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人教版2019版高中化學(xué)
選擇性必修3 第三章 烴的衍生物
第五節(jié) 有機(jī)合成
第2課時(shí) 引入官能團(tuán)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.掌握常見有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)和特征反應(yīng)
2.掌握官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化的方法和技巧。
3.能掌理解有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)的原理，
能設(shè)計(jì)方案對(duì)羥基、碳碳雙鍵、醛(羰)基、氨基等官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)。
教材內(nèi)容：P86
名稱 官能團(tuán)(名稱) 代表物 主要化學(xué)性質(zhì)
烴 烷烴 ----------- 甲烷 燃燒氧化 、取代、裂化
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 氧化、加成、加聚
炔烴 碳碳叁鍵 乙炔 氧化、加成、加聚
芳香烴 ----------- 苯、甲苯 氧化、取代、加成
烴的衍生物 鹵代烴 —X 碳鹵鍵 溴乙烷 水解、消去
醇 —OH 羥基 乙醇 取代、消去、氧化、縮聚
醚 醚鍵 二甲醚 -----------
酚 —OH 羥基 苯酚 弱酸性、取代、顯色、氧化、縮聚
醛 —CHO 醛基 乙醛 加成、氧化、縮聚
酮 羰基 丙酮 加成
羧酸 —COOH 羧基 乙酸 酸性、酯化、縮聚
酯 —COOR 酯基 乙酸乙酯 水解
胺 —NH2 氨基 甲胺、苯胺 與鹽酸反應(yīng)
酰胺 酰胺基 乙酰胺、苯甲酰胺 水解
各種官能團(tuán)及性質(zhì)
回顧提升
(1)鹵代反應(yīng)：飽和烴、苯、苯的同系物，醇的鹵代等；
(2)酯化反應(yīng): 醇、羧酸、糖類等；(成肽反應(yīng)：待補(bǔ)充)；
(3)水解反應(yīng): 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等;
(4)硝化反應(yīng)：苯和苯的同系物等；
(5)磺化反應(yīng)：苯和苯的同系物等；
(6)醇的分子間脫水。
1.取代反應(yīng)
2.加成反應(yīng)(生成飽和鍵）
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮(可與H2加成)等
有機(jī)反應(yīng)的基本類型
3.消去反應(yīng)(生成不飽和鍵）
鹵代烴、醇等
4.氧化反應(yīng)(加氧或去氫)
(1)燃燒：絕大多數(shù)有機(jī)物；
(2)酸性高錳酸鉀溶液：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等；
(3)直接(或催化)氧化反：酚、醇、醛、葡萄糖等。
5.還原反應(yīng)(加氫或去氧)
烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等。
6.聚合反應(yīng)
7.與濃硝酸的顏色反應(yīng)
8.與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)
(1)加聚反應(yīng)(只有高分子產(chǎn)物):烯烴、炔烴等；
(2)縮聚反應(yīng)(產(chǎn)物有高分子又有小分子):苯酚與甲醛、羧基與羥基或氨基
酚類物質(zhì)
(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)
回顧提升
不飽和烴
飽和烴
鹵代烴
醇
醛
羧酸
酯
鹵代
脫鹵
水解
取代
氧化
還原
酯化
水解
氧化
加成
消去
加成
消去
加成
水解
酯化
有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)化，并引人目標(biāo)官能團(tuán)。
1.引入碳碳雙鍵的方法；
2.引入鹵素原子的方法；
3.引入羥基的方法；
4.引入醛基的方法；
5.引入碳氧雙鍵的方法；
6.引入羧基的方法；
7.引入酯基的方法。
一、官能團(tuán)的引入
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
1. 引入碳碳雙鍵的方法
CH3CH2 OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
CH3CH2Br +NaOH
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化劑
△
酯
（1）醇的消去反應(yīng)
（3）炔烴的不完全(限制物質(zhì)的量)加成反應(yīng)
（NaOH醇溶液，加熱）
（2）鹵代烴的消去反應(yīng)
（濃硫酸，加熱）
（催化劑，加熱）
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
（1）醇(或酚)的取代反應(yīng)
①醇與濃HX：
②酚與濃溴水：
C2H5OH + HBr(濃) C2H5Br + H2O
△
2. 引入鹵原子的方法
酯
＋3Br2
＋3HBr
（過量）
OH
OH
Br
Br
Br
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
（2）烯烴（或炔烴）與鹵素單質(zhì)X2、鹵化氫HX等的加成反應(yīng)
2. 引入鹵原子的方法
酯
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物:馬氏規(guī)則)
△
催化劑
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
CH3CH＝CH2 CH3CH2CH2Br(主要產(chǎn)物：反馬氏規(guī)則)
HBr
過氧化物
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
