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1、熟悉烴及烴的衍生物的相互轉化、主要的有機反應類型及其特點，能依據相關信息正確書寫化學方程式。
2、認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化，了解設計有機合成路線的一般方法，能設計簡單的有機合成路線。
碳骨架的構建和官能團的轉化。
碳骨架的構建和官能團的轉化。
碳碳雙鍵
與O2反應
與HCN加成
與HBr加成
加聚反應
與H2O反應
高分子
環氧乙烷
醇
鹵代烴
腈
官能團的轉化
構建碳骨架（碳鏈增長）
同學們，碳碳雙鍵能發生什么反應？
溫故而知新
有機化合物有哪些特征反應？
烷烴
烯烴、炔烴
苯
醇
酚
醛
羧酸
鹵代烴
酯
酰胺
苯的同系物
取代反應
加成、加聚反應
取代反應
取代、氧化反應
水解、消去反應
氧化、取代、消去反應
取代反應
加成、氧化反應
取代反應
水解反應
水解反應
酮
加成反應
同學們，有機合成的關鍵在于碳骨架的構建和官能團的轉化，我們學習有機合成有兩大任務：
一、構建目標分子的碳骨架
二、引入目標分子的官能團
碳鏈增長
碳鏈縮短
成環
引入碳碳雙鍵、碳鹵鍵
引入羥基、醛基
引入羧基、酯基
1、引入碳碳雙鍵
二、引入目標分子的官能團
引入碳碳雙鍵
鹵代烴的消去
醇的消去
炔烴的不完全加成
1、引入碳碳雙鍵
二、引入目標分子的官能團
引入碳鹵鍵
2、引入碳鹵鍵
二、引入目標分子的官能團
烷烴的鹵代
苯及其同系物的鹵代
不飽和烴與HX、X2加成
醇與HX取代
2、引入碳鹵鍵
二、引入目標分子的官能團
引入羥基
3、引入羥基
二、引入目標分子的官能團
烯烴與水加成
醛（酮）與H2加成
鹵代烴的水解
酯的水解
3、引入羥基
二、引入目標分子的官能團
+
2
稀H2SO4
△
+
2
引入羧基
4、引入羧基
二、引入目標分子的官能團
醛的氧化
酯、酰胺的水解
烯烴的氧化
苯的同系物的氧化
醇的氧化
4、引入羧基
二、引入目標分子的官能團
5、引入酯基
二、引入目標分子的官能團
+
濃H2SO4
△
+
+
2
濃H2SO4
△
+
2
濃H2SO4
△
+
2
+
2
練習1、有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是（ ）
A、氧化反應、取代反應
B、氧化反應、加成反應
C、取代反應、加成反應
D、取代反應、加聚反應
C
練習2、能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有：a、酯化反應 b、取代反應 c、消去反應 d、加成反應 e、水解反應
其中正確的組合有（ ）
A、 a、b、c B、 d、e
C、 b、d、e D、 b、c、d、e
C
練習3、下列反應不能引入-OH的是 （ ）
A、醛還原反應
B、酯類水解反應
C、鹵代烴水解
D、烷烴取代反應
D
【小結】常見官能團的引入
官能團 引入方法
碳碳雙鍵 ①鹵代烴的消去　②醇的消去 ③炔烴的不完全加成
碳鹵鍵 ①醇(酚)的取代　 ②烯烴(炔烴)的加成
③烷烴(苯及苯的同系物)的取代
羥基 ①烯烴與水的加成 ②鹵代烴的水解 ③醛的還原 ④酯的水解
醛基 ①醇的催化氧化　 ②烯烴的氧化
羧基 ①醇的氧化　②醛的氧化 ③酯的水解　④烯烴的氧化
酯基 酯化反應
加成反應
1、消除不飽和鍵
2、消除羥基
取代、消去、酯化、氧化
3、消除醛基、酮羰基
加成、氧化
4、消除碳鹵鍵
消去、水解
5、消除酯基、酰胺基
水解
三、官能團的消除
1、利用衍變關系進行轉化
四、官能團的轉化
2、增加官能團個數
3、改變官能團位置
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
消去
Cl
Cl
R-CH-CH2
加成
水解
OH
OH
R-CH-CH2
四、官能團的轉化
含有多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。
五、官能團的保護
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
酚羥基易被氧化，故在加入氧化劑之前將-OH先轉化為-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其轉化為-OH。
1、酚羥基的保護
2、醇羥基的保護
五、官能團的保護
可先將羥基轉化為醚鍵，使醇轉化為在一般反應條件下比較穩定的醚。待相關合成反應結束后，再在一定條件下脫除起保護作用的基團(保護基)，恢復羥基。
練習4、用甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的路線如下，其中③的目的是 。
保護酚羥基
碳碳雙鍵易加成，易被O3、H2O2、酸性高錳酸鉀等氧化，在氧化其他基團前，可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應將其轉變為碳碳雙鍵。
3、碳碳雙鍵的保護
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
五、官能團的保護
＋H2O
—C—C—
OH
H
濃硫酸
△
C＝C
C＝C
問：設計A、B兩步的目的是什么？
防止碳碳雙鍵被氧化
練習5、以HOCH2-CH=CH-CH2OH為原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路線為
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
A
B
C
4、氨基(-NH2)的保護
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
CH3
濃硝酸
濃硫酸，加熱
CH3
NO2
KMnO4/H＋
COOH
NO2
Fe/HCl
COOH
NH2
五、官能團的保護

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