
制備鹵代烴的方法
3、苯和X2（液態）在FeX3催化作用下發生取代反應
+Cl2
FeCl3
Cl
+H-Cl
+Cl2
+H-Cl
光照
CH2Cl
鹵代烴
1、概念
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴
2、官能團
碳鹵鍵
C
X
3、表示方法
R—X (X＝F、Cl、Br、I)
飽和一鹵代烴的通式：CnH2n＋1X
4、鹵代烴的分類
閱讀課本第54頁《資料卡片》內容，并為下列物質命名。
5、鹵代烴的命名
(1)選主鏈
“最長”、“最多”定主鏈，若有雙鍵（三鍵）碳原子則主鏈必須包含雙鍵（三鍵）碳原子。
與烴類的命名相似
(2)編碳號
“近”、“簡”、“小”，將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號。若有碳碳雙鍵(三鍵)則從距離碳碳雙鍵(三鍵)近的一端開始編號
(3)寫名稱
取代基位次+取代基名稱+主鏈名稱
不同基，簡到繁；相同基，合并算
閱讀課本第54頁《資料卡片》內容，并為下列物質命名。
3-甲基-3-溴-1-丁烯
1
2
3
4
1
2
3
4
5
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點為例，同時結合烷烴的物理性質的變化規律，總結鹵代烴的物理性質。
名稱 結構簡式 液態時密度（g·cm-3） 沸點/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
表3-1 幾種氯代烴的密度和沸點
6、鹵代烴的物理性質
高
升高
大
溴乙烷的結構和性質
1、組成和結構
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
結構式:
結構簡式:
官能團:
C—Br
(碳溴鍵)
電子式:
球棍模型
空間填充模型
2、物理性質
顏色 狀態 沸點 密度 溶解性
. . 38.4 ℃ 比水大 溶于水,可溶于多種有機溶劑
無色
液體
難
溴乙烷有2種化學環境的H原子，則核磁共振氫譜有2組峰，強度比為3:2
溴乙烷到底有怎樣的化學性質？分析鹵代烴的結構特點，推測溴乙烷的性質。
碳鹵鍵
官能團：
X
C
電負性：X>C,鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子。使C原子帶部分正電荷（δ+）帶部分負電荷（δ-），X原子使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性，易發生取代反應和消去反應。
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現象。
「實驗3-1」
實驗現象
①中溶液分層;
②中有機層厚度減小,直至消失;
④中有淺黃色沉淀生成
現象說明溴乙烷與NaOH水溶液共熱產生了Br-
3、化學性質
(1)取代反應（水解反應）
反應條件
NaOH水溶液、加熱
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
反應原理
水中羥基（-OH）取代鹵代烴中鹵素原子(-X),生成醇。
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
總反應
△
水
X
C
+ H-OH
OH
C
+ H- X
鹵代烴都具有以下化學性質
由實驗原理思考以下問題：
問題1:該反應條件中NaOH溶液和加熱分別起什么作用？
問題2:在實驗中加入過量稀硝酸的目的是什么？若直接滴加AgNO3(aq)，將會看到什么現象？
NaOH作用： NaOH不斷中和水解產生的HBr，從反應平衡角度分析，促進了反應正向進行，提高產率。
加熱作用：加熱加快反應速率，且水解吸熱，加熱可使反應正向移動。
稀硝酸作用：①中和過量的NaOH溶液
②檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3會和堿反應生成AgOH,最終轉化為Ag2O黑色沉淀，干擾試驗現象。
問題3:如何檢驗鹵代烴分子中的鹵素原子？
鹵代烴中鹵素原子的檢驗：
關鍵步驟！
「實驗探究」
向試管中加入5mL溴乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錳酸鉀的試管中，觀察現象。
「實驗探究」
「實驗探究」
向試管中加入5mL溴乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錳酸鉀的試管中，觀察現象。
實驗現象
反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
現象說明反應后生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
由實驗探究思考以下問題：
(1)分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質？
水能除去揮發出來的乙醇，乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗。
(3)除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物，此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
溴水或溴的四氯化碳溶液。不用。乙醇與溴不反應，不會干擾乙烯的檢驗。
溴乙烷、乙醇、水蒸氣
(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？
（實驗產生的氣流 也可能帶出溴導致褪色，可設計空白對照實驗----將空氣通入同濃度同體積的溴的四氯化碳，對比現象）
(2)消去反應
溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應。。
反應條件
強堿的醇溶液，加熱
反應原理
分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個HX分子,HX分子與強堿反應生成鹽和水。
結構條件
鹵代烴分子中存在 氫原子（ -H）
①鹵代烴中碳原子數≥2。
②鹵素原子所連碳原子( -C)的鄰位碳原子( -C)上必須有氫原子( -H) 。
X
C
C
H
△
乙醇
C
C


+ NaX+H2O
+ NaOH
小組討論并判斷下列物質是否能發生消去反應以及下列反應類型是否為消去反應





2-丁烯
CH3—CH—CH2—CH3
Br
CH3—CH=CH—CH3
CH3—CH2—CH=CH2
(主產物)
1-丁烯
消去反應規則
當有多個產物時，以消H少的C原子上的H為主。
預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物。
反應類型 消去反應 水解(取代)反應
反應條件
鹵代烴的 斷鍵規律
結構特點
產物特征
NaOH醇溶液、加熱
NaOH水溶液、加熱
與X相連的C的鄰位C上有H原子
含C—X鍵即可
消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵
在碳上引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)
鹵代烴的消去反應與取代（水解）反應的比較
(3)加成和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發生加成反應和加成聚合反應。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯
聚氯乙烯管道
聚四氟乙烯材料
D
考向一 鹵代烴的水解和消去反應
2．為了檢驗2 溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加熱
④加蒸餾水 ⑤加稀硝酸至溶液顯酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
C
考向二 鹵代烴在有機合成中的橋梁作用
1．設計乙烯制備乙二醇的合成路線。
2．設計丙烯制備丙炔的合成路線。
環己烷
取代反應
加成反應
鹵代烴的用途與危害
1、鹵代烴的用途
常用作制冷劑(氟利昂)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、氯仿)、麻醉劑、合成有機物等
2、鹵代烴的危害
含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應過程可表示為

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