（3）烷烴（或苯及其同系物）的取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2. 引入鹵原子的方法
酯
注意反應(yīng)條件的選擇:光支鐵苯
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
↑
CH2＝CH—CH3＋Cl2
500~600℃
或光照
CH2＝CH—CH2Cl＋HCl
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
3. 引入羥基的方法
(1)烯烴與水加成
(2)鹵代烴的水解
(3)醛或酮的還原
酯
(1)酚鹽溶液與CO2、HCl等反應(yīng)
＋NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
(4)酯的水解
CH3COCH3＋H2
Ni
△
CH3CH(OH)CH3
CH3CHO＋H2
Ni
△
CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH ＋ NaBr
H2O
△
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱加壓
一定條件
或羥醛縮合(略)
(一)醇羥基的引入方法
(二)酚羥基的引入方法
(2)苯的鹵代物水解生成苯酚的反應(yīng)
＋HCl
OH
+ H2O
Cl
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
4.引入-CHO或羰基的方法有：
（1）(伯)醇催化氧化
酯
(3)炔烴與水加成反應(yīng)
如：乙醇催化氧化制乙醛
如：乙烯催化氧化制乙醛
（2）烯烴催化氧化
如：乙炔催化水化制乙醛
炔
烯
烷
鹵代烴
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
X2取代
水解
氧化
氧化
還原
(+H2)
HX取代
5.引入-COOH的方法有：
(1)醛的氧化
酯
2CH3CHO ＋ O2
2CH3COOH
催化劑
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(2)酯的水解
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
CH3COO— CH3COOH
酸化
(H＋)
(3)酰胺的水解
(4)氰基的水解
R-CN
H2O,H＋
催化劑
R-COOH
(5)某些烯烴、炔烴、芳香烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應(yīng)
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
(6)伯醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應(yīng)
KMnO4
H＋
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
①烯烴：
一氫成酸;
②炔烴：
無氫成酸;
③芳香化合物的側(cè)鏈:(剃平頭)：
與苯環(huán)直接相連的C上至少一個(gè)H
6.引入碳氧雙鍵
(2)醇的催化氧化引入碳氧雙鍵(一H成酮)：
2RCH(OH)R'＋O2
催化劑
△
2R—C—R＋2H2O
O
(1)烯烴的氧化反應(yīng)：與酸性高錳酸鉀溶液(無H成酮)：
7.引入酯基
(1)酯化反應(yīng)
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
濃硫酸
△
(2)酰氯醇解
O
－C－
Cl
CH3
＋
CH3OH
無水操作
O
－C－OCH3
＋HCl
CH3
＝
＝
2.有機(jī)合成的關(guān)鍵是構(gòu)建官能團(tuán)和碳骨架，下列反應(yīng)不能引入-OH的是 ( )
A. 醛還原反應(yīng) B. 酯類水解反應(yīng) C. 鹵代烴水解 D. 烷烴取代反應(yīng)
D
1.能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有：
a、酯化反應(yīng)，b、取代反應(yīng)，c、消去反應(yīng)，d、加成反應(yīng)，e、水解反應(yīng)．其中正確的組合有（ ）
A. a、b、c B. d、e C. b、d、e D. b、c、d、e
C
對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練
3.由環(huán)己烷可制備1,4－環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)：
（1）其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、 和 屬于取代反應(yīng)，反應(yīng) 是羥基的引入，反應(yīng) 和 是消去反應(yīng)。
（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B. 、C. 。
（3）反應(yīng)④所用試劑和條件是 。
⑥
⑦
⑥
②
④
NaOH醇溶液，加熱
官能團(tuán)的引入
官能團(tuán) 引入方法(舉例)
碳碳雙鍵 鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成
碳鹵鍵 烷烴、苯及苯的同系物的取代、
醇、酚的取代、烯烴、炔烴的加成
羥基 烯烴與水的加成、鹵代烴的堿性水解、醛酮的還原、酯的水解
醛酮的羥醛縮合
醛基 (碳氧雙鍵) 醇的催化氧化、烯烴的氧化、炔烴與水的加成
羧基 醇的氧化、醛的氧化、酯的水解、
烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化、-CN的水解
酯基 酯化反應(yīng)
小結(jié)歸納
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。
提升訓(xùn)練

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