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(共39張PPT)
醇
第二節 醇 酚
醇與酚
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
②CH2CH2CH3
OH
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
鄰甲基苯酚
環己醇
CH2OH
⑤
⑥
CH3
—OH
OH
⑧
上述物質屬于醇類有 ，屬于酚類有 。
①②③⑤⑦
⑥⑧
醇與酚
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物。
注意：1、—OH不能連在不飽和C原子上（不穩定）
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
2、同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩定，能發生分子內脫水，如：
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物。
醇的分類
1、羥基的數目
一元醇：甲醇、乙醇
二元醇：乙二醇
多元醇：丙三醇（甘油）
2、烴是否飽和
飽和醇：乙醇
不飽和醇：丙烯醇
3、是否含苯環
脂肪醇：環己醇
芳香醇：苯甲醇
CH3OH，CH3CH2OH
CH2=CH-CH2OH
CH3CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產生的化合物叫飽和一元醇。
飽和一元醇通式：CnH2n+2O
或CnH2n+1OH,簡寫為R-OH
醇的命名
選主鏈。選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;
編序號。從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號；
寫名稱。用阿拉伯數字標出羥基位置，羥基的個數用“二”“三”等表示。
OH
CH3—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
注意：羥基不是取代基
2一羥基丁烷
（×）
（√）
對點訓練
1、寫出下列醇的名稱
2-甲基-1，3-丁二醇
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2
CH
CH—CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-1，2，4-丁三醇
2OH
苯甲醇
CH2OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
幾種常見的醇
1、甲醇 ch3oh
飽和一元醇
無色、具有揮發性的液體，沸點65℃
劇毒，誤服會損傷視神經，甚至導致死亡
工業酒精中因含有少量甲醇而不能食用。
工業原料、燃料
幾種常見的醇
2、乙二醇 ch2ohch2oh
二元醇
無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇
化工原料、汽車用抗凍劑
3、丙三醇 ch2ohchohch2oh
多元醇，俗稱甘油
無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇
化工原料、添加在護膚品中保濕
醇的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 狀態 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液體 能與水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油狀液體 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蠟狀固體 難溶于水
【發現】
2、在水中的溶解度隨碳原子數的增加而降低。
1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數的增加而升高。
烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低
醇的物理性質
【發現】相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。
因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子間作用力增強，至使沸點升高；
名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5
醇的物理性質
醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混溶。
名稱 分子中羥基數目 沸點/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
丙三醇 3 259
由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。
醇的物理性質
1) 沸點：
2) 水溶性：
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等與水可以任意比例混溶
②相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多
①飽和一元醇，隨碳原子數增加，熔、沸點升高
③碳原子數相同時，羥基越多，醇的沸點越高
氫鍵
② 4－11個碳的醇為油狀液體，部分溶于水
烴基: 憎水基
—OH: 親水基
烴基碳數越多，越難溶于水；羥基越多，越易溶于水
③ C12以上的醇為無色固體，不溶于水
3) 醇的密度均小于水
對點訓練
2、下列物質的沸點按由高到低的順序排列正確的是( )
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A.①②③④ B. ④③②①
C. ①③④② D. ①③②④
3、只用水就能鑒別的一組物質是( )
A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
C
A
醇的化學性質
回顧乙醇的化學性質，書寫相應的化學方程式，并分析反應過程中的斷鍵位置。
1．與活潑金屬的置換反應
2CH3CH2—O—H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
（1）燃燒反應（完全燃燒）
2CO2 + 3H2O
C2H5OH + 3O2
點燃
（2）催化氧化
2CH3CH-O-H + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
△
H
3、酯化反應(取代反應)
2．氧化反應
醇的化學性質
醇的化學性質主要由官能團羥基決定，羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。
H—C—C—O—H
H
H
H
H
①O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；
②C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發生取代反應或消去反應；
醇的化學性質
取代反應
（1）乙醇和濃氫溴酸在加熱的條件下反應生成溴乙烷
CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2Br＋H2O
△
反應機理：
-Br取代了-OH，-OH和-H結合生成H2O
此類反應通式：
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
溴乙烷 乙醇：
對比：
(堿性條件)
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
說明：反應條件不同，反應方向不同。但上述反應不是可逆反應！
醇的化學性質
取代反應
（2）乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
乙醚：無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑 乙醚本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
醇的化學性質
取代反應
（2）乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
