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化學人教版(2019)選擇性必修3 3.4.2羧酸衍生物(共23張ppt)

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  1. 二一教育資源

化學人教版(2019)選擇性必修3 3.4.2羧酸衍生物(共23張ppt)

資源簡介

(共23張PPT)
1、認識羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的結構特點及應用。
2、通過探究乙酸乙酯的水解,熟悉控制變量法的應用,體驗科學探究的一般過程。
羧酸衍生物的結構特點和主要化學性質。
羧酸衍生物的結構特點和主要化學性質。
丁酸乙酯
戊酸戊酯
生活中的酯
CH3(CH2)3 ─ CO ─(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2 ─ CO ─ CH2CH3
O
鄰氨基苯甲酸甲酯
─ COCH
─ NH2
O
1、羧酸衍生物:
3、酯的結構通式:
R1:只能是烴基
R(H) ─ C ─ O ─ R1
O
4、飽和一元酯的分子通式為:
CnH2nO2 (n≥2)
一、酯
官能團:酯基
─ C ─ O ─
O
簡寫為─ COO ─
與飽和一元羧酸互為同分異構體
2、酯:
羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子團取代后的產物。
酯是羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的產物。
5、酯的命名——根據反應物稱為“某酸某酯”
丙酸乙酯
CH3CH2COCH2CH3
O
乙酸乙酯
CH3COCH2CH3
O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
乙二酸二乙酯
如:
一、酯
酸 + 醇 = 酯 + 水
2-甲基丙酸甲酯
(7)CH3CH2O ─ NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
例1、請說出下列酯的名稱。
甲酸甲酯
二乙酸乙二酯
乙酸苯酚酯
(1)HCOCH3
O
(2)(CH3)2CHCOCH3
O
CH3COCH2
CH3COCH2
(6)
O
O
COCH3
(3)
O
CH2OCH
(4)
O
OCH2CH2
(5)
O
CH3COOCH2CH2CHCH3
CH3
(8)
O
乙酸異戊酯
6、酯的物理性質
①低級酯是具有芳香氣味的液體。
②密度比水小。
③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
7、酯的存在和用途
廣泛存在于自然界,如蘋果里含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯、香蕉里含有乙酸異戊酯等。日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。
一、酯
二、乙酸乙酯的水解
+
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應生成相應的羧酸和醇。酯的水解反應是酯化反應的逆反應。
10
8
6
4
2
0
吸收強度
δ
乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖
乙酸乙酯的空間填充模型
+
思考與討論
乙酸乙酯水解的速率與與哪些條件有關?
溶液的酸堿性、溫度、催化劑等
實驗探究
1、在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較?
2、在不同溫度下水解速率的比較?
酯層消失的時間差異
如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別?
實驗探究
實驗現象
含有石蕊的 稀硫酸
含有石蕊的 蒸餾水
含有 石蕊的NaOH溶液
分層,酯層無明顯變化
酯層消失最快,溶液整體變成藍色
酯層消失較慢,溶液整體成紅色
1、在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較?
酯在堿性條件下水解速率最快,酸性、中性條件下幾乎不水解;在強堿的溶液中酯水解趨于完全。
實驗探究
含有 石蕊的稀硫酸 常溫
水浴 加熱
實驗現象
2、在不同溫度下水解速率的比較?
酯層消失一部分
酯層幾乎消失
溫度越高,酯水解程度越大。
思考與討論
根據平衡移動原理,解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的?乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解有什么不同?
+
+
稀H2SO4

NaOH
+
H2O
+
+
+

NaOH
乙酸
乙醇
乙酸鈉
乙醇
HCOOCH3 +H2O

CH3OH+HCOOH
稀硫酸

HCOOCH3 +NaOH

CH3OH+HCOONa
CH3COOCH3 +NaOH
CH3COOCH3 +H2O

CH3OH+CH3COONa

例2、寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式。
稀硫酸

CH3OH+CH3COOH
例2、寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式。
+
2
稀H2SO4

+
2
+
2
NaOH

+
2

例2、寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式。
+
2
稀H2SO4

+
2
+
2
NaOH

+
2

三、油脂
油脂是重要的營養物質,主要成分是高級脂肪酸和甘油形成的酯。
R、R’和R”代表高級脂肪酸的烴基。
硬脂酸:C17H35COOH
軟脂酸:C15H31COOH
油 酸:C17H33COOH
亞油酸:C17H31COOH
飽和
不飽和
液態,烴基不飽和
固態,烴基飽和
三、油脂
1、水解反應
+
3NaOH

3
+
硬脂酸甘油酯
甘油
硬脂酸鈉
皂化反應
在酸、堿等催化劑的作用下,油脂可以發生水解反應。在堿性條件下,油脂水解生成甘油和高級脂肪酸鹽。
三、油脂
2、油脂的氫化
不飽和程度較高、熔點較低的液態油,通過催化回撥以可提高飽和度,轉變成半固態的脂肪,這個過程稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,又稱硬化油。
+
3H2
催化劑

硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
四、胺
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫作R-NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
CH3-NH2
CH3CH2-NH2
NH2
甲胺
乙胺
苯胺
NH2
+
HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺鹽酸鹽
R-NH2

氨基中的氮原子有一個孤電子對,H+則有空軌道,可以形成配位鍵,故胺具有堿性。
五、酰胺
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結構一般表示為 。
酰基
酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
五、酰胺
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解。如果水解時加入堿,生成的酸變會變成鹽,同時有氨氣逸出。
+
+

+
+ NH4Cl

+ HCl
+ NaOH
+ ↑

物質 氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其它元素
三角錐形分子
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
含有銨根離子
具有堿性,與酸反應生成銨鹽
具有堿性,與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解,與堿共熱產生氨氣
制冷劑,生產硝酸和尿素
合成醫藥,農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和炸藥
思考與討論
氨、胺、酰胺和銨鹽的對比

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