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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第一課時(shí)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.了解有機(jī)化合物常見(jiàn)的分類(lèi)方法
2.認(rèn)識(shí)常見(jiàn)官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)
3.了解有機(jī)物的類(lèi)別與官能團(tuán)的關(guān)系
4.體會(huì)科學(xué)分類(lèi)法在認(rèn)識(shí)事物和科學(xué)研究中的作用。
紀(jì)念維勒和尿素合成實(shí)驗(yàn)的郵票
維勒
化學(xué)家最初把化合物分為有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是以它們來(lái)源不同為依據(jù)的。他們?cè)J(rèn)為，有機(jī)化合物只能來(lái)自有生命的動(dòng)植物，這種唯心論的觀點(diǎn)嚴(yán)重地阻礙了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。
1828年，化學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)無(wú)機(jī)化合物氰酸銨通過(guò)加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)化合物尿素。這在無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間架設(shè)了橋梁，極大地推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的進(jìn)一步發(fā)展。
溫故知新
一、有機(jī)化學(xué)的定義
有機(jī)化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。
二、什么是有機(jī)物？
一般把含碳元素的化合物稱(chēng)為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)為有機(jī)物。部分含碳的化合物并不是有機(jī)物，如：CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、SiC、CaC2等屬于無(wú)機(jī)物。
三、由哪些元素組成？
碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素......
那么究竟什么是有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)呢？有機(jī)化合物有哪些特性？
各種藥物
食品
蛋白質(zhì)糖類(lèi)
油脂
維生素
材料塑料纖維橡膠
燃料
煤
石油
天然氣
有機(jī)化合物
列舉生活中的有機(jī)化合物
美國(guó)《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計(jì)，已知的有機(jī)化合物的數(shù)目：
1880年約為1.2萬(wàn)種，
1910年約1.5萬(wàn)種，
1940年約為50萬(wàn)種，
1961年約為175萬(wàn)種，
1990年已超過(guò)1 000萬(wàn)種，
2004年，達(dá)到3 500萬(wàn)種以上。
2020年，達(dá)到上億種以上。
有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此之多？
4、從成鍵特點(diǎn)考慮，有機(jī)物的種類(lèi)為什么繁多？
(1)碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；
(2)碳原子易跟多種原子形成共價(jià)鍵；碳原子間易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元;
C
H
H
H
H
：
：
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
..
C
..
H
C
C
C
C
C
C
(3)同分異構(gòu)現(xiàn)象
美國(guó)《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計(jì)，已知的有機(jī)化合物的數(shù)目：
1880年約為1.2萬(wàn)種，
1910年約1.5萬(wàn)種，
1940年約為50萬(wàn)種，
1961年約為175萬(wàn)種，
1990年已超過(guò)1 000萬(wàn)種，
2004年，達(dá)到3 500萬(wàn)種以上。
2020年，達(dá)到上億種以上。
要想對(duì)各有機(jī)物有條不紊地進(jìn)行研究，就必須對(duì)有機(jī)化合物分類(lèi)。
烴：
烴的衍生物：
只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物(CxHy)
例如：烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴
烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代后的生成物
例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等
一、有機(jī)化合物的分類(lèi)方法
1、按組成元素分類(lèi)
烴
烴的衍生物
+ 其他元素：如O、N、S、P、鹵素等
碳
烴
tīng
氫
碳C、氫H
1、根據(jù)碳骨架分類(lèi)
有機(jī)化合物
CH3CH2CH2CH3
脂環(huán)化合物
芳香化合物
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環(huán)烴
脂環(huán)烴衍生物
芳香烴
芳香烴衍生物
(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)
OH
Br
環(huán)己醇
溴苯
含苯環(huán)的有機(jī)物
(碳原子相互連接成鏈狀，可以有支鏈)
CH3CHCH3
CH3
(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但不是苯環(huán))
3.從結(jié)構(gòu)上有兩種分類(lèi)方法
一、有機(jī)化合物的分類(lèi)方法
(含苯環(huán)的烴)
(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))
【概念辨析1】芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三個(gè)概念及相互關(guān)系。
芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷基的芳香烴。
芳香烴
苯的同系物
芳香族化合物
苯
通式符合CnH2n－6
脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于，它們是否含有苯環(huán)。
脂環(huán)化合物:分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。
芳香化合物:分子中含有苯環(huán)的化合物。
觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢？
脂環(huán)化合物：
芳香化合物：
(萘)
【思考與討論】
1．下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是(　　)
C
