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第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
人教版化學 選擇性必修3《有機化學基礎》
1. 歸納總結鹵代烴的命名、分類和物理性質。
2. 通過對溴乙烷結構的分析其可能斷鍵的位置，并通過實驗認識其主要化學性質。
3. 通過科學探究活動，類比遷移1-溴丁烷的化學性質。
4. 從官能團的角度分析鹵代烯烴的主要反應。
教學目標
重難點
重點：溴乙烷的分子結構特點和主要化學性質
難點：鹵代烴發生取代反應和消去反應的基本規律
烴的衍生物
CH3CH2Br
→從結構角度都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。
→烴分子中的氫原子被不同官能團取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
→烴的衍生物具有與烴不同的性質，
這些性質主要由其分子中的官能團決定。
我們經常看到足球場上球員受傷后，隊醫會往傷處噴一種液體，噴完以后沒什么大礙的球員就可以上場比賽了，這種噴霧的主要成分——氯乙烷，就屬于鹵代烴。
氯乙烷為什么可以用于緊急治療呢？
鹵代烴能發生哪些反應呢？
生活中還有哪些物質屬于鹵代烴呢？
復方氯乙烷氣霧劑
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產生快速鎮痛效果。
1.定義：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產物。
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
2.官能團:
(X= F、Cl、Br、I)
我們之前學過的鹵代烴：
碳鹵鍵
X
C
鹵代烴
下列物質中，不屬于鹵代烴的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
鹵代烴只能含有C、H、X（H不一定)，不含其它原子。
D
練一練
F
3、分類
①按鹵素原子
②按鹵素原子數目
③按烴基
:單鹵代烴、多鹵代烴
飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴
脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
飽和一元鹵代烴的通式:
CnH2n+1X
（n≥1）
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
Q：鹵代烴如何命名？
3.位置-烷基-位置-鹵原子-母體
4.編號時鹵原子號位最小
3-甲基-2-溴丁烷
P54
1.遵循烷烴和烯烴的命名原則
簡到繁順序是：按相對分子質量由小到大
2.命名時，以烷，烯，苯為母體，
把鹵素原子看成一種取代基
（2）CH CH2 C CH3
Cl
Cl
CH2
CH3
Cl
3-甲基-1,1,3-三氯戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
CH2 —C= CH2
Br Br
2,3-二溴-1-丙烯
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
命名下列物質
同分異構體的書寫
(1)一氯代烷：
找等效氫
(2)二氯代烷：
定一移二
(3)芳香鹵代烴：
找鄰、間、對三個位置和取代基位置上的氫
如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少種
如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少種
如: 的一氯代物、二氯代物各有多少種
9種
4種
10種
3種
4.物理性質
狀 態：
溶解性：
不溶于水，可溶于有機溶劑。
某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。
如CCl4、氯仿(CHCl3)等
常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數是氣體外，大多數為液體或固體。
降低
均小于水的密度
升高
氣態
遞變性：
一氟代烴和一氯代烴的密度比水小，其余鹵代烴密度都比水大
鹵代烴沸點、密度均高于相應的烴
如，氯乙烷>乙烷
②同分異構體的密度隨分子中支鏈的增多而降低
密度
①隨烴基中碳原子數的增多而減小；
如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
①沸點隨碳原子數目的增加而升高；
沸點
②同分異構體中，支鏈越多沸點越低
如：CH3Cl＜CH3CH2Cl
氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？
→低。氯乙烷常溫下是氣體，溴乙烷常溫下是液體。
理由：氯乙烷與溴乙烷的結構相似，而相對分子質量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。
烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。
鹵代烴只有極少數是氣體，大多數為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數的有機溶劑。
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等
鹵代烴是一類特殊的烴。可分為單鹵代烴和多鹵代烴。(　　)
鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(　)
鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質發生取代反應得到的(　)
分子中碳原子數少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體（ ）
鹵代烴屬于有機化合物,都易燃燒。(　　)
×
×
√
×
×
判斷對錯
2. 均不溶于水且比水輕的一組液體是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
3.下列有機物中沸點最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
4、下列關于鹵代烴的敘述中正確的是 (　　)
A、所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體
B、所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低
C、CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低
D、CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
→只有脂肪一氟代烴(R-F)和一氯代烴(R-Cl)密度比水小。
高
