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第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第三節(jié) 分子的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)
第 1-2 課 時(shí)
認(rèn)識(shí)鍵的極性
H2
HCl
H
H
Cl
H
極性共價(jià)鍵
非極性共價(jià)鍵
共用電子對(duì)偏移
共用電子對(duì)不偏移
電子云
密度大
電子云
密度小
資料卡片：
元素的電負(fù)性
H：2.1 Cl：3.0
δ+
δ-
【實(shí)驗(yàn)】
CCl4
蒸餾水
氣球在頭發(fā)上摩擦數(shù)次后
認(rèn)識(shí)分子的極性
H2O
CCl4
非極性分子：
分子內(nèi)正電中心和負(fù)電中心重合。
極性分子：
分子內(nèi)正電中心和負(fù)電中心不重合。
分子的極性
分子的空間結(jié)構(gòu)
共價(jià)鍵的極性
正負(fù)電荷中心是否重合
決定
決定
判斷分子的極性
H2
Cl2
HF
CO2
CCl4
NH3
CH4
BF3
C
Cl
Cl
Cl
Cl
O=C=O
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
【思考】為什么鈉和水的反應(yīng)比鈉和乙醇的反應(yīng)劇烈？
H
O
H
C2H5
O
H
δ+
δ-
δ+
δ-
乙醇分子中的C2H5—是推電子基團(tuán)，使得乙醇分子中的電子云向著遠(yuǎn)離乙基的方向偏移，羥基的極性比水分子中的小，因而鈉和乙醇的反應(yīng)不如鈉和水的劇烈。
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
CH3COOH
CH3COO- + H+
pKa ＝ -lgKa
pKa 越小，酸性越強(qiáng)
Ka ＝
c(CH3COO-) c(H+ )
c(CH3COOH)
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
【思考】結(jié)合鍵的極性，分析表格中pKa數(shù)據(jù)的變化規(guī)律及原因？
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
酸
性
增
強(qiáng)
pKa ＝ -lgKa
pKa 越小，酸性越強(qiáng)
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
酸
性
增
強(qiáng)
CH3
O
H
O
C
C2H5
O
H
O
C
H
O
H
O
C
烴基是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)，推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
酸
性
增
強(qiáng)
CH2
O
H
O
C
Cl
CH3
O
H
O
C
CH
O
H
O
C
Cl
Cl
C
O
H
O
C
Cl
Cl
Cl
由于氯的電負(fù)性較大
極性：Cl3C— ＞ Cl2CH— ＞ ClCH2—
導(dǎo)致三氯乙酸中的羧基的極性最大，
更易電離出氫離子
羧酸 pKa
乙酸(CH3COOH) 4.76
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
羧酸 pKa
乙酸(CH3COOH) 4.76
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
酸
性
增
強(qiáng)
CH3
O
H
O
C
C
O
H
O
C
Cl
Cl
Cl
C
O
H
O
C
F
F
F
由于氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性
極性：F3C— ＞ Cl3C—
導(dǎo)致三氟乙酸中的羧基的極性更大，
更易電離出氫離子
H2O (l)
H2O (g)
【思考】
是否為化學(xué)變化
有沒有破壞化學(xué)鍵？
吸收能量克服的作用力？
水分子間存在分子間的作用力
分子間的作用力
范德華
荷蘭物理學(xué)家范德華最早研究分子間作用力，所以最初也將分子間作用力稱為范德華力。
1.范德華力
分子 HCl HBr HI Ar CO
431.8 366 298.7 無 745
21.14 23.11 26.00 8.50 8.75
力
（1）范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)
（2）分子結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大
（3）相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大
分析表中數(shù)據(jù)，思考范德華力的大小有什么特點(diǎn)？
1.范德華力
分子 HCl HBr HI Ar CO
21.14 23.11 26.00 8.50 8.75
熔點(diǎn)/℃ -114.2 -86 -50.8 -189.2 -205
沸點(diǎn)/℃ -85 -67 -35.1 -185.9 -191.5
力
分子的極性越大
相對(duì)分子質(zhì)量越大
范德華力
越大
物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)
越高
