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有機物的同分異構體
第一節 有機化合物的結構特點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構
1
2
3
通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性
同分異構體書寫的基本方法
一、認識有機化合物的同分異構現象
概念
內涵
分子式相同：
同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；
結構不同 ：
原子連接方式不同、原子的連接順序不同、性質不同；
1、概念:① 化合物分子式相同而結構不同的現象，叫做同分異構現象
①同分
②異構
②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目越多。
一、有機化合物的同分異構
二個不同：
理解同分異構體：
三個相同：
分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同
結構不同、性質不同
1. 相對分子質量相同、結構不同的物質一定互為同分異構體嗎？
2. 各元素的質量分數相同、結構不同的物質一定互為同分異構體嗎？
不一定。如C2H4、CO的相對分子質量均為28，但二者不屬于同分異構體。
不一定。如C2H4與C3H6分子中C、H元素的質量分數均相同(最簡式：CH2)，但二者不是同分異構體。
一、有機化合物的同分異構
物質 正丁烷 異丁烷
熔點(℃) -138.4 -159.6
沸點(℃) -0.5 -11.7
物理性質：
碳原子數相同的烷烴（同分異構體之間），支鏈越多，熔沸點越低。
化學性質：
(1)同類物質，化學性質相似。如CH3CH2CH2CH3與 。
(2)不同類物質，化學性質不相同。如CH3CH==CH2(丙烯)與 (環丙烷)。
概念 定義 屬類 物理性質 化學性質
同位素 同種元素的不同原子 不同 相同
同素異形體 同種元素的不同單質 不同 相似
同系物 同一類化合物 不同 相似
同分異構體 可同類，可不同類 不一定相同 質子數等，中子數不同的原子
同一元素 形成的不同單質
結構相似，組成上差n個CH2化合物
相同分子式，不
同結構的化合物
同位素，同素異形體，同系物，同分異構體的區別
同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2
同分異構體的分類
同分異構體
結構異構
立體異構
碳鏈異構
位置異構
官能團異構
順反異構
手性異構
官能團不同
官能團的位置不同
碳骨架不同
(烯烴)
(構象異構/對映異構)
一、認識有機化合物的同分異構現象
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
有機化合物的立體異構現象 P35
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
與
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
（1）順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為順反異構。
產生順反異構體的條件：
雙鍵兩端的碳原子上連有不相同基團，只有這樣才會產生順反異構體。
P35
【練習】
下列物質中沒有順反異構的是( )
A. 1，2-二氯乙烯
B. 1，2-二氯丙烯
C. 2-甲基-2-丁烯
D. 2-氯-2-丁烯
C
一、認識有機化合物的同分異構現象
手性異構體：一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊
手性分子：有手性異構體的分子
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
（2）立體異構——對映異構
有機化合物的立體異構現象
一、認識有機化合物的同分異構現象
異構類別
實例
碳骨架異構
位置異構
官能團異構
碳骨架不同而產生的異構
官能團位置不同而產生的異構
官能團種類不同而產生的異構
C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H8
C6H4Cl2
C2H6O
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
下列異構屬于何種異構？
官能團異構
官能團異構
碳鏈異構
位置異構
１.CH3COOH和 HCOOCH3
３. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH3
４.CH3–CH=CH–CH2–CH3和
CH3–CH2–CH２ – CH=CH２
２.CH3–CH2–CHO和 CH3 –C–CH3
=
O
一、認識有機化合物的同分異構現象
1、同分異構體的書寫-碳鏈異構
思考
戊烷(C5H12)有多少種同分異構體呢？
庚烷(C7H16)有多少種同分異構體呢？
思考
9種
（一）碳架異構的書寫方法
先確定碳鏈結構，再補氫原子。
“減碳法”
寫碳架異構的書寫方法：
心法口訣：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由同鄰間。
甲基不掛端點位、乙基不掛2號位……
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
366319
2、同分異構體的書寫-位置異構
C3H7Cl有多少種同分異構體呢？
3).位置異構的書寫：碳鏈異構+位置異構
分子式為C5H11Cl有多少種結構？
思考
同一碳原子上的氫
乙烷
同一碳原子上所連甲基上的氫
位于對稱位置的氫
苯環上的氫
等效氫
新戊烷
1.等效H法
一元取代物的數目判斷
【練習1】
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
a
① ② ③
① ② ③
以下烴發生取代反應，生成的一氯代物有幾種？
①
②
①
②
③
④
2.同分異構體的數目確定
定一移一法
二元取代物的數目判斷
判斷下列有機物中二氯代物的同分異體的數目
思考
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
15種
【練習2】二噁英的結構簡式為 ，它的二氯代物有10種，
則其六氯代物有（ ）。
A. 5種 B. 10種 C. 11種 D. 15種
2.換元法（又稱互補法或替代法）
例：已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構體的數目有幾種？
3種
烴的 m元取代物 + 烴的 n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
B
①適用類型：多官能團有機化合物
練習：已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為
A苯環上的二溴代物有9種同分異
構體，以此推斷A苯環上的四溴代
物的異構體數目有 -------（ ）
A.9種 B. 10種
C. 11種 D. 12種
A
立方烷的分子立體結構如圖
（1）立方烷的化學式為________.
（2）立方烷的二氯代物有____種同分異構體;
（3）立方烷的六氯代物有____種同分異構體
3
C8H8
【練習1】
3
【練習2】(2016年Ⅱ卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構）（ ）
A． 7種 B．8種 C．9種 D．10種
【練習3】(2019年全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)（ ）
A. 8種 B. 10種 C. 12種 D. 14種
C
C
4．一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有（ ）
A．2種 B．4種
C．5種 D．6種
B
2）基元法
丁基（—C4H9）的結構有________種，則
C4H9Cl、C4H9OH 屬于醇
C4H9CHO屬于醛
C4H9COOH 屬于酸
的同分異構體數目均為 ________種。
4
4
烷基 -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11
異構體 1 1 2 種 4 種 8 種
【例題】分子式為C4H9Cl的有機化合物有（ ）
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
等效氫法　C4H9Cl可以看作C4H10上的一個氫原子被氯原子代替，寫出C4H10的兩種同分異構體
、
基元法　—C4H9有4種結構，則C4H9Cl有4種結構。

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