資源簡(jiǎn)介

(共29張PPT)
1、熟悉烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。
2、認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線。
碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。
碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。
苯甲酸苯甲酯
化妝品香料
聚甲基丙烯酸羥乙酯
隱形眼鏡材料
緩釋阿司匹林
苯甲酸苯甲酯
化妝品香料
最早源自水仙花
水仙花
聚甲基丙烯酸羥乙酯
隱形眼鏡材料
自然界不存在
同學(xué)們，有機(jī)合成重要嗎？
２-(乙酰氧基)苯甲酸
阿司匹林
人工合成
水楊酸
人工合成
緩釋阿司匹林
同學(xué)們，有機(jī)合成的關(guān)鍵在于碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，我們學(xué)習(xí)有機(jī)合成有兩大任務(wù)：
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
二、引入目標(biāo)分子的官能團(tuán)
碳鏈增長(zhǎng)
碳鏈縮短
成環(huán)
引入碳碳雙鍵、碳鹵鍵
引入羥基、醛基
引入羧基、酯基
思考與討論
哪些官能團(tuán)之間能通過(guò)反應(yīng)連接在一起呢？
+
△
+
+
△
+
+
△
+
取代反應(yīng)而連接
思考與討論
哪些官能團(tuán)之間能通過(guò)反應(yīng)連接在一起呢？
△
3
+
△
△
+
加成反應(yīng)而連接
1、成環(huán)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
(1)形成環(huán)醚
(2)形成環(huán)酯類
成環(huán)反應(yīng)
(3)形成環(huán)酰胺類
(4)共軛二烯烴加成
△
△
1、成環(huán)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
1、成環(huán)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
+
濃H2SO4
△
+
2
+
濃H2SO4
△
+
2
1、成環(huán)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
+
△
+
△
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
原料分子中的碳原子
目標(biāo)分子中的碳原子
少于
引入含碳原子的官能團(tuán)
2、碳鏈的增長(zhǎng)
哪些反應(yīng)能使碳鏈增長(zhǎng)呢？
加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、分子間脫水、羥醛縮合反應(yīng)等。
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
1、碳鏈的增長(zhǎng)
(2)加聚反應(yīng)
碳鏈增長(zhǎng)
(4)分子間脫水
(6)付克烷基化反應(yīng)
(1)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)
(3)酯化反應(yīng)
(5)羥醛縮合反應(yīng)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
2、碳鏈的增長(zhǎng)
（1）與HCN的加成反應(yīng)
(2)加聚反應(yīng)
nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n
一定條件下
(3)酯化反應(yīng)
(4)分子間脫水
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
1、碳鏈的增長(zhǎng)
(5)羥醛縮合反應(yīng)
催化劑
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
(6)付克烷基化反應(yīng)
+ Cl-CH2CH3
無(wú)水AlCl3
CH2CH3
+ HCl
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
2、碳鏈的增長(zhǎng)
1、由鹵代烴增長(zhǎng)碳鏈：
2、鹵代烴與NaCN的反應(yīng)
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl
H2O , H＋
CH3CH2COOH
3、鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑
液氨
2 R—X + 2Na
R—R + 2 NaX
（武茲反應(yīng)）
知識(shí)拓展
4、由格氏試劑與鹵代烴、醛、酮反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
無(wú)水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
知識(shí)拓展
練習(xí)1、下列反應(yīng)可使碳鏈增長(zhǎng)的有 (　　)
①加聚反應(yīng)　②縮聚反應(yīng)?、埘セ磻?yīng)　
④鹵代烴的氰基取代反應(yīng)?、菀宜崤c甲醇的反應(yīng)
A.全部　 B.①②③　　C.①③④　 D.①②③④
A
原料分子中的碳原子
目標(biāo)分子中的碳原子
多于
斷開(kāi)碳鏈
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
3、碳鏈的縮短
分解反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。
哪些反應(yīng)能使碳鏈縮短呢？
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
3、碳鏈的縮短
(2)酯的水解
碳鏈縮短
(4)碳碳雙鍵、三鍵的氧化
(1)分解反應(yīng)
(3)酰胺基的水解
(5)苯的同系物的氧化
(1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解)
C4H10 CH4 + C3H6
△
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
3、碳鏈的縮短
(2)酯的水解反應(yīng)(蛋白質(zhì)水解、多糖水解)
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(3)與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)
①烯烴
二氫成氣
一氫成酸
無(wú)氫成酮
CH≡C－R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烴
C＝CH－R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R－COOH
R'
R''
一氫成氣
無(wú)氫成酸
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
3、碳鏈的縮短
CH3CH=CH2
KMnO4/H+
CH3C≡CH
KMnO4/H+
CH3COOH + CO2
CH3COOH + CO2
CH3－CH=C－CH3
CH3
KMnO4/H+
CH3COOH +
CH3－C－CH3
=
O
練習(xí)2、完成下列方程式。
KMnO4
H＋
③芳香化合物的側(cè)鏈
與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性KMnO4氧化。
(3)與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)
一、構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架
3、碳鏈的縮短
練習(xí)3、下列反應(yīng)能使碳鏈縮短的是(　　)
①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化　
②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　
③重油裂化為汽油　
④CH3COOCH3與NaOH溶液共熱　
⑤炔烴與溴水反應(yīng)
A、①②③④⑤ B、②③④⑤
C、①②④⑤ D、①②③④
D
練習(xí)5、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)的是( )
A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱
B、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱
C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液共熱
D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照
A
練習(xí)6、下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是( )
A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物
B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反應(yīng)
D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱
AB

展開(kāi)更多......

收起↑