醇的化學性質
實驗3-2
為何使液體溫度迅速升到170℃？
放入碎瓷片作用是什么？
濃硫酸的作用是什么？
混合液顏色如何變化？為什么？
氫氧化鈉溶液的作用？
醇的化學性質
醇的化學性質
實驗現象：有無色氣體生成，液體變黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
實驗結論：乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱生成乙烯。
反應原理：
CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
濃H2SO4
H OH
170℃
消去反應
OH和 OH相連碳相鄰碳上的C H
斷鍵位置:
應用：實驗室制取乙烯
醇的化學性質
實驗思考與討論
1、放入幾片碎瓷片作用是什么？
防止液體暴沸
2、濃硫酸的作用是什么？
催化劑和脫水劑
3、乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，乙醇為無水乙醇，乙醇與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
4、溫度計的位置？
溫度計要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。
醇的化學性質
實驗思考與討論
5、為何使液體溫度迅速升到170℃？
乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
可能的副反應：
CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
濃H2SO4
140℃
醇的化學性質
實驗思考與討論
6、混合液顏色如何變化？為什么？
燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，乙醇和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將乙醇氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。
醇的化學性質
實驗思考與討論
7、裝置中氫氧化鈉溶液有什么作用？
由于乙醇和濃硫酸發生的氧化還原反應，還可能生成碳等物質，所以反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。
可能的副反應：
C+ 2H2SO4(濃)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O
Δ
氫氧化鈉溶液可除去酸性雜質，防止其后續干擾乙烯氣體的檢驗。
對點訓練
4、下列醇能否發生消去反應？若能，請寫出有機產物的結構簡式。
A、CH3OH
B、CH3－CH－CH3
OH
C、CH3－C－CH2－OH
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
OH
F 、
OH
√
√
√
D 、
×
×
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
CH2=CH－CH3
(主產物)
CH2OH
= CH2

無H
無相鄰C
苯環上為獨特的碳碳鍵
×
–OH
醇的化學性質
醇發生消去反應的規律
2．若醇分子中α–C原子連接兩個或三個β–C，且β–C原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應產物為：
CH3CH=CHCH3 或 CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
—C—C—
H OH
濃H2SO4
+ H2O
—C=C—
α
β
要求與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子。
1.醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
醇的化學性質
氧化反應
1、燃燒反應（完全氧化）
2CO2 + 3H2O
C2H5OH + 3O2
點燃
2、催化氧化
2CH3CH—O—H + O2
Cu
2CH3CHO + 2H2O
△
H
例：下列各醇，能發生催化氧化生成醛的是( )
A
+ O2
Cu
△
R—C—R’
O
反應機理：
R—C—O—H
H
R’
+ H2O
醇的化學性質
氧化反應
+ O2
Cu
△
R—C—R’
O
醇的催化氧化反應機理：
R—C—O—H
H
R’
+ H2O
醇的催化氧化反應規律：
①若R，R’中一個為H，則該醇一定條件下被氧化生成醛。
②若R，R’均不為H，則該醇一定條件下被氧化生成酮。
③若是結構為 的醇，通常不能被氧化。
醇的化學性質
氧化反應——實驗3-3
醇的化學性質
氧化反應——實驗3-3
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
還原
橙色
Cr2O72-
Cr3+
灰綠色
+6
+3
可用重鉻酸鉀的顏色變化來檢驗酒駕
CH3COOH
繼續氧化
CH3CHO
醇的化學性質
氧化反應
1、燃燒反應（完全氧化）
2CO2 + 3H2O
C2H5OH + 3O2
點燃
2、催化氧化
2CH3CH—O—H + O2
Cu
2CH3CHO + 2H2O
△
H
3、被強氧化劑(如酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀)氧化
氧化
C2H5OH
CH3COOH
繼續氧化
CH3CHO
在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應；把有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
反應 斷鍵位置
與金屬鈉反應
Cu或Ag催化氧化
濃硫酸加熱到170℃
濃硫酸加熱到140℃
濃硫酸條件下與乙酸加熱
與HX加熱反應
醇的化學性質
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
②
①
⑤
③
④
②④
②
①③
①②
①
①
課堂練習
1、下列關于醇類的說法錯誤的是( )
A.羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇
B.醇的同分異構體中一定有酚類物質
C.乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品
D.甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體，常用作車用燃料
B
課堂練習
2、下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是( )
A.①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉化為乙醛
B.②中有氣泡產生，上方的火焰為淡藍色
C.③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變為黑色
D.④中X是飽和的NaOH溶液，X液面上有油狀液體生成
B
課堂練習
3、對于 ，若斷裂C—O鍵，則可能發生的反應有(　　)
①與鈉反應 ②鹵代反應 ③消去反應 ④催化氧化反應
　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④
　　　　　　
B
4、下列有機反應屬于取代反應的是(　　)
A.CH3CH2OH以銅作催化劑在空氣中加熱
B.乙烯與水在一定條件下反應生成乙醇
C.乙醇與濃硫酸加熱至170℃制取乙烯
D.乙醇與濃硫酸加熱至140℃制取乙醚
D
課堂練習
5、1,4-二氧六環乙醚是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成：
Br2
NaOH溶液
濃H2SO4
—H2O
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
寫出各步的化學方程式：
1,4-二氧六環乙醚
A(烴)
B
C
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH +2NaBr
H2O
△
2CH2OHCH2OH
+ 2H2O
濃H2SO4
140℃
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
謝謝

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