鹵代烴沸點隨碳原子數目的增加而升高。
鹵代烴密度隨碳原子數的增多而減小。
大
√
核磁共振氫譜圖
球棍模型
空間填充模型
有2種化學環境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:2
二.溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
結構簡式:
官能團:
C—Br
1.分子組成與結構
(碳溴鍵)
電子式
結構式
顏 色：
狀 態：
密 度：
溶解性：
沸 點：
無色透明
油狀液體
比水大
不溶于水,
易溶于有機溶劑
沸點38.4℃
易揮發
C2H5Br
對 比
無色
氣體
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
鹵代烴的熔沸點大于同C原子數的烴！
2.物理性質
斷鍵方式：
3.化學性質
化學鍵 C-H C-C C-Br
鍵長/pm 110 154 194
鍵能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
通過上表，推測溴乙烷斷鍵的位置
元素 H C Br
電負性 2.1 2.5 2.8
δ-
δ+
C—Br 鍵具有較強的極性，易斷裂。
①水解反應（取代反應）
條件：強堿的水溶液，加熱
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
現象：無明顯變化
原因：溴乙烷不是電解質，不能電離出Br－
溴乙烷
AgNO3溶液
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
反應原理：
羥基取代溴原子
NaOH + HBr == NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
總反應：
所有鹵代烴在堿性水溶液中都會發生水解反應
實質：
①水解反應（取代反應）
中和水解產物HBr，使平衡正向移動
C-Br鍵
①中和過量的NaOH溶液
②檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3
加熱
1.NaOH的作用是什么？
2.采取什么措施可以加快水解反應的速率？
3.溴乙烷水解時在什么位置斷鍵？
4.加入過量稀硝酸的目的是什么？
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
？
如何檢驗溴乙烷中的溴元素？
檢驗原理：
產生黑褐色沉淀
未反應完的NaOH與硝酸銀溶液反應生成了Ag2O
現象：
原因：
產生淡黃色沉淀
HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影響X-檢驗
白色沉淀
淡黃色沉淀
黃色沉淀
AgCl
AgBr
AgI
2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應時的性質很相似，在一定條件下能使鹵代烴發生氨解，寫出溴乙烷的氨解方程式。
CH3CH2—Br + H—NH2
CH3CH2NH2 + HBr
△
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1、寫出下列鹵代烴的水解方程式
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應
②消去反應
C2H5Br
NaOH+乙醇
作為溶劑
溴水
CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH2—CH2
|
|
H Br
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
+ NaOH
CH2—CH2
|
|
H Br
醇
△
消去反應
總：
消去反應
(消除反應)
實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
CH2=CH2↑ + H2O
濃H2SO4
170℃
CH2—CH2
|
|
H OH
[回顧] 我們還學過哪個消去反應？
【小結】
強堿的醇溶液、加熱
將產生的氣體通入溴水或溴/CCl4中,溶液褪色。
1.反應條件：
生成的乙烯氣體能否用酸性KMnO4溶液檢驗？
除去乙醇，
排除干擾。
因為乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色，水能除去揮發出來的乙醇。
產生的氣體乙烯(含 等雜質氣體)
沒必要事先水洗
能。但必須將氣體先通入盛水的試管，再通入酸性KMnO4溶液中。
為什么？
2.產物檢驗:
乙醇、溴乙烷、水蒸氣
P56 探究：1-溴丁烷的化學性質
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
+ 水
NaOH水溶液,加熱
NaOH醇溶液,加熱
1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發生不同類型的反應
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
2-丁烯
CH3－CH2－CH－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主產物)
1-丁烯
消去反應規則：當有多個產物時，以消H少的C原子上的H為主
“雪上加霜”
口訣:“有醇則無醇，無醇則有醇”
消去反應
水解反應
下列鹵代烴能否發生消去反應？若能，請寫出有機產物的結構簡式。
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
F 、
Cl
√
√
√
–Cl
D 、
×
×
×
CH2=CH－CH3
(主產物)
CH2Cl
= CH2

無H
無相鄰C
關鍵：抓住斷鍵方式
苯環上為獨特的碳碳鍵
E、CH3－CH2－C－CH3
Cl
CH3
CH3－CH2－C=CH2
CH3
CH3－CH=C－CH3
CH3
結構要求：
與鹵原子相連C原子的相鄰C上必須有H
無相鄰C或相鄰C上無H的不能發生消去反應
鹵代烴的消去反應
H　X
－C－C－　　 －C＝C－
強堿的醇溶液
+ HX
CH3X
–X
CH3－C－CH2X
CH3
CH3
–CH2X
1.寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應化學方程式
CH2BrCH2Br CH2=CH2 +Br2
NaOH、醇
△
↑
CH2—CH2
|
|
Br Br
+NaOH
醇
△
CH=CH2
Br
+ NaBr + H2O
CH=CH2
Br
+NaOH
醇
△
CH ≡ CH↑
+ NaBr + H2O

×
注意:不能同時消去2個鹵素原子?。。?br/>二鹵代烴發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。
CHCl2
①CH3CHClCH2Cl
2.分析下列物質發生水解反應之后的產物。
③ CH3CCl3
CH3CH(OH)CH2OH
二元醇
CHO
CH3COOH
羧酸
1)所有的鹵代烴都能發生水解反應!
