資源簡介

(共22張PPT)
選擇性必修3
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第二課時 苯酚
【實驗探究1】
認識苯酚的溶解性
小魔術：“牛奶”變“清水”
苯酚微溶于冷水，65°C以上能與水以任意比互溶:易溶于乙醇、苯等有機溶劑。
苯酚的化學性質如何呢？結構決定性質。
苯酚屬于危險化學藥品，有毒，具有強烈的腐蝕性！
酚
苯
基團之間相互影響
醇
？
？
？
OH
預測苯酚的化學性質
思考探究
分析苯酚的結構，聯想C2H5OH和 的性質 ，你預測苯酚可能有什么化學性質？
結構對比
苯酚的結構特點
羥基 —OH
苯環
氧化、置換、消去、取代
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。
三、苯酚的化學性質
苯酚又名石炭酸
苯氧離子
苯酚溶液電離方程式：
1.弱酸性
與NaOH溶液反應
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
苯酚鈉與鹽酸反應生成苯酚
澄清
渾濁
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
CO2
苯酚的弱酸性
將二氧化碳氣體通入適量苯酚鈉溶液中，觀察現象。
CO2
苯酚的弱酸性
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
現象：溶液變渾濁
？
酸性強弱：H2CO3 > C6H5OH
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
苯酚的弱酸性
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
NaHCO3？
Na2CO3？
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
Na2CO3溶液
苯酚乳濁液
NaHCO3溶液
苯酚乳濁液
苯酚的弱酸性
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚乳濁液
NaHCO3溶液
苯酚乳濁液
現象：
乳濁液變澄清,無氣泡生成。
現象：
無明顯現象
苯酚的弱酸性
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
酸性強弱：C6H5OH > HCO3－
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
電離平衡常數（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
數據分析
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗比較？
苯氧離子
苯酚溶液電離方程式：
弱酸性
苯酚又名石炭酸,不是酸，是酚類物質。也不能使酸堿指示劑變色。
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性強
酸性弱
HCO3—
苯酚
結論：苯環對—OH的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性
烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂.
在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。
外科消毒之父
———利斯特
利用苯酚外科消毒
板書設計：
苯酚
1.預測苯酚的化學性質
2.探究苯酚的弱酸性
3.解決問題
4.思維建模

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