應(yīng)用：預(yù)測(cè)第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點(diǎn)相對(duì)大小
第VIA族：
【思考】為什么H2O的相對(duì)分子質(zhì)量比H2S的小，
而沸點(diǎn)比H2S的高得多？
第IVA族：
2.氫鍵
在水分子的O-H中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個(gè)水分子中相對(duì)顯負(fù)電性的O的孤電子對(duì)產(chǎn)生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。
- - - - - -
467 11 18.8
氫鍵比化學(xué)鍵的鍵能小，不屬于化學(xué)鍵，是除范德華力外的另一種分子間的作用力。
力
以冰晶體為例：
2.氫鍵
O—H
…
O
N—H
…
N
F—H
…
F
2.氫鍵
鄰羥基苯甲醛（熔點(diǎn)-7 ℃）
對(duì)羥基苯甲醛（熔點(diǎn)115 ℃）
分
子
間氫
鍵
分
子
內(nèi)
氫
鍵
能形成分子間氫鍵的物質(zhì)，熔沸點(diǎn)升高
能形成分子內(nèi)氫鍵的物質(zhì)，會(huì)削弱分子間的作用力，熔沸點(diǎn)反常（降低）
化學(xué)鍵 范德華力 氫鍵
存在范圍 分子內(nèi)，原子間 分子之間 分子之間
作用力 強(qiáng)弱 較強(qiáng) 比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí) 比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)
對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響 主要影響 化學(xué)性質(zhì) 主要影響物理性質(zhì)（如熔、沸點(diǎn)） 主要影響物理性質(zhì)
（如熔、沸點(diǎn)）
【小結(jié)】
鍵長(zhǎng)
3.溶解性
用CCl4萃取碘水中的I2
極性分子
H2O
碘
非極性分子
CCl4
“相似相溶”
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，
而極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
名稱 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
某些物質(zhì)在293 K,100 g水中的溶解度
分子結(jié)構(gòu)的相似性
3.溶解性
氣體的溶解度(氣體的壓強(qiáng)為1.01×10 5 Pa，溫度為293 K，在100 g水中的溶解度) 氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
氨氣 52.9 氫氣 0.000 16
二氧化硫 11.28 甲烷 0.002 3
二氧化碳 0.169 氮?dú)?0.001 9
氯氣 0.729 氧氣 0.004 3
(1)分子的極性
(4)形成氫鍵
(3)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
(2)分子結(jié)構(gòu)的相似性
(物質(zhì)在水中的溶解性的影響因素)
嘗試著將這兩個(gè)分子疊合，它們能疊合嗎？
兩個(gè)分子互為鏡像，但不能相互疊合
分子的手性
像這樣具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體（或?qū)τ钞悩?gòu)體）。
有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子
搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？
CH2ClBr
繞軸旋轉(zhuǎn)
能疊合
互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子
搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？
CHFClBr
互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子
繞軸旋轉(zhuǎn)
不能疊合
分子的手性
同一個(gè)碳原子上連有四個(gè)不同的原子（基團(tuán)）
互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合
互為手性異構(gòu)體
*
*
*
*
*
用“ * ”標(biāo)出分子中的手性碳原子
鏈接高考（全國(guó)甲卷）
分子中有_______個(gè)手性碳
5
*
*
*
*
*
原子
分子
物質(zhì)
共價(jià)鍵
σ鍵
π鍵
鍵能
鍵長(zhǎng)
鍵角
鍵的強(qiáng)弱
分子的空間結(jié)構(gòu)
分子間的
作用力
范德華力
氫鍵
分子極性
相對(duì)分子質(zhì)量
空間結(jié)構(gòu)
VSEPR模型
預(yù)測(cè)
雜化軌道理論
解釋
類 型
鍵 參 數(shù)
極 性:
極性鍵 非極性鍵
極性分子 非極性分子
分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
測(cè)定
紅外光譜法
質(zhì)譜法
應(yīng)用：甲醛(HCHO)
中心原子的價(jià)層電子對(duì)（σ鍵電子對(duì) + 孤電子對(duì)）

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