2.按碳的骨架分類(lèi)，下列說(shuō)法正確的是 (　　)
A． 屬于鏈狀化合物 B． 屬于芳香化合物

C． 屬于脂環(huán)化合物 D． 屬于芳香烴
A
課堂檢測(cè)
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
種類(lèi) 表示方法 實(shí)例
分子式 用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成。能表示物質(zhì)的一個(gè)分子及分子中各元素原子的數(shù)目和分子量。 CH4、C2H6
最簡(jiǎn)式 (實(shí)驗(yàn)式) 表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比。 乙烷的最簡(jiǎn)式為CH3、苯的最簡(jiǎn)式為CH
【知識(shí)回顧】
種類(lèi) 表示方法 實(shí)例
電子式 用小黑點(diǎn)或“×”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況。
結(jié)構(gòu)式 用短線(xiàn)“—”來(lái)表示1條共價(jià)鍵，表示分子中原子的組合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識(shí)回顧】
種類(lèi) 表示方法 實(shí)例
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ①表示單鍵的“—”可以省略，表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“ = ”、“ ≡ ”不能省略； ②醛基( )、羧基( )可簡(jiǎn)化成—CHO、—COOH
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識(shí)回顧】
種類(lèi) 表示方法 實(shí)例
鍵線(xiàn)式 ①省去C、H元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)； ②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示1個(gè)C原子，每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足的用H原子補(bǔ)足。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識(shí)回顧】
1、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
2、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的鍵線(xiàn)式：
CH3CH=CHCH3 CH≡C-CH2-CH(CH3)2
三鍵連接的4個(gè)原子在1條直線(xiàn)上！
【隨堂練習(xí)】
⑴ ⑵
⑶
3、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
【隨堂練習(xí)】
【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】書(shū)寫(xiě)乙烯的化學(xué)式、實(shí)驗(yàn)式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
畫(huà)出球棍模型和空間填充模型。
【思考與討論】如何表示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？
①官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)。
根 基 官能團(tuán)
概念
電性
存在
舉例
二、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)
帶電荷的原子或原子團(tuán)，即離子
氫氧根：OH－
分子失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分
羥基：—OH
決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
羥基：—OH
帶電
電中性
電中性
穩(wěn)定存在
不能獨(dú)立存在
不能獨(dú)立存在
如甲基(—CH3)，苯基( )是基，但不是官能團(tuán)。
②基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子。
烴基：
烴分子中去掉一個(gè)或幾個(gè)H原子后所余部分。
常寫(xiě)為： －R 或 R－
甲基(1種)：—CH3 或 CH3—
— C3H7
CH—CH3
CH3
異丙基
CH3CH2CH2—
正丙基
或 (—CH(CH3)2)
— C4H9
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2—
CH3
CH3CH2CH—
CH3
CH3
CH3C—
CH3
丙基(2種)
丁基(4種)
乙基(1種)：—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)
二、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)
1、烴類(lèi)物質(zhì)
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烷烴 — — 甲烷
烯烴
炔烴
芳香烴
CH4
碳碳雙鍵
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
碳碳三鍵
乙炔
— —
苯
注意：苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。
二、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)
2、烴的衍生物
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鹵代烴
醇
酚
醚
碳鹵鍵
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意：
鹵代烴不是烴！
羥基
羥基
—OH
—OH
OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能團(tuán)都是羥基，有什么不同？
醇羥基： 羥基不與苯環(huán)直接相連。
酚羥基： 羥基與苯環(huán)直接相連。
醚鍵
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能寫(xiě)成 COH
R1 R2
R1、R2為烴基，不能為H
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
O
C NH
都屬于酰胺基。
丙烯腈 CH2=CH—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能寫(xiě)成: O2N
O
C N
1、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個(gè)整體，不能將官能團(tuán)拆開(kāi)理解。
如不能認(rèn)為—COOH含有一個(gè)酮羰基和一個(gè)羥基。
2、要規(guī)范書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)。
特別提醒
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
寫(xiě)左邊
官能團(tuán) 寫(xiě)右邊
官能團(tuán)從大不從小
隨堂達(dá)標(biāo)自測(cè)
D
C
A
思考：
甲烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，
乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)
生加成反應(yīng)，二者碳碳共價(jià)鍵的
類(lèi)型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
共價(jià)鍵的類(lèi)型
1．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型
原子軌道的重疊方式
σ鍵和π鍵
(1) σ鍵——“頭碰頭”重疊
σ鍵的特征是以形成化學(xué)鍵的兩原子核的連線(xiàn)為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價(jià)鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱(chēng)為軸對(duì)稱(chēng)。
常見(jiàn)的σ鍵：
H
H
H
H
共價(jià)鍵的類(lèi)型
p-p π鍵的形成的過(guò)程：
(2) π鍵——“肩并肩”重疊
②“肩并肩”重疊：軌道重疊程度小于σ鍵，π鍵沒(méi)有σ鍵穩(wěn)定，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
π鍵的特征：
①軌道重疊部分垂直于鍵軸呈鏡面對(duì)稱(chēng)。通過(guò)π鍵連接的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，否則會(huì)導(dǎo)致π鍵的破壞。
有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
1.共價(jià)鍵的類(lèi)型—σ鍵
甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ鍵。
甲烷分子中，每個(gè)氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過(guò)σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
軸對(duì)稱(chēng)
甲烷分子中的σ鍵
1.共價(jià)鍵的類(lèi)型—π鍵
σ鍵
π鍵
乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C-H σ鍵與1個(gè)C-C σ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成π鍵。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
乙烯分子的C-H是σ鍵和C=C是1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵。
鏡面對(duì)稱(chēng)
乙炔分子的成鍵分析
兩個(gè)碳原子的sp雜化軌道分別與1個(gè)氫原子的1s軌道形成2個(gè)C—H σ鍵（sp-s），與另一個(gè)碳原子的sp雜化軌道形成1個(gè)C—C σ鍵（sp-sp）。碳原子未參與雜化的2p軌道兩兩形成2個(gè)π鍵。乙炔分子的空間結(jié)構(gòu)為直線(xiàn)形。
σ
π
π
乙烯分子中σ鍵和π鍵的形成過(guò)程
共價(jià)鍵的類(lèi)型
σ鍵
π鍵
可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
有機(jī)化合物的共價(jià)鍵
雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵
單鍵是σ鍵
三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵
σ、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。
3.共價(jià)鍵的類(lèi)型
共價(jià)鍵的類(lèi)型 σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式
原子軌道重疊程度
對(duì)稱(chēng)類(lèi)型
鍵的強(qiáng)度
旋轉(zhuǎn)情況
成鍵情況 “頭碰頭”
“肩并肩”
大
小
軸對(duì)稱(chēng)
鏡面對(duì)稱(chēng)
鍵的強(qiáng)度大，鍵牢固
鍵的強(qiáng)度小，易斷裂
單鍵可以繞鍵軸任意旋轉(zhuǎn)，不破壞σ鍵
不能旋轉(zhuǎn)，否則破壞π鍵
單鍵都是σ鍵，雙鍵含一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵含一個(gè)σ鍵和二個(gè)π鍵
4.σ鍵和 π鍵的比較
σ、π鍵的穩(wěn)定性：一般σ鍵比π鍵穩(wěn)定，含π鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。
5.共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系
如甲烷分子中含有C—H σ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)。
①含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；
②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，
能發(fā)生加成反應(yīng)。
在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。
② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)。
甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng) 。
【思考與討論】P8
回憶甲烷、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)，它們的分子中的共價(jià)鍵分別由幾個(gè)σ鍵和幾個(gè)π鍵構(gòu)成？
4個(gè)σ鍵
5個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵
3個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵
【溫故知新】
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
二、共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
P7
如何理解共價(jià)鍵的極性？
共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有什么關(guān)系？
【思考與交流】
4．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
(1)電負(fù)性與共價(jià)鍵極性的關(guān)系
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
例如乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),可斷裂不同的化學(xué)鍵如右圖。
電負(fù)性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。
極性：H—O>C—O >C—H
1、水、乙醇與鈉反應(yīng)的對(duì)比
水
乙醇
【實(shí)驗(yàn)1—1】
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 金屬鈉 ， 反應(yīng)_____ 金屬鈉_________，反應(yīng)平穩(wěn)
浮在水面上
劇烈
沉在水底
方程式 ________________________
