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選擇性必修3
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第 2 課時 有機化合物中的共價鍵
為什么有機物數量如此繁多？
據美國《化學文摘》編輯部統計，已知的有機化合物的數目達到上億種以上
碳原子的結構及成鍵特點
C原子
結構:
成鍵特點
最外層有4個電子，不易得失電子
成鍵數目:
成鍵種類:
連接方式:
每個C形成4個共價鍵
單鍵、雙鍵和三鍵
碳鏈或碳環
直鏈
支鏈
環狀結構
回顧①：
【知識回顧】
1.從碳原子的成鍵情況來分析，下列結構式不合理的是 ( 　)
A
【隨堂練習】
【知識回顧】
回顧②：
乙烷、乙烯的化學性質誰更活潑？原因是？
乙烷的碳碳之間是σ鍵，乙烯的碳碳之間除了σ鍵，還有π鍵
σ 鍵
π 鍵
s-s σ鍵
s-p σ鍵
p-p σ鍵
鍵類型 σ鍵 π鍵
常見類型
原子軌道重疊方式
鍵的特征
原子軌道重疊程度
鍵強度及穩定性 s-s 、s-p、p-p
p-p
“頭碰頭”重疊
“肩并肩”重疊
軸對稱，可旋轉
鏡面對稱，不可旋轉
大
小
σ 鍵強度較大，較穩定
有機化合物中的共價鍵
σ鍵和π鍵的比較
雙鍵：一個σ鍵和一個π鍵
單鍵：σ鍵
三鍵：一個σ鍵和兩個π鍵
小技巧：任意兩個成鍵原子之間有且只有一個σ鍵。
2、乙烯分子中有____個σ鍵，____個π鍵。
3、如圖所示的有機物中，σ鍵和π鍵的個數比為______。
5
1
11∶1
【隨堂練習】
一、有機化合物中的共價鍵
1、甲烷分子中的共價鍵
CH4分子中C原子的1個___軌道與3個___軌道形成__個相同的___雜化軌道(夾角為_______)，分別與4個氫原子的__軌道沿兩個原子核間的鍵軸，以“______”的形式相互重疊，形成___________，呈________形。
2s
2p
4
sp3
109°28′
1s
頭碰頭
4個s-sp3 σ鍵
正四面體
一、有機化合物中的共價鍵
2、乙烯分子中的共價鍵
CH2=CH2分子中兩個C原子均發生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C
原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外4個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成4個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側面重疊形成___個_____鍵。乙烯分子呈_______結構。
6
sp2
頭碰頭
sp2-sp2 σ
s-sp2 σ
肩并肩
p-p π
平面
1
一、有機化合物中的共價鍵
3、乙炔分子中的共價鍵
CH≡CH分子中兩個C原子均發生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C
原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外2個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成2個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側面重疊形成形成___個_____鍵。乙炔分子呈____結構。
4
sp
頭碰頭
sp-sp σ
s-sp σ
肩并肩
直線
p-p π
2
一、有機化合物中的共價鍵
4、共價鍵類型與化學反應類型的關系
分析下列反應中有機化合物的斷鍵情況，并歸納其反應類型。
【思考與討論】(P8)
CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生加成反應.
甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應 .
單鍵只含 鍵
雙鍵中含有 鍵和 鍵
三鍵中含有 鍵和 鍵
σ
一個σ
一個π
一個σ
兩個π
(2)以碳原子為中心原子的分子中碳原子的雜化軌道類型
①沒有形成π鍵，采取sp3雜化，如CH4、CCl4等；
②形成一個π鍵，采取sp2雜化，如CH2==CH2等；
③形成兩個π鍵，采取sp雜化，如CH≡CH、CO2等。
【小結】有機化合物中的共價鍵
(1)一般情況下，有機化合物中
(3)共價鍵類型與反應類型密切相關
含有π鍵，易發生加成反應。
含有σ鍵，易發生取代反應。
二、共價鍵的極性與有機反應
乙醇發生化學反應時,可斷裂不同的化學鍵
電負性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
極性：H—O>C—O >C—H
有機斷鍵規律二：通常鍵極性越強，越容易斷鍵
思考1：結合乙醇的性質分析，σ鍵活性是否一樣？與什么結構特點有關？
二、共價鍵的極性與有機反應
1、水、乙醇與鈉反應的對比
水
乙醇
【實驗1—1】
二、共價鍵的極性與有機反應
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理 實驗現象
劇烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子
實驗說明：
基團之間的相互影響能使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質
物質 結構式 與鈉反應現象 現象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、響”
反應劇烈
“沉、氣、靜”
沒有鈉與水反應劇烈
水中的O—H極性較強
乙醇中的O—H極性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H極性
比水中的O—H強
“浮、游、熔、響”
比鈉與水反應更劇烈
知識拓展
思考2：下列物質都有O-H鍵，為什么活性不一樣？
2、乙醇與氫溴酸的反應
思考3：乙醇和HBr反應，如何斷鍵成鍵？從結構進行解釋
＋ H—Br ＋H2O
由于-OH中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強，也可斷裂
二、共價鍵的極性與有機反應
思考4：酯化反應為何有副反應乙醚？從結構進行解釋
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜,所以有機反應一般用“→ ”連接。
二、共價鍵的極性與有機反應
【隨堂練習】
4、下列說法錯誤的是( )
A．一般僅含σ鍵的烴易發生取代反應，含有π鍵的烴易發生加成反應
B．一般共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂
C．有機化合物分子中基團之間的相互影響不會影響官能團和物質的性質
D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應的劇烈程度不同
C
5、碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是(　　)
A.分子式為C3H4O3
B.分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1
C.分子中既有極性鍵也有非極性鍵
D.分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化
D
【隨堂練習】
【隨堂練習】
6、某有機物分子的結構簡式為 ，該分子
中有 個σ鍵， 個π鍵， (填“有”或“沒有”)非極性鍵。
根據共價鍵的類型和極性可推測該物質可發生 反應和 反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的 。原因是______________________________________________________
_____________________________________________________ 。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂

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