2)鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
還可能生成醛、酮、羧酸等!
規 律：
二鹵代烴發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。
①CH3CHClCH2Cl
③CH3CHCl2
②CH3CHClCHClCH3
3.分析下列物質完全消去鹵原子之后，可能的產物。
CH3CH≡CH
CH3C≡CCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH≡CH
不能利用消去反應檢驗鹵素原子，
因為不是所有的鹵代烴都能發生消去反應。
能利用消去反應檢驗鹵素原子嗎？
加成反應和加聚反應
含有不飽和鍵(如 )的鹵代烴
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
→ 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。
聚四氟乙烯不粘鍋
聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。
特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發的所有碳氫樹脂的總稱，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學穩定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。
鹵代烴的“功”
1）作溶劑：CHCl3(氯仿)；CCl4；CH2Cl2
2）農藥： “六六六”, DDT
3）制冷劑：氟氯代烷(商品名氟利昂) CHClF2、CCl2F2(冰箱用)
4）滅火劑： CCl4滅火劑 (電器類起火)
5）麻醉劑： CHCl3、氯乙烷
6）塑料： 聚四氟乙烯 (塑料王)、聚氯乙烯(PVC)
生活中的保鮮膜
既可用于冰箱保鮮（-60℃），也可用于微波爐（+140℃）。
PVDC保鮮膜
聚偏二氯乙烯
PE保鮮膜
聚乙烯
PVC保鮮膜
聚氯乙烯
雖可用于食品包裝，但在生產過程中需添加塑化劑。如在生產過程中添加了有毒塑化劑DEHA，則危害很大。
P.H.米勒
(瑞士化學家）
( P.H.M Muller)
1939年，米勒發現DDT具有優異的廣譜殺蟲作用，因此獲得1948年諾貝爾獎。
DDT是人類合成的第一種有機農藥
鹵代烴的“過”
P57
→危害：氟氯烴——造成臭氧空洞的“罪魁禍首”
→鹵代烴破壞臭氧層原理(了解)：氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為
→實際上氯原子起了催化作用。
練一練
1、檢驗溴乙烷中含有溴元素存在的實驗步驟、操作和順序正確的是(　　)
①加入AgNO3溶液?、诩尤隢aOH溶液?、奂尤脒m量HNO3　
④加熱煮沸一段時間?、堇鋮s　
　 A、②④⑤③① B、①②④　　
C、②④①　　 D、②④⑤①
A
2.在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則對該鹵代烴的下列說法中正確的是(　　)
A．發生水解反應時，被破壞的鍵是④
B．發生水解反應的條件是強堿的醇溶液且加熱
C．發生消去反應的條件是強堿的水溶液且加熱
D．發生消去反應時，被破壞的鍵是①和③
D
3. 乙烷經過哪些反應能轉化成乙醇？轉化過程中，經過的反應類型是( )
A．取代反應→加成反應→氧化反應
B．裂解反應→取代反應→消去反應
C．取代反應→消去反應→加成反應
D．取代反應→消去反應→裂解反應
C
4、為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵原子的種類和數目，可按下列步驟進行實驗：
(4)已知此鹵代烴的密度是1.65 g/mL，其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75，則此每個鹵代烴分子中鹵原子的數目為____；此鹵代烴的結構簡式為____________________．
11.40ml鹵代烴質量為：
11.40ml× 1.65 g/mL=18.81 g
該鹵代烴的摩爾質量為：
11.75×16g/mol=188 g/mol
即樣品中含鹵代烴0.1mol
實驗測得生成AgBr為：
37.6g
M(AgBr)
=0.2mol
溴原子的數目為2
2
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

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