劇烈程度 ―→ ＋H2↑
2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑
實(shí)例分析 ①乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較
劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
[思考討論1]為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？
乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。
[思考討論2]為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈？
乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。
電負(fù)性差值越大，共用電子對(duì)偏移程度越大，共價(jià)鍵極性越大，越容易發(fā)生斷裂。基團(tuán)間會(huì)相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化。
由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)。在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。
共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜,所以有機(jī)反應(yīng)一般用“ ”連接。
[達(dá)標(biāo)檢測(cè)1]同樣條件下，比乙酸、無(wú)水乙醇、水與鈉的反應(yīng)劇烈程度較？
乙酸 > 水 >乙醇
[解釋]由于乙酸中羰基的吸電子效應(yīng)，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強(qiáng)，故乙酸具有弱酸性。
乙酸分子的H-O的極性 > 水的H-O的極性 > 乙醇的H-O的極性
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移
②基團(tuán)之間相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)
③偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂
④有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位
有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
課堂小結(jié)
①共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。
②相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
課堂小結(jié)
有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
σ鍵
共價(jià)鍵的類(lèi)型
共價(jià)鍵的極性
π鍵
共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，
在反應(yīng)中越容易斷裂
如 O－H、C－O
如
、
根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)判斷共線(xiàn)、共面原子。
課堂練檢測(cè)1、下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）
A．一般僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)
B．一般共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂
C．有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)
D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同
C
課堂練檢測(cè)2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-C≡CH，則該有機(jī)物分子中含有σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為（ ）
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
B
四、有機(jī)化合物中的原子的共面、共線(xiàn)。
乙炔的直線(xiàn)結(jié)構(gòu)，鍵角1800
乙烯平面結(jié)構(gòu)，鍵角120°
甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角109 28
苯的平面結(jié)構(gòu)，鍵角120°
補(bǔ)充拓展：碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律
補(bǔ)充拓展：碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律
原子間成鍵方式
空間構(gòu)型
四面體形
平面形
直線(xiàn)形
12個(gè)原子共平面
(每3個(gè)原子共面)
烷烴基碳原子：
C H
O
課堂練習(xí)4、分析下列烴分子結(jié)構(gòu)，判斷下列敘述正確的是（ ）
A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一條直線(xiàn)上
B.除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上
C.12個(gè)碳原子不可能都在同一個(gè)平面上
D.12個(gè)碳原子有可能都在同一個(gè)平面上
BD
解析：
注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵、苯環(huán)不能旋轉(zhuǎn)。
看清要求
準(zhǔn)確判斷
選準(zhǔn)主體
①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則所有原子不再共面判斷 ②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面
③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線(xiàn)
④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面
①凡結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳雙鍵 則以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體
②凡結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳三鍵 就以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體
③凡結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)苯環(huán)就以苯的結(jié)構(gòu)為主體
題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，注意關(guān)鍵詞 要求 :“一定”“可能”“最多”“共線(xiàn)”“共面”等
小結(jié)：有機(jī)物原子共面。共線(xiàn)的判斷方法
核心素養(yǎng)提升
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