資源簡介

(共27張PPT)
1、認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。
2、能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。
羧酸的結構特點和主要化學性質。
羧酸酸性強弱的比較，酯化反應中有機化合物的斷鍵規律。
生活中的羧酸
CH3 ─ CH─ COOH
OH
乳酸
HCOOH
乙二酸(草酸)
COOH
COOH
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
檸檬酸
甲酸(蟻酸)
一、羧酸
1、定義：
3、飽和一元脂肪酸：
2、官能團：
羧基
或
4、飽和一元脂肪酸的通式：
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2（ n ≥ 1）
CH3CH2CH2 ─ COOH
烷烴基
羧基
由烴基(或氫原子)與羧基（ ）相連而構成的化合物。
根據烴基
5、羧酸的分類
芳香酸：苯甲酸(安息香酸)
C6H5COOH
脂肪酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
軟脂酸
油酸
一、羧酸
根據羧基數目
HCOOH
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC ─ COOH
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
羧酸
一、羧酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH3 ─ CH─ COOH
OH
醇類
羧酸類
乳酸
檸檬酸
5、羧酸的分類
HOOC─ CH2 ─ CH─ COOH
OH
蘋果酸
既有醇的性質，又有羧酸的性質。
6、羧酸的命名
【注意】由于醛基總是位于碳鏈的一端，所以羧基碳總是在第一位！
2-甲基丙酸
3 2 1
CH3CH2COOH
CH3
一、羧酸
①選含羧基的最長的碳鏈為主鏈，稱某酸。
②從靠近羧基的一端開始依次給主鏈碳原子編號。
③在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例1、請對下列酸進行命名
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CH2CH2COOH
CH3
COOH
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
二、常見的酸
1、最簡單的羧酸——甲酸（蟻酸）
醛基
羧基
甲酸是一種無色有刺激性的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
甲酸分子中既有______的結構，又有______的結構，這使得甲酸既有______的性質，又有______的性質。
與水分子形成氫鍵
醛基
羧基
羧酸
醛
在工業上可用作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
2、最簡單的芳香酸——苯甲酸（安息香酸）
二、常見的酸
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。
3、最簡單的二元酸——乙二酸（草酸）
無色透明晶體，可溶于水和乙醇。常用于化學分析的還原劑，是重要的化工原料。
苯環不溶于水
一元羧酸，隨著碳原子數的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
二、常見的酸
4、乙酸（醋酸）
12
10
0
4
6
8
2
吸收強度
δ
乙酸的核磁共振氫譜圖
分子式：
結構簡式：
C2H4O2
球棍模型
空間填充模型
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 －COOH 122 249
表3-4 幾種羧酸的熔點和沸點
二、常見的酸
隨碳原子數的增加，熔、沸點逐漸升高。
羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高。
三、羧酸的化學性質
δ＋
δ－
當O ─ H鍵斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現出酸性；當C ─ O鍵斷裂時， ─ OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
結構決定性質，請從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的化學性質？
元素符號 C H O
電負性 2.5 2.1 3.5
δ－
δ＋
三、羧酸的化學性質
1、酸性
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
羧酸是一類弱酸，具有酸的共同性質。
②金屬單質
③堿性氧化物
④堿
⑤鹽/酸式鹽
①能使指示劑變色
酸的通性
δ＋
δ－
δ－
δ＋
氧氫鍵易斷裂
酸性
實驗探究
1、設計實驗證明羧酸（甲酸、苯甲酸和乙二酸）具有酸性？
實驗內容 實驗現象 結論
分別取0.01 mol·L-1三種酸
溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
紫色石蕊溶液
變紅色
pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
實驗操作
實驗現象
實驗結論
實驗探究
1、設計實驗證明羧酸（甲酸、苯甲酸和乙二酸）具有酸性？
溶液的紅色最終褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
實驗探究
2、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
根據強酸制弱酸的原理，寫出上述試劑反應的化學方程式。
實驗探究
2、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑
+ CO2 + H2O → + NaHCO3
苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是與CO2反應導致的？該如何設計實驗？
CH3COOH具有揮發性
實驗探究
2、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
既除去了雜質CH3COOH，又生成了CO2，且防止CO2溶解。
【實驗結論】
【實驗現象】
乙酸與碳酸鈉產生氣體，苯酚鈉溶液變渾濁
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
三、羧酸的化學性質
2、酯化反應
①
②
從化學鍵的角度分析，酯化反應中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實？
酸脫羥基，醇脫氫原子
酸脫氫原子，醇脫羥基
δ＋
δ－
δ－
δ＋
碳氧鍵易斷裂
取代反應
+
濃H2SO4
△
+
+
濃H2SO4
△
+
三、羧酸的化學性質
2、酯化反應
同位素原子18O示蹤法
請同學們從化學鍵的角度分析錯誤的原因？
+
濃H2SO4
△
+
+
濃H2SO4
△
+
思考與討論
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
+
濃H2SO4
△
+
①增加乙醇的用量（乙醇的沸點比乙酸的低，更容易揮發損失）。
②不斷分離產物水。
③由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。
④冷凝回流，提高產率。
例2、請寫出下列方程式。
濃H2SO4
△
+
2
+
2
+
3
濃H2SO4
△
+
3
+
2
濃H2SO4
△
+
2
例2、請寫出下列方程式。
+
濃H2SO4
△
+
2
例2、請寫出下列方程式。
+
濃H2SO4
△
+
2
CH3 ─ CH─ COOH
OH
2
濃H2SO4
△
羧酸的化學性質
1、酸性
①使酸堿指示劑變色
②與活潑金屬反應
③與堿性氧化物反應
④與堿反應
⑤與鹽反應
2、酯化反應（取代反應）
δ＋
δ－
δ－
δ＋
氧氫鍵易斷裂
酸性
碳氧鍵易斷裂
取代反應
+
濃H2SO4
△
+

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